“校长，这是刚刚缴获的军刀。”1924年，被编在机枪队的陈赓在随部追击商团军的过程中，缴获了一把制作精巧的军刀。恰好蒋介石骑马赶到，陈赓赶忙立正，双手捧起军刀说道。 蒋介石见这把军刀心中万分欣喜，俯下身刚要接过军刀，忽然身旁一声狂叫，那个被抓获的军刀主人挣开束缚，快步冲到蒋介石面前，抽出军刀就朝着蒋介石砍去。 眼疾手快的陈赓一把将那人放倒，但马却因受惊将蒋介石从马背上掀翻。惊魂未定的蒋介石从地上爬起来，感激地拍着陈赓的肩膀说：“很好！干得不错，我要嘉奖你！”

自此，蒋介石对于陈赓更加器重，但不少人提醒蒋介石，陈赓在政治上倾向于共产党。结果蒋介石对此并不在意，他已经决心将陈赓这个“将才”牢牢系在自己身边。 1925年第二次东征开始后，蒋介石担任总指挥。依靠着强大的兵力，东征军很快就逼近了陈炯明的老巢。攻城开始后，蒋介石还没等炮兵给步兵创造出有利条件，就强令步兵冲锋。 顷刻间，数百名步兵丧命于敌人的密集火力之下。之后一连两天，东征军伤亡惨重，惠州城也未能拿下。

围城久攻不下，蒋介石提出了撤兵的主张，周恩来当即坚决反对，认为撤兵必定动摇军心，并提出了新的作战计划。战斗打响后，陈赓带领部队身先士卒攻上城头，但他的左脚也因被子弹击中而负伤。 攻下惠州城之后，东征军长驱直入追赶敌寇，陈赓带领的连队被调入总指挥部担任护卫。 当时陈炯明的主力部队集中在华阳，刚刚整编的第三师在没有探明敌人虚实的情况下，贸然向华阳进军，结果与数倍于自身的敌人交上了火。第三师危在旦夕，蒋介石立刻赶来督战，还命令陈赓先赶往前线传达“不准退却”的命令。

第三师毕竟是刚刚收编的旧军，本就没什么战斗力，再加上士气不高，等陈赓赶到的时候已经在败退。尽管蒋介石的命令让第三师又奋力反抗了一阵，等蒋介石赶到那里，看到的却已经是一片四处奔逃的景象。 “我唯有自杀以成仁，我没有脸回去见江东的父老！”气急败坏的蒋介石顿时觉得有些不体面，在下属面前装模作样的叫嚷起来。陈赓见蒋介石如此惺惺作态感到十分好笑，但还是劝慰蒋介石，第三师毕竟不是黄埔训练出来的部队，回头将部队整顿一下还可以再打回来。 见陈赓主动给自己递来台阶，蒋介石顺势答应了下来，可眼见敌军步步逼近，蒋介石已经吓得脚软，迈不开一步。陈赓长叹了一口气，不顾自己脚伤还没好，背起蒋介石就往后撤，足足跑了好几里路才停下来。

陈赓累得精疲力尽，蒋介石反倒来了劲，见总指挥部的东西丢得精光，又和周恩来等人失去了联系，气得见人就骂。为了尽快和第一师取得联系，蒋介石把几个军官召到一间屋子里，问他们谁愿意去给周恩来送信。 几个人你看看我，我看看你，谁也不吭气，最后还是陈赓挺身而出。这一下弄的蒋介石反倒有些不好意思，可眼下也别无选择，只能让陈赓立刻出发，务必第二天十点前将信送到。 陈赓换上便服后，趁着夜幕整整奔袭了一个晚上，鞋磨破了就用草绳绑一下继续前进，脚打泡了也顾不上疼痛，咬着牙不敢停下半分。终于在第二天将信送到了周恩来的手中，周恩来问了情况立即派人把蒋介石接过来。

陈赓一而再，再而三地救自己于危难时刻，让蒋介石对他颇为满意，不但赠送给他很多礼物，还将他调作自己的侍从参谋，整日跟随自己左右。不少人都说陈赓就要飞黄腾达了，陈赓自己当然也是兴高采烈。 东征军打下汕头之后不久，在庆祝苏联十月革命的大会上，蒋介石发表了热情洋溢的拥护苏联共政策的演说。之后不久，陈赓在为蒋介石整理办公桌时发现了一本黄埔军校的花名册，上面每个共产党员的名字都被画上了红圈，在陈赓的名字旁边还特别注明了一行小字： “此人是共产党员，不可让他带兵。” 对于蒋介石这种表面合作，暗中“反共”的做法，万分惊愕的陈赓立刻将此事向周恩来作了汇报，周恩来给陈赓出主意，让他主动辞职，看蒋介石如何处置。

“奇怪，你怎么会突然想到辞职呢？”第二天，蒋介石手上拿着陈赓的辞职书，笑着说道：“你是我最杰出的学生，我今后要倚重你的地方还多哩。” “家里来信，说母亲病重，我不能不回去看看……”陈赓立正回答道。话说至此，蒋介石也不好拒绝，派人送来船票、路费和一张“委任状”，委任陈赓为黄埔军校中校队长。陈赓当即离开汕头，自此和蒋介石分道扬镳。 从蒋介石对待陈赓辞职的态度，足以看出即使知道陈赓共产党员的身份，蒋介石也没有介意太多，反而还是想办法要将他留在身边。如果陈赓继续留下来，在国民党内也将会飞黄腾达，为何陈赓还是义无反顾地离开了呢？

除了看不惯蒋介石的做法外，陈赓在担任蒋介石侍从参谋期间，还发现了一件事情，让陈赓觉得蒋介石“没有出息”，那就是蒋介石在第二次东征期间，除了指挥战斗以外，还经常拿出收音机，偷听上海股市的情况。 1916年，孙中山决定在上海开办交易所，企图用盈利来资助革命。很快，上海交易所进入筹备阶段，结果张勋拥护溥仪复辟，让上海市面陷入混乱，交易所筹办被迫暂停。 1918年，蒋介石、张静江等人按照孙中山的指令，组织“协进社”与上海大买办攀上关系，创建了“上海证券物品交易所”，蒋介石等人自然而然当起了经纪人，趁机赚取一些佣金。

蒋介石参与创办的“茂新号”刚一开张，便首战告亏，几天时间就亏了几千块，让蒋介石深感“生意不易做”。坚持经营了一段时间后，“茂新号”开始走上正轨，股本很快扩增到了三万元，有的时候一天就能赚2000块。 由于生意好做，蒋介石和张静江等人又相继成立了“恒泰号”、“利源号”，随着上海证券市场的火爆，蒋介石参与创建的这些事务所每天都有大笔资金进账，之后蒋介石又投资创办了“新丰号”和“鼎新号”，除了规模越来越大，所涉及的业务范围也越来越广。 然而，当时国内商业并不景气，交易所一时的繁荣并没能支撑太久。从1921年8月起，上海的交易所事业开始走下坡路，大量的市场资金缺口，导致期股到期不能按约偿付，随着交易违约的情况越来越多，市场信用开始崩塌，股票抛售如潮水般涌来。