许褚是曹魏阵营的一员悍将，它膀大腰圆武力高超，是曹操非常信任的贴身保镖。在二十四名将歌中，除了早逝的典韦就数到许褚了。但放眼整个英雄辈出的东汉末年，仍然有三位猛将可在五十回合内战胜许褚。
第一位便是武力天花板吕布，许褚和吕布有过直接的交手记录，二人交锋发生在濮阳之战中，当时许褚和徐晃二人夹击吕布，在双方战至二十回合时，曹操担心许褚徐晃会被吕布击伤就立即又派出夏侯兄弟等四人加入战斗。从这里可以看出，吕布仅在二十回合内就已经占据了上风，那么在五十回内定然能战胜许褚。
第二位便是常胜将军赵云，许褚和赵云在壤山之战中相遇，两人斗了三十回合没有分出胜负。随后刘备陷入了许褚于禁李典三人的合围中，赵云见状大喝一声冲入敌阵，以一己之力打败了三人，后又一枪挑杀了高览，三十回合内又击败了张合。由此可见，赵云在愤怒的情况下战斗力会直线上升，许褚要想在五十回合内战胜赵云恐怕是不可能的。
第三位便是黑脸张飞，张飞和许褚较量过三次，且保持三次全胜的战绩。在这三次交锋中，许褚因不敢恋战主动败走了两次，还有一次是在许褚张辽徐晃三人的夹击下也没能奈何张飞。综合三次许褚的表现来看，张飞是可以在五十回合内打败许褚的，因为许褚本身对张飞就有畏惧心理，这也使得许褚的战力会打折扣。
赵云只不过三十回合平许褚，张飞虽然每次都虐许褚，但是并没有正史一对一单挑过。真正能这可能性的只有巅峰吕布。