在关羽斩杀颜良之后，便得到刘备在袁绍大营的消息，于是关羽便辞别曹操，亲自护送刘备的两位夫人，不远千里追随刘备。然而在中途曹营大将却不买关羽的账，当时关羽因为没有拿到曹操的通关文书，因此关羽在路过诸多关卡之时都受到了阻止。在历史上，称之为过五关斩六将。
然而当时关羽过五关，斩六将突破最后一道关卡之后，便遇到了曹魏大将夏侯惇的追击！当时关羽让孙乾保车仗前行，独自阻挡夏侯惇，关羽道：“汝来赶我，有失丞相大度。”，夏侯惇却说：“丞相无明文传报，汝于路杀人，又斩吾部将，无礼太甚！我特来擒你，献与丞相发落！”
当时关羽刚刚斩杀袁绍的上将颜良，并且此时的关二爷正好40岁，乃是处于武力值的巅峰时期，而且关羽还得到吕布此前的坐骑赤兔马，更是让关羽有了闪现击杀的技能，当年关羽之所以能够秒斩颜良，恐怕赤兔马也要占到一半的功劳，听到夏侯惇如此无礼之言，关羽正欲和夏侯惇大战起来。
刚好在此时传来了一个骑兵的声音，大叫：“不可与关将军交战！”关公按辔不动！原来是曹操的通关文书送到，碍于曹操之面，夏侯惇也只得暂停动手，随后夏侯惇道：丞相未知关某于路杀将之事，岂能放走？
二爷这次确实是怒了，于是便和夏侯惇动起手来，二人大战10余回合不分胜负，随后曹魏又派遣一名骑兵前来，大叫：“二将军少歇！”，原来第二名骑兵也是曹操特意派遣前来通知各城池守将要放行关羽一行人马的。
夏侯惇道：“既未知其杀人，不可放去。”，随后夏侯惇又准备和关羽厮杀，正要动手之时，夏侯惇阵后一人飞马而来，大叫道：“云长、元让，休得争战！”，关羽和夏侯惇视之，原来是大将张辽赶到。
张辽表明来由，其实就是传达曹操愿意放走关羽的军令，履行当时关羽投降之时的诺言。夏侯惇听到张辽亲自前来传达军令，便只得罢休，夏侯惇道：来日定与汝一决高下！随后张辽和关羽拜别，关羽亲自保着仪仗队前行。
就这样曹魏大将夏侯惇和大将关羽之间的单挑就此结束，二人并未分出胜负。
夏侯惇和关羽的战绩由于张辽阻止，关羽和夏侯惇没能分出胜负。如果，张辽不插手，夏侯惇和关羽的单挑战，到底谁会打赢？想要知道正确答案，就必须从关羽和夏侯惇的武力值，还有当时的年龄，及体力方面分析。
首先，关羽当时正值40岁，处于武力值的巅峰时期，并且拥有武器青龙偃月刀及赤兔马的加持。再来看看夏侯惇，夏侯惇当时是42岁，其武力值同样是处于巅峰时期。
比较了关羽和夏侯惇二人的基本情况，那么在夏侯惇和关羽单挑之前，他们二人都有什么战绩呢？首先来看一下关羽的战绩，关羽的战绩非常显眼，那就是斩杀袁绍的大将颜良，在三国演义之中还斩杀了文丑，单是这两个战绩恐怕都足够吹一辈子的牛。
那么接下来，再看看夏侯惇的战绩如何？
在荥阳之战时，曹操落入下风，在曹操即将被生擒之时，夏侯惇赶到，并且仅仅数个回合便刺徐荣于马下。
在濮阳之战时，又是夏侯惇救曹操于危难之中，当时吕布策马提戟赶来，大叫道：“操贼休走！”，当时曹操兵马是人困马乏，如果被吕布截住肯定是凶多吉少！在曹操苦闷之时，夏侯惇突然杀到，并且截住吕布与其所率领的兵马一番厮杀，就这样两队人马斗至黄昏方止。
而曹操也得以脱身，当时是吕布亲自率领兵马和曹操交手，并且又亲自率军和夏侯惇大战，当时夏侯惇面对全盛时期的吕布，并没有畏惧，最终还能解救曹操，让吕布撤退，这种实力足以堪当名将。
在徐州之战中，夏侯惇作为曹操的先锋大将支援刘备，吕布虽然派遣高顺和曹性阻击夏侯惇，但是曹性被夏侯惇斩杀，高顺被打退。
综合来看，夏侯惇实力强悍。如若不然，他又怎么可能敢率兵追击关羽。
如果张辽不阻止，夏侯惇死战关羽谁会赢？夏侯惇除了上述3个战绩之外，还在土山之战中将关羽逼上土山。当时，许褚和徐晃也参与了此战，并且许褚和徐晃是率先和关羽交战的。但是许褚加上徐晃二人联手并没有将关羽生擒，而是被关羽走脱。
关公勒兵回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，夏侯惇又截住厮杀。公战至日晚，无路可归。
从上述描写来看，关羽的确是被夏侯惇率军给逼上了土山，最终张辽出面劝降关羽，可以说土山之战是关羽最丢面子的一战，当然除了襄樊之战。而让关羽丢面子的人正是夏侯惇，同时在关羽进了曹营之后，曹操对其非常优厚，不但赠送金银，而且还赠送赤兔马。
作为曹营悍将的夏侯惇其实也是看不惯关羽的，得了曹操许多好处，然而如今却一走了之。加上关羽当时确实做得有些过头，不但夺关而走，而且还斩杀了大将。因此，才有夏侯惇率军追击关羽的行动。
撇开恩怨不说，如果张辽没能及时赶到，夏侯惇死战关羽谁能最终胜出？关于这个答案其实非常简单，当时关羽和夏侯惇他们二人均是处于武力值的巅峰水平，只不过相比起来，如果要给他们的武力值打分的话，关羽是98分，而夏侯惇虽然勇猛，但是他的武力值最多93分。
在土山之战时，武力值92分的许褚，加上武力值89分的徐晃二人联手尚且没能阻挡住关羽，由此可以得出，武力值93分的夏侯惇不可能打败关羽。如果夏侯惇和关羽死战下去，最终会是夏侯惇领盒饭，不过关羽想要斩杀夏侯惇，恐怕也不会太轻松，初步预估夏侯惇会在和关羽交手120回合之后落入下风。
再者，夏侯惇擅长使用长枪，而关羽的大刀则足足有82斤，如果长时间交战关羽肯定会率先体力不支，只不过关羽有赤兔马加持，在关键时刻可以加速冲击，由此一来在面对武力值相差不多的战将之时，关羽更具有优势。
由此可见，如果夏侯惇死战不退，最终一定会落败。只不过关羽不会下死手，毕竟夏侯惇乃是曹操的悍将。
