70年代中期，无线艺员训练班毕业的杜琪峰，感觉做演员没啥前途，于是考虑从TVB辞职，这时有人劝他留下来跟自己干，他告诉杜琪峰，你是个人才，以后必定能成就一番事业，而这个人就是王晶的父亲王天林，就此杜琪峰拜了王天林为师，做起了助理导演，跟随他一点一点的学习拍戏，在之后的几年里，协助王天林拍摄了《书剑恩仇录》，《陆小凤传奇》，《射雕英雄传》等多部经典剧集，在业界也逐渐有了些名气，1983年，杜琪峰又把同样的话对另一个年轻人说了一遍，把他带入行，协助自己指导了《雪山飞狐》，《倚天屠龙记》等电视连续剧，而这个人就是陈木胜，可以说陈木胜就是王天林的徒孙。

进入1990年，王天林正式退休，受过师父恩泽的杜琪峰和林岭东边思考着为他拍一部电影，赚来的利润都用来给养老，起初他们拟定的剧本是一个发生在30年代的故事，大致上就是王天林的青春重演，但是后来思考到还原场景比较难，所以便改了剧本，讲述一个现代故事，在这期间，杜琪峰经常带着陈木胜，去西贡的赛车场找灵感，在观看比赛时，杜琪峰发现很多飙车高手，对陈木胜非常敬重，仔细一问才知道，原来他少年时候也非常喜欢飙车，在这里有着不小的名气，杜琪峰心想陈木胜对飙车这么有心得，影片中也确实有不少此类型的戏份，于是便将指导权交到他手中，自己挂名做了监制，而林岭东做策划，虽然说是监制，但陈木胜是第一次执导电影，经验不是很足，因此在片场拍摄的时候，杜琪峰对拍摄的过程也做了不少的干预。

那个时候的刘德华刚成名不久，还有着不小的偶像包袱，所以每次卸下头盔的时候，总会下意识的弄弄被压扁的头发，但杜琪峰觉得喜欢拨弄头发就是不敬业，要求刘德华改掉这个习惯，但下意识的东西一时半会儿哪能改掉，因此杜琪峰就经常在片场张口大骂刘德华，让二人的关系一度闹得很僵，刘德华在后来的采访中说过，直到电影拍完了才知道原来导演是陈木胜，他还一度以为导演是杜琪峰，因为在片场就数他的话最多

虽然有着偶像包袱，但刘德华在本片中的，表现却无疑是非常出彩的，一个富家小姐爱上一个古惑仔的老套故事，被他和第一次拍电影的吴倩莲，演绎的非常具有感染力，游戏影片快要结束的时候，刘德华砸开玻璃拿下婚纱，骑着摩托带着吴倩莲远去，这无疑成为了香港爱情电影中，最为经典的桥段之一。

本片上映后，虽然在香港本土只拿到了1200多万港币的票房，连年度前十都没进去，但在整个东亚东南亚却是非常卖座的，尤其是在韩国市场引起观影狂潮，连续上映了八个月，直接造成了片中的同款摩托车卖断货，另外，本片中的达叔的演绎也很出彩，太保这个角色是香港社会最底层的小人物，胆小怕事，黑白两道谁都可以欺负他，只有讲义气的华弟处处照顾他，也正是因为受了华弟的恩惠，所以太保才在最后一刻，屏弃心中的懦弱，干掉了曾经高不可攀的黑道大哥，吴孟达，对于角色心理成长的转变表现的非常到位，因此也让他在第十届香港电影金像奖上，击败张学友，刘洵等人，拿到了人生中唯一一个最加配角奖杯。

本片与上一年新艺城出品的《阿郎的故事》极为相似，同样是富家小姐爱上浪子的故事，而且还都有吴孟达，导致很多人把他当成《阿郎的故事》前传。

这一年的新艺城已经进入了尾声， 80年代初，靠着《最佳拍档》系列，他一度跟嘉禾邵氏分庭抗礼，但是到了1990年却盛况不再，三巨头的离心离德，让公司逐渐走到了解散的边缘，麦嘉自己成了的一家新艺都跟洪金宝拍出了《瘦虎肥龙》，石天直接跟金公主合作拍出了《红场飞龙》，而黄百鸣也成立了自己的百鸣影业，拍出了自己亲手缔造的IP，《开心鬼救开心鬼》，当然依旧排在金公主旗下的院线，不过三部影片的票房却都不尽如人意，《瘦虎肥龙》跟《开心鬼救开心鬼》在六月份相隔两天上映，同室操戈的结果就是，两部影片都只拿到了1100万左右的票房，远不如他们之前的作品。

