《99次吻向你》是一部以爱情为主题的浪漫短剧，讲述了程澄和象韵洁两位性格迥异的年轻人之间甜蜜又曲折的爱情故事。程澄是一位温柔善良的图书管理员，生活简单而规律；象韵洁则是一名充满活力的自由插画师，性格开朗且极具创意。两人在一次偶然的图书馆邂逅中结缘，程澄被象韵洁的率真所吸引，而象韵洁则被程澄的温柔打动。然而，由于性格差异和生活节奏的不同，他们的感情经历了诸多波折。从最初的误会到后来的相互理解，程澄和象韵洁在彼此的陪伴下逐渐成长，最终收获了属于他们的幸福。全剧以轻松幽默的风格展现了爱情中的甜蜜、矛盾与和解，让观众在欢笑中感受到爱情的美好。
全剧分段总结第1-10集：邂逅与初识程澄在图书馆偶遇象韵洁，两人因一本插画书结缘。象韵洁的率真和热情让程澄心动，但程澄的内敛也让象韵洁感到困惑。两人在相处中逐渐了解对方，感情开始萌芽。
第11-20集：甜蜜与误解程澄和象韵洁的关系逐渐升温，他们一起参加插画展览、共度周末，甜蜜满满。然而，一次意外的误会让他们陷入冷战，程澄的内敛和象韵洁的冲动让矛盾加剧。
第21-30集：和解与成长在朋友的帮助下，程澄和象韵洁重新沟通，解开误会。两人在相处中学会了理解对方的性格差异，感情更加深厚。程澄开始尝试接受象韵洁的创意生活方式，而象韵洁也学会了尊重程澄的内敛。
第31-40集：家庭与考验程澄和象韵洁的关系得到了双方家人的关注。象韵洁的家人热情开朗，而程澄的家人则更加传统。两人的感情在家庭观念的碰撞中面临考验，但他们努力平衡，让彼此的家人接受对方。
第41-50集：事业与抉择象韵洁的插画事业迎来重要机会，但需要她去外地发展。程澄面临是否支持象韵洁的抉择。两人在事业与爱情之间挣扎，最终决定共同面对，程澄选择支持象韵洁的梦想。
第51-60集：异地与思念象韵洁去外地工作，程澄留在原地。异地恋让两人的感情面临新的挑战。他们通过视频通话、书信等方式保持联系，思念与牵挂成为这段感情的主旋律。
第61-70集：重逢与幸福经过一段时间的努力，象韵洁的事业取得了成功，她回到程澄身边。两人在经历了诸多磨难后更加珍惜彼此。最终，程澄在图书馆向象韵洁求婚，两人携手走向幸福的未来。
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