梁山一百单八将聚众起义，走向了朝廷招安的忠君之路，最终却落得大半人马尽遭惨死，只余几人躲藏身份逃离，明明走的是一条看起来光明的路，结局确实悲凉又凄惨。
在宋江已经在奸臣的毒酒之下死亡后，好不容易在朝堂中有了一点容身之地的吴用在梦中见到了宋江，宋江告诉他自己已身死被埋在了寥几洼，吴用匆匆赶至。
此时的梁山起义实质上已经走向了失败，在征辽和平方腊等农民起义的过程中，梁山好汉已大半死亡，宋江、卢俊义等领导者在高俅等奸臣的操作下中毒身亡。
身为梁山起义的军师，如今梁山好汉皆埋黄土。他追随的宋江也已经死亡，再无求生意志的吴用和花荣两人在宋江的墓前自缢身亡。
据说，人死前的那段时间会走马观花的回顾自己的一生，
吴用看着自己随梁山众人起义再招安的种种过往，临死前爆发出极大的悔恨，因为这时吴用才能发现，原来真正把控梁山的竟是自己，促使梁山起义走到如今惨境的也是自己。
梁山一百单八将每一个都有排名，“智多星”吴用没有强盛的武力值却位居第三，只因吴用有一颗聪明的脑袋，善用机智谋略。
吴用被称为“智多星”是因为他有着出众的计谋，指挥梁山众人拿下了诸多战役，在用兵使计上表现出了极富个人色彩的智谋与胆识。
梁山一共经历过三任头领，王伦暴怒，晁盖做匪，宋江忠君，三人分别带领着梁山走过起步到终结。
虽然从表面上看梁山由这三人统管决策，但实际上梁山的大小事务统筹把握都是由吴用来决定的。
作为梁山的掌管机密的军师，吴用不止要在战场上发挥作用，在梁山的整体发展规划都要做出整体的分析决策，相当于在梁山这匹马上拴上缰绳，控制他的行进方向。
在《水浒传》中，梁山的主要头领就是宋江，宋江的思想意志是忠君爱国，带着所有的兄弟通过朝廷的招安建功立业，宋江作为头领的主要作用就是发挥他的人格魅力吸纳人才，以及为整个梁山的政治方向定下基调。
对于山寨中实际的事务管理，如何走向招安路，大小人才如何任用等皆是在吴用的谋划下定出决策方案来的。
如此看来，吴用虽然名为梁山军师，但是实际上就是梁山真正的“老大”。
而梁山能够从王伦统领一路走向宋江做领头人，吴用在这其中也发挥了巨大的作用，甚至可以说这一系列的走向就是由吴用有意无意引导的结果。
在整条故事线中，王伦是被林冲激愤下劈死，但事后林冲不愿意成为新的首领，于是举荐的晁盖，晁盖死后宋江获得众人支持成为梁山新的头领，从这里开始梁山起义招安的基调被彻底定下。
王伦千方百计刁难林冲，在晁盖带着生辰纲巨大的钱财来投奔梁山的时候，王伦害怕自己的地位被威胁，于是强硬的要将晁盖赶下梁山，使得林冲在无可忍耐之下将他挥刀砍死，看起来王伦的死亡完全是他自己的咎由自取，然而此时的场景中还站着一个人，就是吴用。
在林冲再三劝说下王伦依旧坚持赶走晁盖的时候，林冲与王伦两人的矛盾就已经达到了顶点，而这时旁边的吴用在紧急关头说了一句话，强调了王伦的寨主地位和林冲与王伦的矛盾，这一句话直接激怒了林冲，让林冲在怒火之中挥出了大刀。
而在晁盖坐上寨主位置的时候，吴用又直接站队了宋江，梁山的核心密谋团队在此时就已经悄然转换了领头者。
在智取生辰纲一战中，宋江救了吴用，这让吴用对宋江有着天然的信任感，在祝家庄一战中两人配合默契，彻底成为了同伴好友，吴用此时已经站在了宋江的思考方向上帮他做谋略规划。
因为核心决策者站位的转变，导致梁山众人的核心所向也跟着进行转移，在晁盖死后，宋江顺理成章的继任寨主位置。
