在谈及足坛矮脚虎系列时，身高1米73的西芒的名字不会被错过，凭借着双脚无逆足以及速度上的优势，他得以83次入选葡萄牙国家队，打进21球的成绩单证明了自己是一把边路利刃。

由于出生在临近波尔图的小城雷阿尔，西芒从小就拥有着为波尔图踢球的梦想，在进入正式的足球系统培训之前，哥哥是的他的陪练，而当他被里斯本竞技青训看上后，作为异乡人的他会不因为不适应集体生活而想家，但也能在克服思乡症后顺理成章地成为孩子王。

1996年他捧起了欧洲U16锦标赛冠军，1997年他正式被提拔到里斯本一线队，1998年他已经完成了葡萄牙国家队的首秀，在出名要趁早这件事上，三年三大步的西芒一点都不差，里斯本竞技自然视他为菲戈的接班人。实际上在三年葡超中，西芒在55场比赛中打进了12球，不但没有拖后腿，反而越来越自信地沿着偶像菲戈的路走下去。

1999年，刚刚20岁的西芒就以1500万欧元的身价登陆诺坎普，但嫁入豪门的葡萄牙新星却不自在，用他的话说：“我当时想，我要踢哪里？一边是菲戈，另一边是里瓦尔多。”但其实即使菲戈加盟皇马，补位上去的西芒也不尽如人意，值得一提的是，在菲戈转会皇马后的首次回归诺坎普的战役中，打入一球的西芒帮助巴萨主场2∶0获胜。

昙花一现的美好终究不是护身符，有违身价的西芒被巴萨放弃了，而葡萄牙人也开始抱怨自己被忽视，以至于在马德拉岛度假的他宣布自己不会再踏入巴塞罗那地区。

虽然他的经纪人竭力将他推荐给曼联和瓦伦西亚，但事实上愿意接纳西甲失意人的只有本菲卡，回到熟悉地方的昔日天才迅速找回了面子，除了在边路上演速度与激情，他还时不时地展示自己的任意球脚法。

无论是卡马乔还是特拉帕托尼都将西芒视为绝对核心，葡萄牙联赛冠军、葡萄牙杯赛冠军和超级杯冠军逐一被收入囊中，而他本人也当过本菲卡的队长，也荣膺过葡萄牙最佳球员。

很难想象本菲卡耗费450万引进的巴萨弃儿居然连续6个赛季进球上双，当然在欧冠赛场上也给曼联和利物浦「上过课」——对阵曼联上演任意球破门，对阵利物浦贡献远射，依稀记得，贝尼特斯对西芒的忌惮：“他很优秀，有速度，有经验，我们必须要控制住他。”

华丽转身的西芒不但在葡萄牙国家队顺风顺水，比如2006年世界杯八强战，在葡萄牙对阵英格兰点球大战，担任队长的西芒第一个出场命中，而且2007年重返西甲联赛的他得到了彻底治愈自己的机会，斯科拉里是这样称赞西芒的：“我更喜欢现在成熟的西芒，他是整个球队的镇定剂。”

果不其然，在2010年2月,马竞凭借着西芒的任意球击败了巴萨，完成复仇的西芒没有辜负2000万欧元的转会费，并且在葡萄牙人心中，马竞一直成全了他的蜕变，他说过：“在马竞我可以按自己的风格踢球，在场上比赛的感觉和待在俱乐部的感觉都很棒。球队和球迷之间的关系是完美的，球迷对我一直很好。”

捧起欧联杯奖杯的西芒不是非卖品，27岁时效力本菲卡的他为了马竞拒绝加盟利物浦，30岁时为了延续对俱乐部的爱，宣布退出了葡萄牙国家队，但在生意场上，功勋只是一个棋子，最终葡萄牙人被送到了贝西克塔斯，值得一提的是，西芒在临别之前的国王杯上为马竞打进了制胜球。

拥有古蒂和夸雷斯马的贝西克塔斯并不是西芒的避风港，他在土耳其只效力了一年半被送回到了西甲，33岁的西芒在西班牙人如鱼得水，虽然两个赛季只为新东家打进了3球，但他一度是西甲传中次数最多的球员，最大化地发挥了自己的剩余价值，值得一提的是，他在西甲和加泰罗尼亚杯上两度弑杀旧主巴萨。

从西甲离开后的西芒在36岁正式退役，但回顾自己的职业生涯时却没有任何后悔，至于「菲戈接班人」或者「C罗最后的大哥」头衔都是浮云，从内心深处讲：“我拥有一个很棒的职业生涯，我的努力得到了回报。”