杜月笙先后有过5位夫人，共育有11个子女，长子杜维藩是他与原配夫人沈月仙领养的。他毕业于上海沪江大学，从事金融。
杜月笙逝世后，杜维藩便去了台湾，成为了某银行经济研究室的研究员，生活还算稳定。因种种原因,其他子女互相之间也没有什么往来。其中第8子杜维嵩29岁时便在台湾病逝。
杜月笙的其他子女生活比较低调，很少有关于他们的公开报道。但有一个例外，那就是深受杜月笙疼爱的长女杜美如。
杜美如是杜月笙和四太太姚玉兰所生。她在1949年按照父亲的吩咐先行去往香港“探路”，不久后，杜月笙便带着妻子一起来到了香港定居。
杜月笙一家来到香港后，生活拮据，经常靠朋友接济生活。1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，终年63岁。不久后，应宋美龄邀请，姚玉兰带着女儿杜美如来到了台湾。
杜美如在一次舞会上结识了一名中校飞行员蒯松茂，两人很快便陷入了热恋，并走到了一起。
1969年，蒯松茂担任约旦大使馆军事参赞兼大使助理，一家人由此来到了约旦。当时，约旦的国王对中国文化很感兴趣，他便对夫妇俩说道：
“许多国家的首都都有中华菜馆，为什么安曼（约旦首都）却没有呢？”约旦国王的这番话深深地印在了杜美如的心中，她一直想着这件事。1976年，蒯松茂原本是要回到台湾，且即将得到提拔重用的。但出人意料的是，他毅然选择了退役，并决定留在约旦与妻子开中华餐馆。为了筹足费用，蒯松茂将自己的养老金全部拿了出来投资。
1979年，夫妇俩在安曼开了第一家中华菜馆，当时，中国已经和约旦建交，杜美如还在饭馆中挂上了五星红旗。
虽然她在约旦一待就是40年，但作为土生土长的上海人，她一直梦想回到家乡。直到2001年，杜美如才回到了上海。
在被问到她有没有加入约旦国籍时，杜美如却笑着说道：“我才不要当阿拉伯人嘞。”不久后，她还专门办了台胞证。
后来，杜美如和丈夫将开在约旦的中华菜馆卖了出去，回国定居。
不少媒体记者、导演曾多次找杜美如了解其父的事迹，她也向外界披露了大量有关杜月笙不为人知的故事。
说到父亲临终前的遗言，她还记得十分清楚，她说：
“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望！”
杜美如十分肯定地表示自己的父亲“始终是爱国的，从没有背叛国家，没有当汉奸。”对于两岸统一，杜美如和其丈夫蒯松茂也态度鲜明地表示“我们唯一的希望就是能够早日统一。”
