杜月笙是民国时期的一位大人物，黑白两道都要给他几分薄面，1950年新中国刚刚成立不久，而此时的杜月笙也已经62岁了，此时的他虽只能在床上安度晚年，但即使是这样，杜月笙还娶了一位42岁的妻子孟小冬。两人在香港简单地举行了婚礼，可惜的是婚后一年，杜月笙就去世了，但是他并没有留下太多的家产，再加上他还有好几个姨太太，所以孟小冬得到的遗产没有多少，那么孟小冬后来一个人是怎么样在香港谋得生活的呢？

孟小冬出生于梨园世家，她从12岁的时候就开始上台演出，14岁的时候就认识了杜月笙，随后孟小冬在杜月笙的支持下一个人来到北京拜师学艺，成为了余叔岩的关门弟子，通过自己的努力，她很快就在京剧界绽放光彩，被人称为“冬皇”。接下来她遇到了自己的另一半梅兰芳，本以为两人能够长相思守，谁知道梅兰芳的夫人却将孟小冬拒绝在了门外，除此之外，孟小冬的粉丝还曾枪杀梅兰芳，尽管没有枪杀成功，但他们两人的缘分也走到了尽头。

受了情伤的孟小冬决定不再登台唱戏，而杜月笙听到这个消息后，十分牵挂孟小冬，恰巧这时候杜家祠堂建成，杜月笙便邀请包括孟小冬在内的名伶来演出。杜月笙本想用丰厚的薪水将孟小冬留在上海，但遭到了拒绝，万般无奈之下杜月笙在北京给孟小冬买了一套房子。随后抗战爆发，杜月笙逃到了香港，但他的心里仍在牵挂着孟小冬，当他返回上海的时候，第一时间就给孟小冬发了电报，再加上杜月笙四姨太姚玉兰的劝说，孟小冬最终还是来到了杜月笙的身边。

1949年杜月笙一家人有一次来到了香港，而此时的杜月笙已经长卧不起了，杜月笙为了在有生之年给孟小冬一个名分，这才在生命的最后关头选择与她结婚。后来孟小冬在杜月笙去世后分得两万美元遗产，这些钱远不够孟小冬日后的生活，所以为了能够生存下去，她就在香港授课，而且是专门收那些吃得了苦又喜欢艺术的人。除此之外，她还有严格的规矩，好在功夫不负有心人，从她的手下出现来了很多著名艺人。

由于孟小冬自身孤傲的性格，再加上她淡泊名利，错过了一些赚钱的机会，即使在香港寡居的很是拮据，但她也从来没有后悔过。直到过了15年之后，姚玉兰与孟小冬取得了联系，此后孟小冬便在台湾定居了下来，直到1977年，“一代佳人、梨园冬皇”因病去世。