勘十郎的细作身份已经公诸于众，不出意料的话海米心中的必死名单上，又多了一位勘十郎。当初御田好心收留他，没想到成了导致自己失败的最大原因。勘十郎在以赤鞘九侠的身份存活时，一直不停地向大蛇透露各种消息，杰克能够找到佐乌也是因为他给出了生命卡。可恨的勘十郎4次送出重大消息，让黑炭大蛇有时间做出充足准备。

御田出发攻击大蛇

勘十郎想要给黑炭大蛇送出消息并不难，和之国的智螺与电话虫有一样的功能，而且勘十郎可以通过画出飞禽给大蛇送信，他那些看起来很失败的作品都是他的伪装。御田出国和回国的消息，黑炭大蛇都会在第一时间知道，当御田回国后气冲冲地去攻击大蛇时，大蛇不仅有屏障果实能力者黑炭蝉丸的保护，还抓捕了许多人质，要是没有提前得到消息，大蛇肯定被大卸八块。

御田决定讨伐凯多

御田无奈与大蛇定下五年跳裸舞的屈辱约定，希望大蛇能够信守诺言离开，可惜大蛇完全是在愚弄御田。当御田决定带上赤鞘九侠秘密行动去讨伐凯多时，勘十郎早已送出消息，于是凯多带着大部队在半路上就堵住了御田，帮助大蛇的黑炭暮蝉变成桃之助的样子，让御田分心被凯多打败，大蛇自然也不会受到威胁了。

桃之助成功穿越到20年后

勘十郎跟着桃之助穿越到20年之后，第一时间应该就将这个消息通知给了大蛇，大蛇收到勘十郎的信后十分恐慌，为了对付穿越过来的人，他根据勘十郎送来的消息做了充足的准备。桃之助身为光月御田的儿子，是黑炭大蛇最不能容忍的存在，所以黑炭大蛇让勘十郎将桃之助抓到鬼岛，并准备将其公开处刑。

锦卫门的作战计划

因为勘十郎将锦卫门的讨伐作战计划全部透露给大蛇，所以计划的每一步都在遭到破坏，包括抓走参加计划的武士，破坏前往鬼岛的船只与通道，霜月康家为了挽救计划甚至牺牲了自己的生命。但其他人的能力还是很不错的，传次郎带上了自己的一千多兵力，武士们与兵爷带领的黑道侠客也避过了凯多与大蛇的袭击，作战计划最终才得以成功进行。

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