2月20日，欧冠天王山之战，曼城客场1-3输给皇马，总比分3-6被淘汰，无缘欧冠16强，这是瓜迪奥拉来曼城后首次无缘16强。赛后，瓜帅绝望表态，亲承一个时代结束了。

本赛季，曼城全线崩盘。英超，瓜迪奥拉的球队目前仅排在第4名，夺冠只剩理论上的可能。而在欧冠，曼城差点连附加赛都进不去。好不容易搭上附加赛的末班车，曼城又不幸遇到了皇马。

首回合，曼城在主场翻车，最后时刻被皇马连进2球，最终2-3落败。今日来到伯纳乌，瓜帅赛前就缴械了，他表示曼城翻盘的可能性只有1%。比赛开始后，曼城球员显然被瓜帅的表态给弄丢了信心，看上去没有一点斗志。

开场仅仅4分钟，曼城就被打反击，姆巴佩挑射建功，0-1，曼城总比分2-4落后。此后，瓜帅依旧没有办法来限制姆巴佩。随后，法国天王上演帽子戏法，曼城一度0-3落后，总分2-6落后。镜头给到了瓜帅，他尴尬地疯狂喝水。

面对曼城如今的困境，瓜帅显得无奈、崩溃，但又没有好的解决之道，只能眼睁睁地看着球队继续向深渊滑落。2016年执教曼城以来，瓜帅的前8个赛季非常成功。而现在，他感受到了空前的绝望。罗马帝国的坍塌总是在那么一瞬。

赛后，54岁的瓜帅表示：“曼城一个时代的结束？应该是这样的。任何事情都不可能永远持续，没有什么是永恒的。是否感到无能为力？并不是这个问题。我们失去了稳定性。表现更好的球队赢了。我们这一年一直不顺利。”

瓜帅今夜制造了3大耻辱：1，本赛季已经输了13场，是其执教生涯单赛季输球最多的负场纪录；2，曼城本赛季丢了60球，是瓜帅治下单赛季并列最多；3，对阵皇马的两回合比赛中，曼城被射门35次，瓜帅在欧冠首次遇到如此窘境。

被誉为世一帅的瓜帅面对安切洛蒂时显得很茫然。据统计，瓜帅生涯中曾5次在欧冠淘汰赛对阵安帅，他有4次被淘汰出局！