在梁山的两次更新换代中，吴用都直接的参与其中，并且直接对整个局面做出了影响，就吴用对于整个梁山走向的重大影响来看，他在实际意义上的做到了操控整个梁山的局势走向。
一个军师不止是要在战术谋略上提供计策，在战场上发挥作用，还要分析把握整个政治团体的政治方向，帮助整个集团找到适合自己的那个道路。
战术谋略上，吴用极其聪明，善于从细节出发寻找战场漏洞，为梁山的数场战役都提供了作用极大的指导，但是吴用在对于梁山总体战略规划的决策上却出现了重大失误。
在梁山的众位兄弟中，有一个群体是脱颖而出的，就是反招安英雄，像林冲、武松、鲁智深等部分英雄豪杰是反对宋江的接受招安思想的，毕竟当时的宋朝朝廷奸佞当道，并不清明，这些人认为投靠朝廷并不是一个好的出路。
反招安英雄也在后来被认为是梁山好汉中更富有长远眼光的一部分人群，但这部分的反招安英雄中却完全不曾有过吴用的身影。
宋江是一个将忠义二字写在了骨血中的人，他最大的政治抱负就是保家卫国，登朝做官，荫妻庇子，甚至在成为梁山寨主之后，这种忠君爱国的思想又被宋江加注到了梁山起义当中来，将投靠朝廷接受招安作为了最终目标。
在宋江之前，晁盖对于接受朝廷招安一事处于能避则避的状态，主要思想还是占山为王，想普通的农民起义一样尝试建立自己的政权，对于清缴奸臣也是能拖就拖的躲避态度。
从晁盖到宋江，梁山义军的整体政治目标随着领头人的个人意志发生巨大转换，然而身为整个梁山实际把控者的吴用却没有表达任何观点，任宋江将个人意志转化成了梁山义军的整体政治目标，盲目的听从了宋江的个人想法。
自晁盖开始，吴用为梁山定下的基本行动方针就是固守山寨，以防不测。
此后吴用一直采用这样消极抵抗的政治策略，没有给梁山众人确定一个明确的政治目标，在这样消极的战略方针之下，梁山义军的战略行为也体现出了很大的局限性。
在梁山的大大小小数十次战役中，像两赢童贯，三败高俅这样有着清缴奸臣的积极意义的战役处于极少数，大部分的战斗还是以抵御官军保证存活、营救兄弟和报复泄愤为主，并不存在真正的向着积极政治方向主动前进的历史性战役事件。
吴用虽然饱读诗书，精通孙武兵法，在用计谋略上稳扎稳打，有着过人的智慧，但与真正的谋士诸葛亮等相比还是差了一大截，无法承担起一个大集团的整体运转走向。
在《水浒传》中，吴用可以说是宋江最好的大脑，在宋江的思考底色上帮他谋划前路，出计献策，盲从与宋江的吴用甚至快要丢掉了他自己的独立性思考。
宋江意图投靠朝廷走招安之路，在梁山上时吴用完全不曾提出反对，到了真正引起朝廷注意，朝廷真的派人来招安的，本还在使计的吴用又因为宋江的着急直接停下了自己的谋划，原本的打算也完全放弃。
吴用或许打心底里没有反对宋江的招安路，但是在如何接受招安，招安的时机上吴用是一定与宋江的想法相矛盾的。
朝廷第一次派人来招安的时候，吴用在决策会议上讲述过自己的观点，现在就接受招安显的太上赶着，也无法真正的向朝廷展示自己的实力，轻易接受招安只会引起朝廷众人对梁山势力的轻视。
但如果能给朝廷的军马带来巨大损失，靠着与官兵战斗的胜利为自己增添勋章，这样己方的战斗实力就能被朝廷正经看到，若是还能在拼杀之中成为朝廷官兵的噩梦，那到时候接受招安就能得到朝廷的重视和资源倾斜。
