1949年初，经过辽沉、平津、淮海三大战役后，国民党军已所剩无几。面对我军的猛烈进攻，蒋介石寝食难安。为了给自己留出一条生路，蒋介石一方面命令部队沿长江做好准备，与我军作战；另一方面，他们召开秘密会议，商讨战败后如何脱身。
会上，国民党最高领导人经过审议，给出了三项撤军方案。一是将全军撤至川渝地区，以西南为屏障，长期对峙；二是以海南为基地，驻守琼州海峡；三是退守台湾省，依托台湾海峡广阔海域与我军隔海相望。蒋介石对这三个方案都相当满意，甚至还想出了最坏的方案。如果这三个计划失败，他将作为流亡政府撤退到菲律宾。
三大主退路然而我军已经很近了，蒋介石却在三大“退路”之间摇摆不定。他召开了几次会议，直到入党后才决定是否辞职。蒋介石这才下令国民党军队撤退到台湾省。那么这位为蒋介石出谋划策的“师傅”是谁呢？在蒋介石决定退出的同时，毛主席也收到了一封神秘的信。写信人强烈建议毛主席命令军队先夺取台湾省，切断蒋介石的退路。那么这个建议是毛主席首先提出的，夺取台湾省的主人是谁？
事实上，从1948年下半年开始，蒋介石就经历了无尽的焦虑。三场大战的连败让蒋介石怀疑人生。他手下有420万大军，却屡战屡败。这不仅是国民党军将领的行动，也是总司令蒋介石无心指挥的结果。
辽沉之战时，蒋介石不顾前线将领的反对，强令卫立皇回锦州驰援。结果，廖耀祥所在的团被敌人四面包围，47万国军全军覆没。淮海战役期间，蒋介石请求杜聿明率部救援黄维兵团，同时命令刘植到前线指挥作战。这样的安排，让粟裕将军抓住了机会，一战歼敌五十五万。
1949年，国民党军队崩溃，蒋介石有一种失败感。所以，蒋介石必须仔细想一想，“如果他输了，他能跑到哪里去？”这个问题，经过国民党高层领导人一番集思广益，最终拟定了三条退路，分别是西南、海南和台湾省。
以蜀为中心的西南地区，易守难攻。抗战时期，国民党中央组织迁至重庆、成都。依托秦岭、长江三峡，牢牢封锁日军。因此，当国民党军节节败退的时候，许多国民党军高级军官首先想到了老办法，向西南逃亡。由于地处偏僻，距离大陆较远，海南岛成为逃离国民党军队的第二条出路。加之隔琼州海峡，我军无舰艇可渡海。因此，不少国民党高级官员认为，逃往海南岛是必要的。短期内安全，在海南岛恢复后即可返回。
国民党内部争议不断，蒋介石也被抓了。党内有不少人倾向西南，这让蒋介石很难做出最后的决定。然而，正当蒋介石犹豫不决时，一位学者建议他从台湾撤退到东部，蒋介石眼神一闪，他觉得自己可以。建议蒋介石逃往台湾的人是蒋介石的助手张其昀。
张其昀张其昀是蒋介石的同胞。他也是当时著名的地理学家和历史教育家。早年曾任浙江大学历史地理系主任。就知识而言，张其昀并不完美。后来，他又经过了其他朋友。通过陈布雷的介绍，张其昀与蒋介石合而为一，成为蒋介石的心腹之一。张其昀意识到国民党正在寻找合适的退路后，立即向蒋介石提出从台湾东撤。选择台湾省的原因很简单。第一，因为台湾的海鲜就像天然的深渊，而当时我国的海空军力量非常薄弱。解放军很难跨海进攻，而国民党军可以退守进击，所以比较安全。
第二个原因是日本在台湾岛“经营”了近半个世纪。日据时期留下了良好的工业基础和较为发达的交通运输。国民党军队撤退到岛上后，他可以依靠遗产。第三，由于台湾岛靠近太平洋重要水道，与美国联系更加方便。蒋介石登陆该岛后，能够更快地得到美国的帮助和支持。在美国的参与下，我军将能够登陆该岛。更难了。
除了战略优势外，台湾长期与大陆隔绝，没有军事基地。比川西南、重庆、海南岛更容易管理和管理，更安全。因此，张其昀极力建议蒋介石逃往台湾。由于张其昀的“指导”，蒋介石决定撤退台湾。
