2019年，曹云金向妻子唐菀提出离婚，随后拿了500万作为分手费给唐菀，还说：“这500万你拿着，以后我们两清了！”曹云金还补充道：“女儿以后的抚养费AA制，别忘了你怀孕时，是谁一直养着你！”2002年，曹云金就跟在了郭德纲身边拜师学艺，他浑身上下充满幽默细胞。郭德纲非常看重他，并有意栽培他，对曹云金那是倾囊相授，毫无保留。在郭德纲和王惠眼里，聪明伶俐的曹云金就像是自己的孩子一样，对他疼爱有加。曹云金爱吃饺子，他们每次来家里，郭德纲都要王惠快去准备这些菜。短短几年的时间，郭德纲就把曹云金捧成了德云社的台柱子，妥妥的德云社明日之星。而曹云金有了人气之后，心态就有些飘飘然了，他开始不再满足于德云社的分账方式，就想着离开德云社。2010年，在郭德纲生日的那天，曹云金送给了师父郭德纲一份特殊的“生日礼物”。此时的郭德纲正等着他的爱徒曹云金的到来，可让郭德纲没想到的是，他等来的不是曹云金对自己的祝寿，而是一记重拳。

当时，迟到的曹云金身上带着酒气，进来的第一句话就是大声问：“我坐哪儿？”喝了几杯后，酒劲更足了，开始到每个桌子骂人，骂师弟们都是废物，说半个德云社都是靠他养着，越骂越起劲，越闹越大。张文顺女儿感觉面上不好看，上前劝道：看在我爸爸面子上，别闹了。曹云金一甩开张燕徳：我t妈谁的面子也不看。之后，曹云金在郭德纲面前跪下，说道：“我走了，我今天来是要把东西还给您，咱们两清了。”并且跪在关公像前发誓：“我曹云金离开德云社，再回来我就是个xx。”曹云金的出走，还带走了另一个台柱子刘云天。出走的那几年，曹云金的确是风光无限，又是上春晚，又是做各种节目，名气和收入比在德云社强太多了。赚得盆满钵满的曹云金，还在北京买下了一套5层楼的大别墅。曹云金说：“我们家中有五层，每一层都带有电梯，我每天都要吃2个鸡胸肉，其他的部位都是扔了不吃的。”后来曹云金还和刘云天一起开了一家剧场叫“听云轩”。

而在感情方面，曹云金身边更是不缺美女。在遇到唐菀之前，曹云金的感情生活从未空白过。曾经，他与演员江若琳恋爱，两人高调秀恩爱，只不过，这段恋情还没撑过4个月就结束了。分手后，曹云金又和一个嫩模在一起，反正曹云金的每一段感情可以说是无缝对接。2017年，他在刚和上一任分手不久，又遇到了演员唐菀。唐菀是杨幂和张小斐的大学同学，在圈里好几年都不温不火。后来一次偶然的机会，唐菀出演了《人民的名义》中“林华华”一角。《人民的名义》大火后，唐婉也开始有了一些名气。本以为会凭借这股热度让自己更上一层楼，谁知道这时候遇到了曹云金。在曹云金的花言巧语下，唐婉很快就爱上了他，两人多次被拍到十指相扣逛街。开始，曹云金不承认两人的恋情，但在媒体记者的多次追问下，曹云金承认了恋情，并说：“我是奔着结婚去的。”两人在一起后，没多久唐菀就怀孕了。怀孕后的唐婉找到曹云金：“我怀孕了，我们结婚吧！”虽然曹云金并不是太愿意，但迫于无奈，他答应结婚。

当时唐菀的经纪公司不同意她结婚，怕唐菀断送自己的事业，奈何唐菀为了跟曹云金在一起，甚至不惜跟公司解约。2018年，唐菀与曹云金奉子成婚，当时也是得到了不少网友的祝福。婚后不久，唐菀就为曹云金生下了一个可爱的小公主。本以为有了孩子以后，曹云金和唐菀能够一家三口幸福美满生活下去，但曹云金却不是一个安分的主，很快就在外面沾花惹草。婚后，夫妻两人的矛盾也越来越多，唐菀自从怀孕生完孩子后，就做了一名全职太太，没有工作，没有收入，所以希望曹云金能多拿一点钱奶粉钱。后来在一次节目中，曹云金一脸不情愿地说：“家里只要花了大钱都是我出的，我也不知道为什么。”唐菀有些伤心地说：“因为你是爸爸啊。”唐菀还在节目中爆料：“我和他一起生活都是AA制。”曹云金听完后极为不爽，直接回怼：“说的什么话，你用的钱还不是我赚的。”最终，两人以离婚收场，结束了才短短一年多的婚姻。在离婚当天，曹云金给唐菀转了500万元的分手费。曹云金又补充道：“孩子归你，以后的抚养费我们AA，别忘了你怀孕的时候，是谁一直养着你。”

离婚后，唐菀独自抚养孩子，成了一位单亲妈妈。而曹云金身边还是美女不断，只不过曹云金也已经不复当年的风光，“听云轩”没人气，直播骂他的人比买东西的还多，拍影视剧也是反响平平。曹云金只顾自己的事情，也不是第一次干了。当年，于谦借钱给曹云金买房子，后来房子价值千万，让曹云金大赚了一笔。结果，曹云金怪于谦借钱给他，害他每个月都要还贷款，压力大，愁死了。只能说曹云金走到今天这一步，都是自己造成的，怪不得别人。你们觉得呢？