而石天的《红场飞龙》，虽然有巨星许冠杰出演，但却是在八月份上映，迎头撞上了周星驰的《赌圣》，最终也只不过拿到了1160万港币的票房，当年他们三个都是香港影坛叱咤风云的大佬，然而到了现如今，三个人的电影加在一起都不如周星驰的《赌侠》，更别说《赌圣》了。

除了《开心鬼救开心鬼》外，1990年的香港影坛推出的鬼片真的不在少数，甚至于比当时正流行的赌片都要多，连周星驰都拍了一部《师兄撞鬼》，他与董彪这位老牌笑星的搭配，虽然说不上非常经典吧，但也足够热闹逗趣，还有僵尸先生的导演刘观伟，也在这一年拍出了《衰鬼撬墙角》，钱月笙也带着郑则仕，王小凤拍摄了一部《捉鬼合家欢》，不过质量方面都只能说是一般般，这一年洪家班推出的众多灵幻片里面，时至今日仍被观众们反复观看的应该也只有林正英主演的《驱魔警察》了。

本片的导演是他的同门师兄弟董玮，两人结合着香港影坛最拿手的警匪动作片，为驱魔道长的传统形象换上了现代化的警察外衣，虽然底子里玩的仍是茅山术，不过各种奇观化的元素，即便现在看来也是新鲜度十足，虽然上面说的几部灵幻片都各有特色，但这一年的香港影坛影响力最大的一部灵幻片，却无疑是徐克监制，陈晓东执导的《倩女幽魂2》

1987年7月，《倩女幽魂》第一部推出，在香港台湾乃至整个东南亚，都引起了不小的反响，趁着热度，徐克在当年便开始了《倩女幽魂二》的筹备，起初他设想的故事跟第一部没什么联系，主角的名字也改成了周亚炳，并且是由刚解封的梁家辉出演，但投资商却担心不是原班人马卖不出钱，因此执意要张国荣来演，然而当时的张国荣正处于歌唱事业的忙碌期，所以没有太多档期拍续集，于是拍摄工作便搁置了下来

在这一段时间当中，无数的跟风之作纷纷推出，大银幕全都是书生和女鬼，眼看着就要把这个题材拍烂，徐克向来都是引领潮流的先行者，他自然不会再按照这样的老逻辑去拍，于是决定把续集的故事侧重点，脱离书生和女鬼的爱情，而是着重讽刺社会现实，并将这主题放在片名上，由此《倩女幽魂之人间道》诞生。

本片里面不管是营救傅天仇的主线，还是被无辜冤枉为周亚炳抓进监狱的，都勾画出了整个社会的混乱与颠倒，当然，一个好的故事还是需要演员来支撑的，这部续集相比于前作来说，演员阵容方面无疑强大了很多，张国荣，王祖贤，午马自不必多说，依然保持了高水准的表演，在此之外添加的配角也是血肉丰满，刘洵饰演的普渡慈航，没用过多的动作，仅仅是一个眼神，一个佛手式，外加女性配音，就把那股子邪劲儿展现的淋漓尽致，索命梵音一出口瞬间就让人感觉烦躁不安，可以说换第二个人来演这个角色都很难以做到这样的效果。

张学友饰演的知秋一叶也足够逗逼，承包了本片的大部分笑点，而片尾的牺牲也非常壮烈，一前一后形成了很大的反差，还有李子雄饰演的左千户，因听信妖孽普度慈航的迷惑而误杀忠良，在影片结尾他面对敌人四面袭击毫不畏惧，最后为救出自己所犯的过错，不顾断臂和浑身的伤，悲壮的高呼着，我不入地狱谁入地狱，毅然决然的挺刀冲向妖孽的金光牺牲了自己，这种以死赎罪的肝胆，恐怕也只有在中国侠士的胸襟中才能窥到，很难想象这样一个浑身正气戏的角色，居然跟英雄本色中的阿城是同一个人，不得不佩服李子雄的演技之多变。

