上赛季孔蒂在季中走马上任，带领热刺以第四名完成联赛，取得欧冠资格。今季的热刺仍暂时排在第四位，成绩算是不俗，但由于球队联赛杯、足总杯及欧冠已悉数“毕业”，因此热刺的“无冠”势头相信要持续。而且孔蒂与球队主席丹尼尔·列维性格上都是难以长期合作，后者为有名的“铁公鸡”，而孔蒂又经常通过媒体批评球队增兵不力，加上意大利名帅个人健康亦出现问题，按目前情况而言，两者来季继续合作的可能性相当渺茫，热刺现时都在物色新教练，据报前切尔西主帅托马斯·图赫尔已成为球队候选人之一，假若成事，将会是丹尼尔·列维任内第五位前切尔西主帅，究竟前四人是何方神圣？

格伦·霍德尔球员时代就曾效力热刺以及切尔西，1993年6月更被切尔西委任为球员兼主教练，虽然在其执教下联赛的表现平平，但在杯赛有令人眼前一亮的表现，当中包括打入足总杯决赛以及欧联杯前身的欧洲优胜者杯四强，虽然最终都无缘冠军，但令格伦·霍德尔的执教功力受到肯定，令其在1996年被“三狮军团”邀请担任主帅才离开切尔西。2001年3月，格伦·霍德尔离开南安普顿回到热刺执教，但其在热刺的表现与在切尔西如出一辙，能获得本土杯赛的亚军，但联赛只能排名中游，最终两季后由战绩不佳被球队解雇。

2010/11赛季，当时只有33岁的博阿斯由于带领波尔图在打破多项纪录下收获葡超、欧联杯在内的四个冠军。因此切尔西不惜以一千五百万欧元的价钱将博阿斯由波尔图带到切尔西。博阿斯为球队引入马塔、劳尔·梅雷莱斯等技术型球员，希望逐步改变球队“铁血防守”的传统，但导致球队因防守不稳而战绩欠佳。更传出博阿斯与阵中多位“老大哥”关系紧张，导致博阿斯在2012年3月就被解雇，接任其位置的迪马特奥却以有效的防反战术带领球队赢得足总杯以及欧冠。

同年7月，博阿斯获热刺聘用得以续战英超赛场，其执教首季在有贝尔助阵的情况下，球队以第五名完成联赛。随后一季，由于贝尔转投“银河舰队”，热刺便将换血的重任放在博阿斯身上，而这名少帅为球队签入克里斯蒂安·埃里克森、埃里克·拉梅拉及罗伯托·索尔达多在内的七名球员。可惜当中除了埃里克森表现出色外，其余球员的表现都令人失望，更多次出现大败的情况，最终导致博阿斯执教热刺的时间只有短短十七个月。

穆里尼奥作为球坛名帅，在英超更是获奖无数，先后执教切尔西、曼联赢得三个英超以及十个本土杯赛冠军，可惜在其执教“红魔”期间，战术不合时宜、强强对碰毫无还等问题已经相当显著。2019年11月，热刺就令人意地外聘请穆里尼奥代替波切蒂诺的位置，毕竟穆里尼奥过往称得上是非豪门不教，执教热刺已与过往履历有落差，而且球队战绩亦是未见突出，最大的亮点只是曾大数旧东家曼联6-1及打入联赛杯决赛，但由于与丹尼尔·列维不和，在决赛前夕就被“落马”，最终热刺亦在温布利不敌曼城。

切尔西在经历2015/16赛季的惨淡战绩后，早在2016年4月就落实由孔蒂执教球队，结果孔蒂执教球队两季为球队赢得一个英超、一个足总杯冠军，更关键是其将三中后卫阵型带到切尔西，令及后多位教练受益。2021年11月，由国米请辞不久后的孔蒂就成为热刺主帅，带领球队取得欧冠席位。球队重返欧冠赛场，亦令丹尼尔·列维难得大撒币，为孔蒂签入伊夫·比苏马、理查利森及伊万·佩里西奇在内的多名新援，可惜球队战绩比起上赛季并无过多可取之处，特别是已早早落实无缘各项冠军，因此丹尼尔·列维对于孔蒂已有所微言，加上孔蒂亦是一名具有雄心壮志的教头，对阵南安普顿一役被逼平后，孔蒂毫不保留地抨击麾下球员，相信意味着其不会在白鹿巷久留。