1949年，陈立夫跟随蒋介石逃往台湾，他自知在这一亩三分地里，蒋介石拥有绝对的话语权。
为了讨好蒋介石，陈立夫举双手支持蒋介石整顿党务、政务，以重新主政台湾。
只是蒋介石对陈立夫的所作所为并没有多少赞许，反而倚重陈诚、蒋经国等人，一举把陈立夫排挤出了政治核心改造委员会。
陈立夫很失落，但也无可奈何，在在多方势力的排挤下，他最终走投无路，选择落寞离台，去往美国定居。
在临行之前，他先跟大哥陈果夫告别，之后又前往总统府，想跟蒋介石告别，期待着蒋介石会念在往日功劳，挽留他一番。
只是很不巧，陈立夫到了总统府求见蒋介石时，被告知蒋介石并不在府中。
没多久之后，宋美龄便带着一本《圣经》出来，并将其送了陈立夫，说是希望陈立夫到了美国之后多读圣经，以此来获得耶稣的信任。
陈立夫听闻这句话之后很生气，对宋美龄说：
夫人，他都不信我了，还能指望耶稣吗？
CC派系在蒋介石当权时期，陈果夫和陈立夫两兄弟在国民党内部发挥着相当重要的作用，正所谓：蒋家天下陈家党。
陈立夫的二叔是陈其美，此人在蒋介石心目中的分量十分重，这也是陈立夫能轻而易举走进国民党高层的关键因素。
民国十四年，陈立夫从美国返回国内，本来他只是想着去中兴煤矿公司当工程师，而正在用人之际的蒋介石立即电邀陈立夫去广州，出任黄埔军校校长办公室机要秘书。
陈立夫南下广州之后，与蒋介石一起策划“中山舰事件”，不仅排挤了汪精卫，还打击了苏联顾问和共产党人，为蒋介石独揽军政大权铺好了路。
而陈立夫也因此成为了蒋介石身边备受重视的亲信骨干。
在蒋介石的授意下，陈立夫伙同陈果夫共同把党务调查科改编成了专门研究和对付共产党活动的特务机构，助长了蒋介石反动统治的嚣张气焰。
蒋介石攫取国民党的军政大权后，内部派系争斗相当激烈，虽然掌控着黄埔系，蒋介石依然觉得还不够，于是他又授意陈立夫改组中央俱乐部，联络各地的亲信，进而形成了后来在国民党内部呼风唤雨的CC派。
党团相争1944年11月，陈立夫被任命为国民党中央组织部部长，负责筹备国民党第六次全国代表大会。
凭借着CC派在国民党内部的深厚根基，陈立夫妄想着控制选举，只是此举遭到了三青团系、黄埔系等诸多派系的共同攻击。
多方势力争斗使得国民党内部乌烟瘴气，蒋介石为此也是头疼不已，但此时的他已经对CC派弄权产生了极大的不满。
打仗亲兄弟，上阵父子兵，虽然二陈兄弟替自己效命多年，但在蒋介石心目中依然无法比得过蒋经国。
在蒋介石的支持下，蒋经国主持的三青团逐步势大，甚至出现了“三青团独立组党”的呼声，隐隐约约有取代CC派之势，陈立夫很慌张，立即找到蒋介石进谏劝阻。
此举无疑加重了蒋经国和陈立夫双方的矛盾，而这也为后来陈立夫被逼出台湾埋下了祸根。
终于台湾蒋介石败退台湾之后，陈立夫的作用已经被极大削弱，尤其是此时的他早已经下定决心要培养蒋经国接班。
陈立夫的存在，无疑是对蒋经国巨大威胁。
为了给蒋经国铺路，陈立夫只能成为弃子，这是蒋介石唯一会下的棋。
在蒋介石的授意下，蒋经国步步为营，最终让陈立夫认怂，只得出逃，而蒋介石自然也不会给陈立夫求情的机会。
于是就出现了开头那一幕，蒋介石只是让宋美龄出面，打发了这个曾经为他效忠多年的亲信。
陈立夫到了美国之后，开办了一个养鸡场谋生，过着相当清贫的生活。
1969年4月，已经洞悉陈立夫对无法对蒋家天下构成威胁后，蒋介石父子力邀陈立夫返回台湾定居。
返回台湾后，陈立夫也不再过问政治，毕竟他已经再也没有了当年的雄心壮志，更何况蒋经国已经成了他无法撼动的大树。
两岸关系缓和之后，陈立夫致力于海峡两岸的文化交流，甚至提出了中国文化统一论的主张，这也成了他备受诟病的人生中的唯一亮点。
2001年2月，陈立夫在台湾去世，终年101岁，就此结束了他极其漫长的一生。
参考资料：《陈立夫传》、《陈立夫家事》等。
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