《明史》中评价张士诚：“士诚为人，外迟重寡言，似有器量，而实无远图。”确实比较中肯，张士诚就是典型的一手好牌打稀碎的那种人，虽然落个好名声，却导致了家破人亡！

公元1367年9月，张士诚面对四面而来的朱元璋的吴军，心中已然知道自己在劫难逃，对妻子刘氏说道：“我战死是应该的，可是你们以后怎么办？”刘氏见到张士诚生死关头还儿女情长，便说道：“你不用担心，我自然不会辜负与你。”说罢便抱着两个幼子，率众妾上齐云楼自缢，命手下堆柴烧楼，张士诚望着冲天大火，仰天长叹，英雄末路，无法保全妻儿，曾经风光一时的张士诚再也无路可走。

张士诚从小跟他三个兄弟，张士义、张士德、张士信以贩盐为生，为人仗义，乡亲们但凡有啥困难，他都愿意仗义疏财，即使自己也很困难还是很愿意帮助别人，因此也积累的很高的威信。

当时，元朝朝政混乱，赋税严重，盐价过高，张士诚便干起了贩卖私盐的营生，但是却屡遭当地恶霸富商剥削，因为是违法的生意，他只能敢怒不敢言。终于在一个月黑风高的夜晚，张士诚带着包括三兄弟在内的十七名盐贩杀恶霸劫富豪，干起了造反的事。

本来当时的酷政早就压的人们喘不过气了，知道张士诚造反，盐贩们纷纷加入，没多久就聚集了一万多人，还攻占了高邮，张士诚则自立为“诚王”，割据一方。

不过树大招风，元朝宰相脱脱率百万大军前来围剿，如果按正常发展，本来张士诚军是会被脱脱一波带走的，可是元朝内斗，脱脱打了一半被元顺帝给弄死了，张士诚借此良机一举击败了元军，稳住势力的张士诚本有逐鹿中原的机会，但是他却浪费了。

其实对未来缺乏远见是张士诚失败的一个原因，他守着最富裕东南地区，十分安逸，当时朱元璋和陈友谅决战鄱阳湖，张士诚选择了坐山观虎斗，但凡他有点远见，帮助任何一方都能扩大自己的势力，为日后争夺天下做铺垫，而他则眼睁睁地看着别人逐渐强大，错失良机。

其次，用人不当也是他注定要失败的原因，张士诚的主要将领都是从他贩私盐时一路走过来的，等到大家做出了一点事业，张士诚这人确实做到了有福同享，给这些功勋们足够的钱财权力，这让其中大多数都沉溺在荣华富贵之中，不思进取，还算有点能力的张士德死后，无能且贪婪无比的张士信当了宰相，也为他的覆灭埋下了祸根，据《明史·五行志三》中记载了一首民谣：“丞相做事业，专靠黄蔡叶，一朝西风起，干瘪！”

再者，都说“慈不带兵，义不养财”，张士诚这个人太过仁慈，以至于赏罚不明，导致了军心涣散，大将打败仗，丢了城池，也不罚，对军纪也是睁一只眼闭一只眼，这一点朱元璋跟他就有着鲜明的对比，朱元璋一旦发现手下不受控制，下手那是稳准狠，比如设计擒杀功勋累累的邵荣、赵继祖，这份狠劲儿，如果张士诚能学到五分，也不至于落得家人自焚于面前的地步。

“生于忧患，死于安乐”，张士诚用他的一生诠释了这句话，虽然兵败身死，但是他的仁义却得到了广大江南人民的认可，据说，苏州人民还一直在每年的七月三十烧九四香来纪念他（张士诚小名九四），托名扫地藏香。