如果说南京保卫战还有一点点在战略上的成功，那就是攻陷国民政府首都的巨大诱惑，把日寇华中派遣军各师团全部吸引到南京周围，从而忽略了对从上海战场撤下来的几十万抗日军队主力的追杀。
在整场抗日战争中，日本人永远是战术上的巨人和战略上的侏儒，南京战役打响前，黄埔系主要领兵将领陈诚、顾祝同均不在首都里面，干嘛去了？在皖南地区收容和整顿几十个师的败军，而这些部队，都是未来抗日持久战的核心力量。
从军事形势和地理环境上来说，南京保卫战从一开始就注定了失败的结局，军事委员会军令部作战厅长刘斐，曾经在战前会议上拿出来三个“南京不可守”的理由，每一个都是致命的：
第一，淞沪方面的日军兵锋正盛，第二，南京城易攻难守，一旦被日军迂回切断西撤道路，即成为死地。第三，我方用于守城的都是败退下来残破之军，双方战斗力和士气差距太大。
笔者特别注释一下，日军为了攻略南京而新编组的“华中派遣军”作战序列，主要包括原上海派遣军和后来增援的第十军，前者跟中国军队在上海整整打了三个月，战斗力大损，但报复的心态很强。
而后者也就是柳川平助中将的第十军，由第6师团、第18师团、第114师团和第5师团的一个旅团组成，战斗力非常强悍，并且该部在金山卫登陆以后，淞沪战场的中国军队便实施了总退却，所以未经大的战斗，实力基本完好无损。
即便不考虑上海派遣军的各师团，这三个半师团的近10万鬼子，在抗战初期完全可以对打中央军30万以上的部队，而南京保卫战集结的全部兵力也不过10万人上下，你说中国军队有胜算吗？
更何况守备南京的主力部队王敬久第71军、宋希濂第78军、孙元良第72军、俞济时第74军在上海都已经损失惨重，补充的新兵成分相当之大，前三个虽然号称是军，都其实只有一个师（或加一个独立旅）的兵力，即德械的第36、第87和第88师。
真正还算战力完整的其实是粵军的第66军和第83军，以及桂永清的中央军校教导总队，而徐源泉的第2军团虽然兵力不少，却是装备较差的杂牌军，再有的就是宪兵部队和警察，以及附属的战车部队（10辆坦克）和高炮部队等杂七杂八的力量，野战能力实在太弱。
当日军第18师团迂回占领南京以西的芜湖之后，南京城便成为三面被围一面临水的绝地，这是地理上的先天劣势，当然，人祸所占比例更大。
1、南京卫戍总司令部指挥系统太紊乱
南京卫戍总司令的人选，曾经三易其人，最先被提名的是“首都警卫军”司令谷正伦，听起来好像很合适，但是此公在军界资历太浅，搞搞治安和宪兵尚可，根本不具备大规模战役指挥的能力，所以很快被否决。
然后被举荐的是“土木系”核心人物罗卓英，再以谷正伦和桂永清担任其副手，其实这是个不错的阵容，指挥中央军作战完全没有问题，但是老蒋总是念念不忘之前南京防御计划、实兵演习都是在唐生智领衔操持的，再加上后者的毛遂自荐，最终选择了这个湘军老将。
主将是有权根据自己的意愿组建司令部班子的，于是南京卫戍总司令部的名单出炉：司令长官唐生智，副司令长官罗卓英（中央系）、刘兴（保定二期，衡阳人，唐的老部下），参谋长周澜（保定二期，衡阳人，唐的老部下），也就是说主要班子的四个成员中，老唐及其老乡兼老部下占了四分之三，这个问题就大了。
罗卓英实际被架空了，而湘军的老将们，如何能够顺畅指挥桂永清、宋希濂、王敬久、孙元良、俞济时这帮黄埔一期的“天子门生”？所以总撤退令一下，各军各师就放了羊，卫戍总司令部根本掌握不住部队了。
2、南京守军没有周密的全面撤退预案