在这时期，吴用确实带领着梁山兄弟们与朝廷鹰犬拼杀过，两赢章贯，三败高俅就是这个时期发生的军事行动，也是这两次军事战略将吴用捧到了高坛上，成为吴用政治生涯的最高峰。
之后吴用还策划的偷换御酒，箭射天使等小计策，让朝廷碰了一鼻子灰。
如果吴用这样的计策能够一直实行下去的话，他想让朝廷重金礼待梁山的目标肯定能达成，但是宋江却不愿意了。
在吴用的计策实施的正好时，宋江用自己的影响力带着弟兄们直接将招安的进度推到了终点线，此时吴用明明认为这不是最佳时机，然而他还是一声不吭的随宋江奔向了朝廷。
事实上，梁山在投靠朝廷之后，朝廷确实没有对梁山众人予以重视，甚至梁山众人在归顺朝廷后直接受到了朝廷的冷落和刁难。
无奈之下，宋江只能带着梁山众英雄外出寻路，盯上了另外一伙农民起义，靠着血腥镇压起义运动来得到朝廷的重视，这对于起义出身的梁山众人来说无疑是在背弃他们自己一直在坚守的“义”。
虽然之后，吴用确实靠着多次战局中的谋略在朝廷中站稳了脚跟，被封为了武胜军承宣使，但这时梁山的一百单八将也所剩无几了，林冲中风瘫痪，武松左臂被断，连宋江也被宫中送出的一杯毒酒送上了死路。
在吴用的消极抵抗，盲目跟从宋江的过程中，梁山势力在摧枯拉朽之势中无法挽回的走向了灭亡。
在梁山的一百零八将的排行中及时雨宋江排名第一，然而宋江论智谋比不过智多星吴用，论武艺在梁山好汉也拍不到前列，他能排在前头位置全因为宋江身上的浓厚的“忠”、“义”而字。
宋江一开始便是山东郓城县的押司，是朝廷的一个芝麻大小的官，虽然后来上了梁山，宋江也一直秉持着他忠君爱国的思想不动摇，甚至有些盲目信任封建朝廷的愚忠，这也导致了梁山起义坚持向着朝廷方向靠拢最后被坑的局面。
梁山后来进山的英雄大多都是冲着宋江的忠义名声来的，作为一个令众人信服的首领，宋江的身上有着极强的人格魅力，这使得能力并不算强的宋江却在所有人眼中都拥有理所应当的领袖地位。
在江湖绿林中，宋江一直有仗义疏财，扶危济困的侠义名声在，据说宋江为人仗义，吏道纯熟，喜好武功，喜欢结识江湖好汉。
若有人遇到难处到宋江府上求助，宋江没有拒绝的，每一个投奔的人都被宋江留在家中好生照料，面对他人的困难，宋江也毫不婉拒，直接将家中钱财尽数借出，资助有需要的人。
这样解他人之难，危急关头常伸手的宋江为太多人解决了困苦难题，也因此宋江得了一个及时雨的称号，总是在其他人的生命中留下一场及时春雨，在困苦危机之时带来希望。
吴用在智取生辰纲时也得到过宋江的帮助，为此捡回了一条性命，救命之恩吴用用自己全部的忠诚回报给了宋江。
这样有义气的宋江在梁山绿林中一呼百应，却独独在“忠”字上昏了头，一心要报效朝廷，赢取功名，因为吴用的放纵，宋江的“忠”被强硬加在所有梁山好汉身上。
忠于国，忠于君，忠于朝廷，宋江忠于却独独没有看清楚，如今的朝廷已经腐败殆尽，不是能够真正效忠的明主。
在梁山有勇无谋的众多好汉中，难得的出现了一位有勇有谋的智多星，却仍然没能改变住消逝的最终结局。
吴用作为军师，整个梁山的大脑，却在梁山的走势变化中一手推进了梁山招安的过程，也推进了梁山起义覆灭的结局，这恐怕就是吴用在宋江坟前自尽时才想清楚的，最后悔的事。
《论水泊梁山朝廷投降军官》《吕梁教育学院学报》
《为政以德 譬如北辰——略论宋江何以成为梁山领袖》《南京师范大学文学院学报》
《论“智多星”吴用》《江西师范大学学报（哲学社会科学版）》
