李恪的存在，有一定的政治原因，杨广虽然狂妄，但是他对许多勋贵都很好，所以他即使失去了江山，失去了生命，也能为自己的子孙延续香火，这一点，他相信裴寂、李纲等人都能做到。所以这杨妃很早就给李世民诞下一子，起名叫李恪。“‘恪’，就是‘尊敬’，‘慎重’，想必李世民也是这么希望他的，让他老老实实的做自己的事情，这样才能让他发家致富。贞观之年，他被册封为汉王，之后，小李恪才十岁，就被册封为蜀王，不过，他对这片土地并没有完全掌控，而是由其他官员担任。但从这一点上，也可以看出李世民对李恪的宠爱，因为他是一个亲王。到了贞观五年，他的几个儿子都已经成年，所以孩子们必须离开京，一是要确保自己的皇位不会被人觊觎。其次，李世民更倾向于分封制，他希望自己的几个孩子能过上更好的生活，哪怕只是一个小小的郡王，也能在自己的地盘上建立自己的府邸，总比被困在京城要好。所以，李恪在与李世民共进晚餐之后，便动身前往益州，接受任命。

到了最后，李世民执迷不悟，不惜一切代价，也要让自己的几个兄弟成为世袭王，因为他认为，只有如此，才能保证大唐的稳定，所以，谁也无法阻挡这个专制皇帝。在这种情况下，李恪改为了吴王，虽然并没有正式到任，但从王爵的变化，就可以看得出来，李世民对李恪的宠爱，而这位皇子，箭术、骑术都很好，李世民更是夸奖他“类我”，说他“类我”，往往会给他带来麻烦，再加上李恪在官场上的态度，让他与前朝的人产生了隔阂，这才是李恪最大的软肋。后来李恪也犯了一些错误，比如在狩猎中践踏农夫的田地，被人揭穿后，他被免除安州都督的职位，李世民一怒之下，将责任推到了权万纪身上，却被人阻止了。李世民爱子之心，为李恪撰写《诫子书》，恐怕除了那一份书信之外，还因为某些人向李恪点出了自己所处的窘境，从而导致其母被罢免。不管怎么说，这个连名字都充满了谨小慎微的王爷，在对待权万纪的态度上，也是越来越顺从，这一点，李世民还是很满意的。六百六十九年，李世民迫于各种压力，不得不取消了分封制度，李恪曾经在一处官府中担任过职务，但并不知道他的来历。这件事情在大唐引起了轩然大波，李承乾被李世民放逐之后，而空出了一个储君的位置，一个强大的竞争对手李泰与崛起的李治对立，最后，迫于李治强大的权势，他选择了李治，他经常质疑自己的儿子是否能够治国，于是，他与长孙无忌商量，要换成李恪。

长孙皇后死后，长孙无忌的野心越来越大，他想要做一个有权势的人，李治是他的外甥，年纪小，容易控制，而李恪却是一个比较成熟的人，他没有选择李泰这个亲外甥都没选，自然不会选择李恪，所以，两人之间的恩怨，一直到李世民问出“是不是李恪不是你的外甥，所以你才不愿意帮他呢？”，长孙无忌也用“皇帝有先见之明”为由，反驳了，李治背后有长孙无忌，有褚遂良，有李世绩，李世民为了栽培李治，大力扶持，李恪也被发配到了边陲，做了一个逍遥的吴王。按照现在的情况，李恪应该会像李世民所预料的那样，欣喜若狂，但事实并非如此，连长孙无忌都不这么认为。首先，高阳这个骄横的小公主趁机挑起事端，妄图将未来的女婿房遗爱推举为梁国公，由于房遗直的存在，高阳不得不另寻他法，最终，他向李治告状，说房遗直污蔑自己，高阳不得不接受挑战，而这个时候，一直伺机而动的长孙无忌，却趁机将房遗爱等人说成与李泰一伙，李泰被降职，长孙无忌却不肯善罢甘休，在长孙无忌的操控下，一件原本毫无根据的事情，变成了一件惊天动地的造反事件，当然，也有人对此感到不满，譬如李道宗汉王李元昌，驸马薛万彻，很快又牵扯出一批人，譬如江夏王李道宗，譬如柴绍之子柴令武，他们要么是李泰的旧部，要么是与长孙无忌意见不合的人，而其中地位最重、最为冤枉的吴王李恪，却被人冤枉，被人陷害，然后被判了罪，择日行刑。

李治曾经考虑过要不要饶了自己的兄长，可是在强大的长孙无忌面前，他什么都做不了，最后，李世民认为和他很相似的李恪，被长孙无忌轻易的斩杀，他还诅咒了长孙无忌：“你这种篡夺权力的行为，迟早会和你一样。”（长孙无忌篡夺权力，祸害无辜，家族迟早会灭亡）正如他所料，长孙无忌心高气傲，完全没有将自己当成一个臣子，结果被武则天和李治联合起来对付，最后被逼到了绝境，不得不说，这是一种报应。