当利物浦名宿杰拉德成为吉达协作的主教练后，他需要全面改造这支上赛季沙特联赛的中游球队。杰拉德需要为球队找一个新领袖，一个在道德和专业上能为年轻球员做榜样的球员。作为前队友，杰拉德希望签下亨德森作为球队领袖，他们很快向利物浦提交了转会意向。随后，利物浦主教练克洛普和亨德森进行了友好交谈，由于麦卡李斯特和索博斯洛伊的加盟，亨德森被告知他很难在新赛季成为球队常规首发，而作为红军队长亨德森很难接受这一点，所以转会存在了可能性。亨德森和自己家人沟通过，也和英格兰队主帅索斯盖特沟通过，索斯盖特不能保证亨德森会入选英格兰队，但认为亨德森在他的视野里。考虑到沙特人提供的高额薪水是他在红军的四倍，最终33岁的亨德森还是选择加盟了吉达协作。不过还是有些指责的声音，由于亨德森曾经作为红军队长在足球场上佩戴彩虹袖标来支持LQBT运动，而LQBT运动在沙特是违法的，所以部分人士认为红军队长很虚伪。不管怎样，周薪69.2万英镑是值得去沙特冒险的，亨德森已经完成了体检并且加盟了吉达协作，在那里他将和前队友也是现任主帅杰拉德会和，一起征战沙特联赛。