在曹操逐鹿中原胜出之前，其实硬实力并没有那么强大，还是有很多诸侯或者对手能与之匹敌的，比如雄踞青幽并冀四州的袁绍，领荆州牧的刘表，刚平定江东六郡的孙策，还有西凉的马腾韩遂等等，那个时候，其他对手都还有着能把曹操干掉的好机会，奈何都没把握住。

其中错失机会最多的当数袁绍，不管论地盘大小、兵力多少、名气盛衰，袁绍都在曹操之上，袁绍最终还是败于曹操的主要原因在于袁绍优柔寡断，且不善于用人，故还是他自身的原因。

袁绍

前前后后加起来，袁绍共错失3次最佳机会灭掉曹操，第一次是公元196年，曹操刚把汉献帝迁往许都，从此拿鸡毛当令剑，诏书一下，袁绍也不得不听令。此时田丰就建议，先把和公孙瓒的恩怨放一边，先去跟曹操斗一斗，至少把天子从许昌截过来，然后挟天子令诸侯的就是主公袁本初了。说白来，就是趁着曹操羽翼未满，先干掉他，可惜，袁绍拎不清不听。

第二次是在官渡之战前夕，刘备袭击徐州刺史车胄，再次占领了徐州，曹操不能忍，亲自前往征讨，意味着曹操离开了大本营。此时，袁绍的谋士田丰曾向袁绍建议说：操今东击刘备，兵连未可卒解，今举军而袭其后，可一往而定。

翻译过来就是说，曹操现在在和刘备打，按这个尿性，战争一下子停不下来，正是我们偷袭曹操大本营的好时机啊。但是，袁绍这个逼竟然推辞说他的娃生病了，要照顾他的娃，田丰反手就是一句：我勒个去。

田丰

第三次是在《汉晋春秋》中的一段记载：急分诸军持之，而径从他道迎天子，则事立济矣。当时官渡之战已经开始了，是许攸的建议，说曹操兵力本来就不多，现在倾巢出动和我方对峙，主公大可以出小规模奇兵抄小路奇袭许都，然后舔好汉献帝，号令天下。但是袁绍这个逼说我就是想抓曹操本曹，也没听许攸的话。

与此同时，刘表和孙策也都错失了一次灭掉曹操的好机会。这个机会很显然，就是官渡之战曹操和袁绍酣战之际，那时候曹操的大本营非常空虚，曹操自己在和袁绍大战之前也是很担心的，但是身边的谋士郭嘉啊、荀彧啊都说莫慌，刘表这个老家伙野心毫无，孙策这个牛犊子早晚毙命。

刘表

由此也可侧面体现出，刘表当时是有机会偷袭许昌的，袁绍也曾向刘表请求过帮助，《三国志》记载的结果是：表许之而不至，亦不佐太祖，欲保江汉间，观天下变。就是刘表表面上答应下来了，但是实际没行动，就是静观其变，刘表内心戏估计是，我就想管个荆州，你以为我想管天下嘛？

和刘表明显不同的是，孙策是付诸行动了的，《三国志》记载了：密治兵，部署诸将。就是说偷偷整理军队，开始部署将领了，孙策不愧是行动派，能动手咱们就别bb，可惜，孙策也没冲向许昌，自己就被暗杀了。

孙策

有一说一，5次机会中，最可惜的是孙策那一次，毕竟孙策小霸王有野心，有脑子，而且是个行动派。如果孙策没那么早死，绝对够曹操喝一壶的。