关羽、张飞、赵云、马超、黄忠是蜀汉阵营中的五虎上将，同时他们也是三国时期的超一流猛将。而许褚则是曹魏阵营中的第一猛将，他的职责是曹操护卫长。由于蜀汉阵营跟曹魏阵营属于是对立面，因此双方大将对战就在所难免了，而在蜀汉五虎将中，除了黄忠之外，其他四将都曾跟许褚有过对战，因此来说，许褚的克星也就只能在关羽、张飞、赵云、马超这四将当中寻找了。

许褚对战关羽；

许褚跟关羽的对战是在屯土山之战；曹操率兵攻打徐州，刘备不敌，丢下妻子独自投奔袁绍而去。而关羽在跟曹军的对战中被困屯土山，之后，许褚和徐晃两人双战被困的关羽，但最终两人都被关羽击退。

许褚和关羽之间只有一次对战，而这次对战虽然说是以许褚战败告终，但并不至于说关羽是许褚的克星。

许褚对战赵云；

许褚跟赵云的对战是在穰山之战；在这一战中，赵云为救刘备，被许褚、李典、于禁三将围攻，在经过一番打斗后，赵云突围而走，这一战也就此告终。

从许褚和赵云之间的对战可以看出，双方并没有分出胜负，因此来说，赵云也不可能是许褚的克星。

许褚对战马超；

许褚跟马超的对战是在潼关之战；在这一战中，许褚跟马超“棋逢对手，将遇良才”，两人对战了二百多回合，歇马不歇人，最终双方以平手告终。

“许褚裸衣战马超”是三国中最经典的一战，但是由于双方实力相近，最终双方并没有分出胜负，所以，马超是许褚的克星也不成立。

许褚对战张飞；

许褚跟张飞有过三次对战，第一次是在博望坡之战，在这一战中，许褚为救曹仁而跟张飞对战，但战不多时，许褚便夺路而逃！

许褚跟张飞第二次对战是在曹操兵贮赤壁之后；在这一战中，许褚为掩护曹操逃跑，而骑着无鞍马对战张飞，在这种情况之下，许褚肯定不敌张飞，好在有张辽和徐晃的帮助，许褚才得以全身而退！

许褚跟张飞的第三次对战是在汉中之战；在这一战中，酒醉押粮的许褚遇到了张飞劫粮，毫无防备的许褚慌忙应战，但此时的他哪能是张飞的对手，因此在对战过程中，许褚被张飞一枪刺于马下，幸好有亲兵相救，许褚才保住一命，但此时的许褚已经身受重伤，在休养几个月后，伤势痊愈后的许褚便很少在两军疆场出现。

许褚遇到张飞三次，大败三次，并且在最后一次还被张飞刺成重伤，因此来说，张飞才是许褚最大的克星！