从1924年1月，国共开始第一次合作。1926年3月20日发生了中山舰事件，这是蒋介石一次清共行动，此后蒋介石加紧了排挤共产党的步伐。
美国哈佛大学费正清研究中心研究员陶涵认为：在此之前蒋介石一直表现为左倾。
这从他过往的一系列言行可以看出来武昌起义爆发时，24岁的蒋介石及时回国，组织队伍攻打省会杭州。他还给母亲写了一封信，声称献身革命，请恕不能尽孝。
此后10年，又多次参与孙中山组织的军事活动，积累了名声，孙中山了解到他的军事才能。
真正的机会出现在1922年6月的永丰舰事件！
事变前蒋就向孙中山预警，陈炯明有可能叛变。后陈炯明攻打总统府，孙中山逃到永丰舰上，蒋赶到广州在舰上指挥作战，陪伴孙中山42天，得到孙中山信任与欣赏。
此后，孙中山让他率团去苏联考察。蒋对苏联政治指导员和共青团制度印象深刻。他说：“（共青团）这是苏共最好的政策。”
1924年5月3日，孙中山委任他为黄埔军校校长，这里是实践新三民主义的基地。
1924年国民党“一大”后，国民党保守派提出陈请清党，据一位传记作者说，蒋是少数认为“这个时候必须共同对抗北方军阀”的人。
6月29日，蒋介石在黄埔演讲：”俄国共产党员乐意为国家、百姓工作，不只为个人利益做事。”
1925年第二次东征胜利之后，蒋曾说；“各位恐怕不知道，我们军队的制度是从俄国共产党红军仿造来的”。
1925年5月30日的“五卅运动”，据《纽约时报》报道，警方把事件归咎为国民党激进派的兴风作浪”，影射蒋是幕后指使者。
1925年苏联成立中山大学，蒋介石更是同意蒋经国到中山大学留学。
对此，陈立夫说：他了解蒋介石为什么允许儿子前往俄国——“他当时需要苏联的支持”。送儿子到莫斯科留学，符合他的政治和事业利益。
即使在“中山舰事件”前夕，仍能够看出他对共产党的态度：
1926年2与12日，在苏联留学的蒋经国给蒋去信，请蒋说明民生主义和共产主义的关系，蒋回信：孙中山的民生主义涵盖了共产主义。他说，中国革命“只有在成为世界革命的一部分”之时，才有意义。
甚至在“中山舰”事件前四天，他信中还支持蒋经国加入苏联共青团，表示国民党和共产党原是“革命同志”。
陶涵认为：蒋这样说，一方面是怕信件被苏联有关方面拦截，故意那样表态，同时也说明他当时仍然持有激进立场。
结论蒋介石早期多次公开或私下表态，拥护新三民主义，行动上也较配合，也多次表达对共产党的赞美。这里面，有反对列强的民族主义思想的驱动，有孙中山个人魅力和权威的作用，更多的是为了获取苏联的政治和军事支持，获取在国民党内的个人权力。
“3.20”事件后，在其背后利益集团推动下，其反共倾向和独裁行为逐渐显现。
参考资料：1、陶涵：《蒋经国传》；2、金一南：《苦难辉煌》
