李白27岁时，在好友孟浩然等人的推荐撮合下，入赘湖北安陆的前宰相许圉师家，妻子是许氏。许氏才貌双全，温良贤淑，二人婚后育有一儿一女。李白入赘许家，一方面是当时他囊中羞涩，生活困窘；另一方面是希望借助许家的势力，为自己的仕途寻找机会。

许氏去世后，李白漂泊半生，仕途屡屡受挫。公元750年左右，李白在河南开封结识了武则天时宰相宗楚客的孙女宗氏。宗氏仰慕李白的才华，而李白此时已年近五旬，无依无靠，于是再次选择入赘。

李白两次入赘，虽有借助女方家族势力实现政治抱负的考量，但也反映了他在现实困境下的无奈选择。李白入赘有一定的自愿成分，但也存在诸多现实因素的影响。从个人意愿来看，李白虽有远大的政治抱负，但长期漂泊，生活并不稳定，入赘可以在一定程度上为他提供生活保障和社交资源，有助于他实现理想。而且他与许氏、宗氏可能也有一定的感情基础，这也是促使他愿意入赘的因素。

然而，李白所处的时代，入赘并非光彩之事，一般是在无奈情况下的选择。他出身商人家庭，在当时的社会环境下难以通过常规科举途径入仕，入赘豪门或许是他寻求政治机遇的一种方式。此外，他早年游历四方，经济上并不宽裕，入赘能改善他的生活状况。所以，李白入赘是多种因素综合作用的结果，不能简单地归结为完全自愿或被迫。