另外李嘉欣的加入，也为本片增添了些许的靓丽风景，傅月池这个角色本来是陈慧娴的，但电影开镜前他就退出歌坛去美国留学了，因此便又选了一个新人，也就是李嘉欣，这是他入行以来的第一部电影，表现只能说是中规中矩，除了众位演员的精彩复出，本片的特效也比上一部升级了很多，前半段的那个小boss虽然是模型，但当年可是我的心理阴影，后半段的天崩地裂，还有巨型蜈蚣也足够震撼人的眼球，不知道为什么，这些明明很假的土法特效，看起来比现如今投资数亿的电脑特效更为写实。

不管从哪个方面来看，本片的质量都是相当不错，因此在1990年7月份上映后，拿到了2078万港币的票房，位列年度票房榜的第六名，是那一年金公主最卖座的影片，除了这部商业大作外，1990年的张国荣还有一部文艺片上映，虽然当年看懂的人不多，但是在今日看来，却无疑是一部精品，该片就是《阿飞正传》

1988年的时候，王家卫执导出了自己的导演处女作《旺角卡门》，在当时收获了一千多万的票房，算是个还不错的成绩，而这部电影还在金像金马奖上拿到了十余项提名，可以说不管是商业还是艺术方面都是备受认可的，因此他的老板邓光荣大手一挥，拿出4000万来让他继续再拍两部黑帮片，第二部电影就拿到这么多的预算，王家卫的底气明显足了很多，请来张国荣，刘德华，张学友，梁朝伟，张曼玉，刘嘉玲，六大当红演员，势必要大干一场，然而计划的虽然好，但王家卫的意识流的尿性也开始浮现。

之前他拍处女作起码还有一个大致的剧本，但是到了《阿飞正传》拍摄时，直接就变成了薛定鄂的剧本了，原本刘德华是出了名的怕老鼠，为了本片忍受着膈应，在老鼠窝拍了好几天，结果一个镜头没用上，剧组直升机冒着坠毁的危险出动了八个架次，拍张国荣在菲律宾跳桥自杀，最后观众看到的结局只是他突然的被人拿枪打死在火车上，王家卫这种随心所欲的拍摄方式造成的后果就是：慢，当时的刘镇伟去阿飞正传剧组探班，赌圣还没有一点影子，当刘镇伟拍完赌圣的时候，阿飞正传还在拍摄之中，当赌圣豪斩4千多万票房的时候，阿飞正传仍然没有杀青。

直到1990年底，阿飞正传才终于制作完成，迫不及待的投资人赶忙将它，排在了圣诞档期上映，本以为能靠着六大明星的噱头，能创造一波票房奇迹的，但没成想遇到了周星驰的赌侠，直接被打了一个面目全非

仅仅上映了12天就被下架了，最终只拿到了975万港币的票房，不如第一部的旺角卡门，而且那本来要拍两部电影的4000万预算，只拍了这一部就花光了，这直接就让邓光荣气的住进了医院，其实本片的票房也不能都怪在赌圣的头上，因为阿飞正传的故事本身就比较晦涩难懂，当时习惯了快节奏生活的观众们，暂时不可能沉下心来研究那些不知所云的话，以及莫名其妙的事儿，最关键的是这部电影上映前打出的招牌，是六大当红鲜肉联昧出演，然而进入电影院的粉丝们，看到大荧幕上的几个角色，除了长得跟自己偶像一样，整个人的身上完全找不出偶像的影子。

六月份骑着摩托车迷死万千少女的刘德华，在这部电影中成了窝窝囊囊，爱在心头口难开的闷男人，而以劲歌热舞动感上位的张国荣，在本片中则成了每天懒洋洋，颓废到想死的浪子，也就是那一段镜子前的独舞，有着一丝活力，而这也成为了香港影史上的经典一幕。

虽然阿飞正传在票房上是惨败了，不过在第二年的香港电影金像奖上，却是大放异彩，张国荣凭借该片击败了周星驰，梁家辉等人，拿到了最佳影帝奖杯，这是他第一次获得金像奖最佳男主角，也是最后一次，而王家卫也凭借这部电影击败了吴宇森，许鞍华等人，拿下了那年最佳导演，除此之外，最佳电影，最佳美术，以及最佳摄影，也都被阿飞正传揽入怀中，可以说本片就是那一届，金像奖颁奖礼上最大的赢家。

