麦迪逊是一名特殊的中场球员，6月底被热刺雄心勃勃地招入。合同期限为5年，直至2028年。同样效力于英格兰国家队的麦迪逊拥有广阔的视野，这让他能够阅读比赛、准确的传球和犀利的投篮。 2014年加盟考文垂城足球俱乐部（英格兰）后，他继续效力于诺维奇城和阿伯丁足球俱乐部（苏格兰），然后于2018年夏天加盟莱斯特城。自此，他成长为莱斯特城的王牌球员。 2021-2022赛季，他打入12粒联赛进球和8次助攻，上赛季，他出战30场联赛，打进10粒进球和9次助攻。不过，在莱斯特城上赛季遭遇降级的同时，麦迪逊却成功逃脱，加盟了热刺。他目前的队服号码是10号。这是托特纳姆热刺队王牌凯恩所穿的号码。由此可见麦迪逊在球队中的地位有多大。凯恩的打法有些静态，而麦迪逊是一名组织核心，可以根据主动移动加速球队的进攻。与此同时，孙兴慜的速度也在不断加快。 2020年克里斯蒂安·埃里克森（曼联）离队后，热刺很少能找到一名能够在中场打开比赛的中场球员。结果，凯恩和孙兴慜下移至中场并首发，但预计这样的出场将不会再出现。那是因为麦迪逊存在。热刺的下一个对手（9月16日主场）是被认为实力较弱的谢菲尔德联队。人们对他和孙兴慜的表现越来越期待。