在1948年的“国民大会”中，蒋介石被选为国家领导人，并推行了货币制度的改革，但这一举措却导致了严重的通货膨胀问题。

随着公众的不满情绪日益高涨，蒋介石逐渐失去了人民的支持。与此同时，中国共产党抓住了这一时机，迅速发起了战略反击。同年，辽沈、淮海和平津三大战役相继爆发。

经过这三场战役，蒋介石所依赖以发动内战和维持其独裁统治的主要军事力量几乎被完全摧毁。

蒋介石意识到自己在大陆的统治即将结束，但他仍不愿轻易放弃，甚至幻想通过和平谈判来实现分治。

中国坚决反对分裂，长江两岸只能有一个统一的政权。在蒋介石被迫下台后，他仍在幕后操控政治和军事力量，破坏和平谈判的努力。

到了1949年4月，中国人民解放军的百万大军渡过长江，解放了南京，国民政府随之崩溃。随后，解放军继续向南推进，吹响了向全国进军的号角。

面对彻底的失败，蒋介石最终不得不撤退到台湾。

在三大战役之后，蒋介石已经开始积极寻找退路。他有三个可能的目的地，那么究竟是谁在背后指导他最终选择台湾作为退守之地呢？

在平津战役结束后，蒋介石已经预感到了自己的失败，因此他一方面积极寻求和平谈判，另一方面却在秘密部署长江防线。

从全面内战的爆发到连续的失败，蒋介石已经失去了最初的自信。

但他仍然不甘心，一直在暗中策划反攻，并没有真正的和谈意愿。

在1929年4月20日，国民党拒绝签署《国内和平协定》。三天后，中国人民解放军发起了渡江战役并占领了南京。

随着南京的失守，蒋介石开始在国内寻找可能的据点。经过深思熟虑，他考虑了三个地方：重庆、海南和台湾。

重庆因其复杂的地形和易守难攻的特点，在抗日战争期间曾是国民政府的依托。蒋介石曾在这里度过了许多艰难的岁月，并在全面败退后考虑退守此地。但他也担心一旦被围困，可能会面临末日。

除了西南地区，蒋介石还考虑了海南。海南四面环海，与大陆隔海相望。蒋介石曾多次视察海南，并在解放军渡江战役后考虑退守海南。然而，海南与大陆的距离太近，最近的琼州海峡仅20公里，这并不足以阻挡解放军的进攻。

在蒋介石犹豫不决之际，中国地理学家张其昀提出了建议。张其昀是蒋介石的同乡，曾在上海印书馆、国立中央大学物理系、国立浙江大学史地系和哈佛大学工作。他向蒋介石阐述了台湾的五大优势：

台湾海峡比琼州海峡更宽，海浪更汹涌，是天然的屏障，而解放军主要是陆军，攻岛能力有限。

台湾资源丰富，粮食自足，能满足岛内居民的生活需求。

台湾交通便利，有日本留下的工业基础，发展潜力巨大。

台湾地理位置与美国在远东的防线紧密相连，能在危机时刻获得美国的支持。

台湾民众受中共影响较小，对国民党政权的抵触不大，有利于国民党的统治。

张其昀的分析说服了蒋介石，他开始准备撤退到台湾，并将大量国宝文物和金银财宝转移到台湾。

1949年12月，蒋介石从成都飞往台湾，踏上了他不得已的最终退路。