三国里有个很有趣的现象，曹操手下第一猛将许褚跟马超单挑，两人打成了平手。马超跟张飞单挑，两人也打成了平手，按道理说，许褚单挑张飞也应该是平手才对，但事实上，许褚碰到张飞是打一场败一场，而在两人的最后一次交手中，许褚竟被张飞一矛刺于马下，幸亏当时有许褚的手下拼死保护，许褚才保全了性命！

先来看看许褚都是在什么情况下败给张飞的！在演义里，许褚跟张飞共有三次单挑记录，第一次是在诸葛亮火烧博望坡时，张飞带兵追杀大败而逃的曹仁，遇到前来接应曹仁的许褚，于是两人便打了起来，但战不多时，许褚便不敢恋战，夺路走脱！

两人第二次单挑是在曹操兵败华容道时，遇到了张飞拦路，许褚为了掩护曹操撤退，骑着无鞍马迎战张飞，可想而知，在这种情况下，许褚怎么可能打过张飞呢？好在有张辽、徐晃的帮助，许褚才能全身而退！

两人第三次单挑是在汉中战役时期，许褚醉酒后押送粮草，没曾想却碰到了前来劫粮草的张飞，许褚慌忙迎战，在慌乱之中被张飞一矛刺于马下，幸亏有手下拼死保护，许褚才得以保全性命，但被救后的许褚也身受了重伤。

综合上述，许褚三次败给张飞似乎都是有原因的，第一次，在曹军大败的情况下，许褚不敢念战；第二次，许褚的坐骑“不给力”，况且还是为了掩护曹操撤退；第三次，醉酒后的许褚，战斗力大打折扣。

许褚重伤被救后，被手下护送回了曹营，之后便是漫长的养伤过程，在伤愈后，许褚锐气尽失，便很少在两军阵前冲锋陷阵了，从此专心负责曹操的安全护卫工作，曹操死后，许褚又成为了曹丕的护卫长，在曹丕死后，魏明帝曹叡封许褚为牟乡侯，当许褚病死后又被追谥为壮侯，这对他来讲也算是善终吧！

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