按刘斐的意思，如果一定要守，那么至多放上3师18团象征性守一下，打打就撤。结果一下子调来这么多派系庞杂的部队，让唐生智想不认真抵抗都不可能了。
于是在战役之初，老唐摆出了一副“与南京共存亡”的架势，学楚霸王破釜沉舟（基本也这么干了），背水一战（战场形势确实如此），干脆就没有考虑过撤退的问题，更没有做好相关的预案，须知敌前撤退是一项既危险又复杂的战术行动，没有周密的布署则肯定引发灾难。
结果就是下关码头的船只全部调往江北，除了卫戍司令部掌握的一艘小火轮之外（其实还有两艘），再无可以渡江逃生的船只，宋希濂部队接到的命令是“有擅自撤退者格杀勿论”，所以老唐摆开的这种死守的架势，一旦又转为全面撤退时，恶果立显。
更要命的是，卫戍司令部12月12日凌晨三点接到顾祝同转达可以撤退的命令时，老唐手下的参谋系统仓促制定的撤退计划，已经根本不能有效传达到各部队了，许多人干脆没有接到命令！因为通讯联络大部中断，于是撤退演变成为无组织的“溃退”。
3、南京守军缺乏进行殊死巷战的思想准备
对比后来1943年的常德保卫战和1944年的衡阳保卫战，你会发现，南京保卫战战前根本未进行大规模的百姓疏散，上自政府中及军队下到百姓，对南京保卫战的后果认知都是天真和混乱的。
仅有部分民众（有钱人居多）在战前撤离了南京，也就是说，唐生智根本没有城垣被攻破后进行巷战的准备。在城区进行战斗，却不事先疏散百姓，显然是不可为的。
并且军民混杂的情况，也使大批失去指挥的溃兵放弃了巷战的意志（只有少量自发组织的战斗），数万名不能逃离南京的官兵，要么直接缴械投降，要么脱掉军装扔掉武器逃入居民区，其结果是大部被日军搜出和屠杀，连带着更有无数平民遭殃。
如果唐生智从一开始就有玉石俱焚的决心，利用巷战迟滞日军占领城市的时间，不仅给许多官兵渡江逃生争取了时间，也会使日军的火力优势无从发挥，必给寇以严重杀伤，败虽败，不至如此丢人。
4、部分军事主官贪生怕死而放弃指挥
总撤退命令下达后，唐生智带着罗卓英、刘兴和周澜等人，第一时间坐着火轮撤了，留下各部队自行突围；教导总队长桂永清留下参谋长邱清泉组织善后，自己先撤了。
第71军军长王敬久失联、第72军军长孙元良藏了起来，失去统一指挥的部队在撤退中纷纷上演“兵败如山倒”，危急时刻部队主官不能与官兵生死与共，是南京保卫战虎头蛇尾的一大原因。
与之形成鲜明对比的是，宪兵司令萧山令血战到底，粤军叶肇率第66军、邓龙光率第83军从日军正面突围成功，虽然在向南方强行突围的战斗中伤亡惨重，但毕竟成建制突了出去。
如果前述各军也有此勇气，部队长与手下官兵同生共死，断不会出现群龙无首各自逃命的情况，其结果是87师渡江成功的仅有300余人，88师不足2000人，有关系弄到火轮的第74军也只剩下4000余人，怎一个惨字了得。
综上所述，南京保卫战败得如此窝囊，最主要的责任在卫戍司令长官唐生智和一批部队长，具体表现为战前盲目鼓吹死战不退，缺乏客观的战役准备和战役筹谋。
一旦战事不利又匆忙下令撤退，且不能身先士卒，遂使大批基层官兵失去统一指挥陷入混乱，这种天上一脚地下一脚的作战指挥水平，实在不敢恭维。
本来，日本海军为沉船和江阴等要塞所阻，并没有第一时间赶到南京江面进行封锁，许多部队和官兵是有机会撤到北岸，重整旗鼓再赴抗日沙场的，但是老唐的水平不足断送了这个机会，回顾整个南京保卫战，只能是可惜加一声叹息。
