徐世昌本出身官僚世家，但到了他这一代，家道中落，只得依靠母亲缝衣纺线艰难度日。尽管家庭生活困难，好在他的母亲识大体，再苦也要供养孩子读书。寒窗苦读十年载，1882年，27岁的徐世昌与其弟徐世光在顺天府参加乡试一举得中举人，四年后再中进士，授翰林院庶吉士，毕业后散馆授编修，从此踏上了官宦仕途之路。
不过，编修仅为七品京官，俸银很少，而且徐世昌在编修任上一待就是十年，人称“黑翰林”。
眼瞧着此路不通，徐世昌心想不能坐以待毙，于是四处托关系走门路，终于在1897年谋得袁世凯在天津小站练兵处任参谋营务处赞襄。中国自古社会风气是重文轻武，徐世昌以堂堂翰林身份到军队营务处任职，在当时可谓是凤毛麟角。
徐世昌自有考衡，除经济原因之外，还有仕途的考虑。京城当官，听起来挺光鲜，但论资排辈、循例升迁，不知何年何月才能轮到他这个小小的七品芝麻官的晋升，倒不如趁着国家动荡，另辟蹊径，投笔从戎，人挪活树挪死，这条路或许比清淡衙门里来得迅速。
事实也正如徐世昌所料，在小站练兵使他结识了大批后来的北洋系文武官员，非同僚，即下属，为今后飞黄腾达奠定了基础。
在北洋，徐世昌素称北洋军师，是袁世凯幕府领袖，其与袁世凯关系之非比寻常人所共知。
袁世凯用人最看重的就是“能力”，徐世昌貌似恭谨，内多机变，很对袁世凯的心思。袁世凯与徐世昌义结金兰，入幕后不久，就成为北洋官僚之魁首。
徐世昌也确实不负袁世凯的厚望，担任文案总办后，为考阅各学堂文卷，考核兵目操法，校订行军攻守阵式图说，改订讲训各兵官功课，把各营务整理得井然有序。徐世昌还以袁世凯的名义编写了《新建陆军兵略录存》《新建陆军操法详晰图说》等书，上呈朝廷御览，下送社会贤达，为袁世凯大造舆论，扩大影响。
袁世凯投桃报李，对徐世昌甚是信任，如有事外出，索性就连军队都让徐世昌代为管理。
当年摄政王载沣执政后，第一件事就是以“患足疾，步履维艰，难胜职任”为借口，勒令将袁世凯辞职回老家养病。此时的徐世昌全力维系北洋集团，代替袁世凯四处活动，疏通各个环节，为重新起用布局。徐世昌还还代表清政府与袁世凯商讨出山条件，起到了袁世凯起不到的作用。
可以想见，如果没有袁世凯的提携，徐世昌老死翰林院也未可知。
随着时间的推移，民国初建，袁世凯逼迫清廷退位，窃取革命成果，镇压二次革命，得意忘形之际，竟做起了当皇帝的美梦。他很想知道徐世昌在这件事情上的态度，于是对其进行试探。然而徐世昌的态度很坚决，反对恢复帝制。
徐世昌的态度令袁世凯大失所望，此后两人的关系渐行渐远。
徐世昌之所以不附和帝制，并非由于他矢志共和，而是因为他深知复辟帝制断难实现。而且，徐世昌并非袁的家臣，他是朝廷的显宦、民国的高官，他有自己的政治个性、见解和抱负。此时处于旁观者的徐世昌远比当事人袁世凯的头脑要清醒得多。
袁世凯登基后曾封徐世昌、赵尔巽、李经羲、张謇为“嵩山四友”，可以不向袁称臣，但徐世昌立即辞职远避天津。
但政治上的分歧却没有影响徐袁的私交。帝制失败后，袁世凯一急之下，卧床不起，临终“托孤”徐世昌为之料理后事。徐世昌二话不说慨然允诺。
徐世昌这个人一方面是为人谦恭沉稳，性格温和内向，遇事从不轻易表态，深藏不露，务求十拿九稳；一方面又善于周旋，八面玲珑，左右逢源，能迎合人的口味，能和各种类型的人保持良好的关系，并据此投靠和罗织一批人为己所用。
徐世昌与满清最高统治者及亲贵也能保持良好的关系。
庚子年间八国联军入侵北京，光绪慈禧连夜出逃西安。徐世昌从山东济南辗转奔赴西拜见慈禧，成了徐世昌往后官运亨通的政治资本。慈禧任命徐世昌为东三省总督被视为慈禧的有意栽培之举。
庆亲王奕劻军机首席十年之久，徇私受贿，卖官鬻爵，众人皆知。徐世昌不惜动用奉天的公款，邮传部铁路余利大举进献，而且还和奕劻的儿子载振结为异姓兄弟，至此徐世昌成为庆王府的常客，关系日益密切。
南方革命党游说徐世昌。徐世昌对来人说：“反抗朝廷我是不能做的，但从今以后我绝对不会与革命党人为难，请代我向孙中山先生致敬。”随后还奉送路费二千元。以清朝地方大员的身份说出这种话、做出这等事，可见徐世昌的狡兔三窟的性格。
1917年张勋计划复辟，徐世昌认为此事不仅不行，且会连累清室，因此他致电张勋劝其中止这种鲁莽行为，同时，又托人转告清室，希望他们“安静自守,勿附会妄动”，以免引火烧身。复辟失败后，南北舆论纷纷要求取消清室的优待条件，又是徐世昌奔走各方，极力游走，这才保住了清室享有的优待条件，也算是他不忘清室皇恩浩荡的一点回报。
1918年，在选举民国第二届总统之际，徐世昌利用直系冯国璋与皖系段祺瑞之间的矛盾，一向两面讨好的徐世昌成为为双方都满意的“理想人选”，跻登北洋政府大总统宝座，实现了徐世昌“昌大其门庭”的宿愿。
在“有枪便是草头王”的乱世，徐世昌自己没有枪杆子，只是一个光杆“总统”。1920年直皖战争，皖系军阀段祺瑞战败下野，直奉军阀势力大张。此时徐世昌左手拉直系吴佩孚，右手拉奉系张作霖，想两面讨好，左右逢源，使出浑身解救，但都无甚效果。1922年直奉大战，在直系曹锟的一再逼宫下，结束了他五年的总统生涯，也从此结束了他从政40余年的历程。
据说，徐世昌深夜坐汽车逃出北京，涉险通过了四道盘查岗哨。当时他乘坐的那部用手摇发动的旧式汽车，后来一直陈放在家里，作为脱险“纪念”，而救他脱险的那位汽车司机也一直被徐世昌当作“恩人”供养。
逃回天津时，徐世昌已经67岁，住在英租界里过着优哉游哉的“隐居”生活。
为了表示厌倦国事，从不看报，也不许子侄们在他面前谈论国事。而“九一八”事变后，徐世昌却一改常态，每晚就寝前，必令他的侄女读报给他听。
“七七”事变后，大汉奸王克敏曾以“师生之谊”前来拜会，想拖他下水。徐闭门不见，并向人表示“我没有这样的门生”。
为了摆脱敌伪的纠缠，他鼓励子侄远离天津，自己也从此装病谢客。不料假病后来变成真病，1939年85岁的徐世昌病逝于天津寓所。
