一、基本属性：

四氢呋喃，化学式C4H8O，是一种无色透明的液体，具有类似于乙醇的醚香味，可溶于水和多种有机溶剂。它是一种重要的有机合成中间体，在化工领域有广泛的应用。

中文名： 四氢呋喃

英文名： Tetrahydrofuran

中文别名： 1,4-环氧丁烷

CAS号： 109-99-9

四氢呋喃物理化学性质

密度： 0.9±0.1 g/cm3

沸点： 66 ºC

熔点： -108.4 ºC

分子式： C4H8O

分子量： 72.106

闪点： -21 ºC

精确质量： 72.057518

PSA： 9.23000

LogP： 0.33

外观性状： 透明液体

蒸汽密度： 2.5 (vs air)

蒸汽压： 152.4±0.1 mmHg at 25°C

折射率： 1.417

储存条件：

储存注意事项 通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性：

1.无色透明液体，有类似醚的气味。能和水混溶。与水组成的共沸混合物能溶解醋酸纤维素及咖啡因一类的生物碱，溶解性能比单独使用四氢呋喃的效果好。一般的有机溶剂如乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃等在四氢呋喃中都能很好地溶解。在空气中易与氧化合生成爆炸性的过氧化物。对金属无腐蚀性，对许多塑料和橡胶都有侵蚀作用。由于沸点、闪点低、常温下易着火。贮存时空气中的氧能和四氢呋喃作用生成有爆炸性的过氧化物。光照和无水的情况下，过氧化物更易形成。因此，常加入0.05%~1%的对苯二酚、间苯二酚、对甲苯酚或亚铁盐等还原性物质作抗氧剂，以抑制过氧化物的生成。本品低毒，操作人员应穿戴防护用具。

2.化学性质：在空气中由于自氧化作用生成有爆炸性的过氧化物。用硝酸氧化时生成丁二酸。在氧化铝催化作用下，300~400℃与氨反应得到吡咯烷;400℃与硫化氢反应得到四氢噻吩。在氯化锌存在下，受酸或酰氯的作用，容易开环生成1,4-丁二醇、1,4-二卤化物。在光的影响下，常温氯化生成2,3-二氯四氢呋喃。其第二位的氯原子很活泼，可直接被烷氧基、乙酸基或Grignard试剂的烷基所取代。用酸式磷酸盐作催化剂，270℃时四氢呋喃脱水生成丁二烯。加热时四氢呋喃与氯化氢气体作用，重排成4-氯丁醇。在三氯化铝存在下，四氢呋喃与氢化铝锂作用，定量的生成丁醇。

3.稳定性 稳定

4.禁配物 酸类、碱、强氧化剂、氧

5.避免接触的条件 光照、空气

6.聚合危害 聚合

二、主要用途：

四氢呋喃在有机合成中被广泛用作溶剂，特别是在高分子化合物的合成过程中。它还可用作溶解树脂、油漆和涂料，以及制备医药、染料等化学品的原料。

三、合成路线：

四氢呋喃的合成通常通过氢氧化钠和环己酮的缩合反应得到。首先将氢氧化钠悬浸在环己酮中，然后通入氢气进行还原，最终生成四氢呋喃。

四、使用注意事项：

- 四氢呋喃具有较强的挥发性，易燃，应远离火源。

- 长期接触四氢呋喃可能对皮肤和眼睛产生刺激，使用时应戴好防护装备。

- 在通风良好的地方使用四氢呋喃，避免长时间暴露于其蒸汽中。

五、运输与存储：

四氢呋喃应采取防火措施，远离热源和火种，运输过程中要避免碰撞。应存放在阴凉、干燥、通风良好的仓库中，远离氧化剂和酸类物质。

综上所述，四氢呋喃作为一种重要的有机合成中间体，具有广泛的用途和重要性。在使用和存储过程中，必须严格遵守相关的安全操作规程，以确保人身和环境的安全。