虽然说片中的几位主演都被王家卫坑的很惨，不过最惨的应该就是梁朝伟了，他为了拍这部戏，跟着王家卫一头扎进了港人望而却步的九龙城寨，经过三个星期的拍摄，他的戏份才终于杀青，等到电影上映的时候，梁朝伟差点没看到自己的身影，直到电影快结束了，他才发现自己只存在于最后的3分钟里，不过就是这3分钟却成为了他职业生涯中最为经典的几个场面之一。

阿飞正传作为一部文艺片，被赌侠在票房上碾压，或许梁朝伟还能想得开，但这一年他还有另外一部商业大作，同样被周星驰的电影碾压，而且那部电影的导演还是非常出名的吴宇森，这就让梁朝伟郁闷不已了，而该片的名字就是《喋血街头》，喋血街头的故事其实就是吴宇森的半自传，他小时候的外号就叫做阿B，跟梁朝伟饰演的角色同名。

而张学友和李子雄扮演的角色，也是他以前朋友的写照，不过后面越南的部分就是虚构的了，因为现实中的李子雄并没有，之所以要在电影中把这个角色塑造成反派，是因为之前的吴宇森喜欢拍兄弟情谊，拍的多了就有点腻了，所以这次他想讲关于背叛的故事，就是当一个朋友变得不忠不义的时候，初心怎么样，到底还要不要坚持一份情谊，这是一个很大的考验，由此，喋血街头的剧本便诞生了。

起初这本是英雄本色二的剧本，其实看着剧情也确实能够联系上英雄本色一里面的小马哥，讲述去越南的故事，跟喋血街头大体上就相同，算是前传故事，只不过当时想拍的时候，被徐克否定了，剧本因此便搁置了下来，到了1990年，已经在徐克的电影工作室打了三年工的吴宇森，再也忍受不了徐克的控制欲，于是脱离了他，在金公主的支持下，组建了吴宇森电影制作公司，拉上梁朝伟，张学友李子雄，以及任达华一帮人，终于把这个故事拍了出来。

因为是第一次完全自主拍电影，所以吴宇森很认真的对待该片，仅是搜集资料就花了四个月，其余对于场景的还原，以及战争场面的展现，更是直接烧掉了2700万港币的投资，使其成为了吴宇森出道以来手笔最大的一部作品，而且努力的并不止他自己，剧中的几个演员也都表演的很是卖力，均在这部戏中展现出了自己最为巅峰的演技，虽然导演以及演员们都很卖力，但或许是因为吴宇森第一次操控全局，所以有点用力过猛，没有照顾影评人的口味，因此在金像奖上只拿会一个最佳剪辑的技术性奖项。

没有照顾影片人的口味，还是次要的，关键本片也没有照顾到观众们的口味，英雄本色中的主角，也有虎落平阳被犬欺的时候，可整体调子是英雄主义的浪漫，给观众的感觉是荡气回肠，而喋血街头却让人看的非常郁闷，友情是用来背叛的，朋友是用来出卖的，好人下场一个比一个惨，好不容易活下来的却更是生不如死，让人看不到一点希望，吴宇森让观众郁闷的结果就是倒过来，观众让他更郁闷，2700万的投资只换回来850万的票房，可以说是把裤衩子都给赔没了，即便后来发行到海外，但是依然没有收回成本。

当然本片的票房失利，除了影片风格的影响之外，上映日期没选对也是另一个重要因素，因为本片上映的第2天，赌圣就上映了，在周星驰的摧枯拉朽之下，除了那部《新半斤八两》外，根本就没有能够幸免于难的，梁朝伟实在是没想到自己当初推掉片约的那部戏，居然能够创造如此大的票房奇迹，不过话说回来，赌圣如果让他来演，那也就不一定能获得这么高的票房了。

虽然《喋血街头》票房惨败，不过好在吴宇森的老板识货，认为这部电影虽然赔钱了，但绝对是一部好电影，因此还是继续投资吴宇森拍摄了下一部片子，为了报答老板的知遇之恩，吴宇森便把目光转移到了容易收获票房的喜剧片上面，用两个月的时间拍摄出出了一部经典的浪漫喜剧，在1991年的贺岁档，与士气如虹的周星驰，以及影坛常青树成龙来了一个硬碰硬，没想到最终结果还挺不错。