唐人杜牧在《题乌江亭》写道：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。” 这首诗议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。

而三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来，看起来杜牧对项羽还是持有一定的幻想，但是这首诗对虽然表达了项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人用人。

历史不存在假设，但如果非得假设，项羽渡了乌江，是不是真的能卷土重来？而项羽为什么选择自刎不渡乌江？

乌江亭在今安徽和县东北的乌江浦，相传为项羽自刎之处。《史记·项羽本纪》：“于是项王乃欲东渡乌江。乌江亭长檥船待，谓项王曰：‘江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。’项王笑曰：‘天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？乃自刎而死。”短短几句话描绘了项羽短暂而辉煌的一生的最后片段。

文中出现的江东自汉至隋唐称自安徽芜湖以下的长江南岸地区，以此看来这和项羽的出生地，今天的江苏宿迁似乎并没有什么关系。

前人探讨项羽自杀原因，多从当时楚汉双方对峙状况及项羽个人性格分析。但前人议论多对项羽自刎前与乌江亭长之对话内容缺乏分析。项羽在东城快战之后欲从乌江东渡回到江东，但乌江亭长与其对话一番后，项羽反不欲渡江，最终在力战之后选择壮烈的自刎而死。虽然司马迁撰写《史记》之时距离项羽的时代并不遥远，尚且能够获取当时人关于秦末汉初历史口耳相传的传说。但项羽与乌江亭长对话之时，身边只有二十六骑，项羽自刎之后其二十六骑亦应无生还者。故而项羽与乌江亭长之对话内容很有可能是司马迁根据当时人们的传言撰写而成，也或许是出自司马迁的个人想象。但不论如何，司马迁以项羽与乌江亭长对话的寥寥数语勾勒出了项羽的性格和风貌。那么又该如何解释项羽由欲渡乌江到自刎乌江的转变呢？

项羽面对乌江亭长的劝说，认为自己被困乌江乃“天之亡我”。在司马迁的这段记述中最为传神的是项羽的“笑曰”，这笑中有项羽兵败的无奈，或许还有自嘲，可能还有对乌江亭长劝其渡江逃走的不屑。司马迁说项羽“身死东城，尚不觉寤而不自责，过矣。乃引‘天亡我，非用兵之罪也’，岂不谬哉！”可见司马迁认为项羽将其失败的原因归咎推卸于天是错误的。此处项羽所感叹之天显然更多是指主宰之天、运命之天，而非自然天时之天。既然天命不助，大势已去，项羽也就认为自己没有渡江的必要了。

除此之外，“江东子弟八千人渡江而西，今无一人还”更令项羽无颜见江东父老。秦末大乱之时，项梁于会稽起兵，项羽一路跟随并最终灭亡秦朝。灭秦之后，项羽自称西楚霸王，分封十八个诸侯为王，他感叹“富贵不归乡如衣绣夜行”，因此定西楚都城于彭城。楚人多重故乡，衣锦还乡实为楚人最重要的人生价值取向。（譬如说刘强东？）

所以项羽从欲渡乌江到放弃渡江，最终自刎乌江的原因，既有其丧失信心的消极，也有其楚人富贵归乡的情结和贵族自尊心的不允许吧。而且在人生的最后一刻，项羽大概也明白了自己的过失，天时地利人和都不在自己这边，他的路已经走完了。