“三百六十行，行行出状元”这是我们都知道的古语，如果说混帮派也能算上一行的话，那么杜月笙绝对能够算的上是黑帮当之无愧的“状元”，他可是白手起家最后成为黑帮的老大。再加上当时民国特殊的背景，杜月笙这个帮派“状元”真的可谓是前无古人，即使后来者也不一定能超过他的。然而，对于他究竟是好人还是坏人，却难以简单定义。

我们看任何一个人都不能过于片面，每一个人都有两面性，真实的杜月笙也是两面的。上海黑社会头子杜月笙前期一直是以恶霸、毒枭的身份存在，干过不少伤天害理的事情。但抗日战争开始后，国家民族陷入危难之时，杜月笙却又是以大公无私的侠义志士的身份存在。

从其人生的灰暗面来看，杜月笙的罪行可谓罄竹难书。青帮本就游走于灰色与黑色地带，杜月笙作为青帮头目，自然参与了不少伤天害理之事。1925年，他与黄金荣、张啸林成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运 ，甚至建立起全球鸦片销售网络。鸦片对中国人民的身体和精神造成了极大伤害，作为上海最大的鸦片贩子，杜月笙难辞其咎。

1927年4月12日，反革命政变爆发，杜月笙直接投靠蒋介石，指挥地痞流氓大肆屠杀上海地区的共产党人和革命群众，双手沾满了他们的鲜血，成为镇压革命的刽子手。正因如此，1949年解放军攻占上海后，他仓皇逃离，或许他自己也深知是共产党的罪人。此外，他还开设烟馆、赌场、妓院，放高利贷，囤积居奇，无恶不作，蒋经国在上海“打虎”时，就拿他的儿子开刀。

不过，杜月笙的人生也有闪光之处。抗日战争爆发后，他坚决不做汉奸，面对日寇的拉拢，无论给多少好处都断然拒绝。他利用青帮的势力和影响力，全力支持抗战。不仅捐出5000把快慢机，还在戴笠鼓动下，以自己的门徒为主组成1500人的别动队，与日本军队正面交锋。为阻止日本海军顺着长江进攻南京，他带头凿沉自己轮船公司的十几艘大船。上海沦陷后，他毫不犹豫地离开上海前往香港避难，而当时的上海黑帮三巨头中的张啸林直接做了汉奸，黄金荣虽不肯当汉奸，但舍不得产业只能趋于萎靡。

杜月笙还利用自己在社会中的地位和财力，筹集大量物资支援抗战。他担任中国红十字会副会长期间，捐款捐物，创办多所医院，救治无数伤者。淞沪会战爆发，八百壮士守四行仓库时，他自己掏钱筹备五卡车后勤物资，冒死送进四行仓库。以中国红十字总会副会长的名义联合各团体，组织上海市救护委员会，筹划成立救护队10个、急救队13个、临时救护医院24所，征集救护汽车98辆，并特约公、私医院16家，救护抗日受伤军民44398人 。抗战期间国军共150架飞机，其中120架是他捐的。他还出资印刷发行很多书籍刊物，如《鲁迅全集》《西行漫记》等，并无偿送给各大图书馆。

抗战结束后，杜月笙也做了不少有利于人民的事，比如做慈善，为贫苦大众送去温暖，对受灾群众进行救济。毛主席曾评价他“有本事，没脾气”，这也是对他能力和对抗日战争所做贡献的一种肯定。

杜月笙出身社会底层，是个不折不扣的“小瘪三”，却能白手起家成为上海滩地下皇帝，其手腕和能力不容小觑。他的一生充满了矛盾与复杂，坏事做过，在民族大义面前却毫不妥协退让，全力支持抗战，大节无亏。或许，我们不能简单地用“好人”或“坏人”去定义他，他是特定历史时期的复杂产物，他的故事也成为了那个动荡时代的一个独特注脚 ，留给后人无尽的思考与唏嘘。