接下来的事实也证明张其昀的眼光是准确的。由于邓公和贺龙亲自率军向西南进发，即使西南被秦岭封锁，也无法阻挡我军进攻的势头。当我军全力进攻时，红旗远插到拉萨，敌人无力抵抗。负责镇守海南岛的薛岳，只剩下十天了。在此期间，薛岳利用海空协同，构筑了海、陆、空立体防线。不必要。我军立即进入，敌军只能逃跑。
1949年12月，眼见大势已去，蒋介石只能带着儿子蒋经国，从成都凤凰山机场登上飞机离开大陆。临走前，蒋介石在日记中记录下了当天的心情。蒋介石在日记中写道：直到现在，余养育所完成的党国都被大禹摧毁了。这种情况就非常尴尬了！如果党国真的走投无路了，这个残破的身躯还有站立的空间，世人将会看到什么！
当蒋介石决定逃往台湾时，毛主席也收到了一封最秘密的信。写信人也看到了台湾的重要性，期望蒋介石能把台湾当作救命稻草。他仍然反抗，于是立即给毛主席写信，建议毛主席先控制台湾。此人也是蒋介石的高级军事顾问，名叫杨杰。
杨杰出身于滇军，后舍弃中将军衔进日本陆军大学深造，从日本回来后，杨杰就参加了国民革命军，并帮助蒋介石赢得了中原大战的胜利，杨杰有谋略，有见识，军事实力也很突出，所以深受蒋介石的信赖，短短几年就做了军长、总指挥、总参谋长等要职。当时杨杰有多受重视呢？民国时期，杨杰一度和蒋百里、白崇禧、刘斐一起被外国人称为中国三个半参谋长，其出版的《国防新论》、《军事与国防》、《大军统帅学》和《战争要诀》是上世纪三、四十年代中国每一个想成为高级军官的必备读物。
只不过，杨杰虽有一腔报国热血，力主驱逐外敌，但蒋介石却只惦记着自己的一亩三分地，不仅对外敌来犯无动于衷，反而对同胞下手，这让杨杰愤恨不已，在此期间，杨杰数次率部在没有收到命令的情况下阻止日军来犯，虽歼敌无数，但却被蒋介石冠以“不服命令、违逆上级”的罪名。
蒋介石的所作所为让杨杰寒心不已，再加上国民党内部攀权附贵，内部矛盾巨大，郁郁不得志的杨杰多次向蒋介石谏言，不仅没有得到蒋介石的回应，还遭到了同僚的诬陷，最终导致杨杰与蒋介石渐行渐远。而在人生 低估之际，杨杰与中共南方局有了联系，通过接触，杨杰发现我党的抗日理念更符合中国国情，也是实实在在为百姓而战，在这样的对比之下，杨杰不知不觉中站在了我党这一方，但这也让蒋介石对杨杰更加敌视，对他的监视与日俱增。
1948年年底，得知三大战役结束，解放军顺利打过长江后，爱国的杨杰大受鼓舞，为此，杨杰频繁出入公众场合，宣传我党的进步思想，并对腐朽的蒋介石政权进行抨击，也正是在这一时期，杨杰预测到了蒋介石战败后的逃跑路线。杨杰与蒋介石共事多年，很清楚蒋介石的为人，即使战败，蒋介石也不会轻易归顺，所以杨杰当即猜到蒋介石很有可能会在战败后逃跑，通过分析后，杨杰判断蒋介石最有可能逃到台湾省。
所以当时杨杰频繁与我党联系，还给毛主席写信，建议毛主席最好能先行拿下台湾，切断蒋介石的后路，以免放虎归山，在后世者看来，杨杰的这个建议高瞻远瞩，目光精准，一针见血的戳中了蒋介石的软肋。而且当时毛主席也认为杨杰的建议非常合理，毛主席也很清楚，蒋介石确实有很大的可能性会逃到台湾负隅顽抗，但遗憾的是，当时我军的海空力量非常薄弱，还没有东渡台海，抢先占领台湾的能力，而且还有美国从中阻挠，导致杨杰的建议终究没能落实。
后来时间一一证实了杨杰的预测，蒋介石确实东撤台湾，暂时保住了国民政权，而杨杰却没能躲过蒋介石的魔掌，建国前夕，蒋介石下令暗杀杨杰，一位民国时期著名的军学泰斗就这样牺牲在了建国前夕，终其一生也没能看到新中国的诞生。
