何宝生出生于1967年11月15日，家境十分优渥，人生起点直逼王思聪。他的父亲早年凭借着敏锐的商业眼光和过人的胆识，从经营一家小型五金加工厂起步，在商海的浪潮中奋力拼搏，一路披荆斩棘，最终成功打造出资产超过亿万的商业版图，成为叱咤香港商界的大老板，在这样家庭氛围的熏陶下，何宝生从小就享受着高品质的生活，居住在豪华气派的山顶别墅中，家中装饰极尽奢华，出入皆有豪车代步，佣人们随时待命，满足他生活中的一切需求。

但物质上的富足并未让何宝生养成依赖家庭的习性。相反，他性格独立，即便拥有如此优越的家庭背景，也不愿仅仅依靠家族的荫庇度日。在成长过程中，何宝生展现出了独特的个性和独立思考的能力，他对未来有着自己的规划和追求，并不想被家族既定的路线所束缚 。由于性格判逆高中毕业后何父便送他到加拿大留学。

在加拿大多伦多校园里，何宝生是众人瞩目的焦点。这位出身香港富豪家庭的公子哥，凭借出众的外形和儒雅气质，吸引了无数目光。其中，同样来自香港的梁咏琳对他一见倾心。当时的梁咏琳热情直率，频繁制造机会接近何宝生，从课堂讨论到周末郊游，她的身影始终如影随形。尽管何宝生对这份炽热的感情有所触动，但他始终与梁咏琳保持着若即若离的距离。多年后，这段单方面的追逐被媒体称为“校园玫瑰的凋零”。

1991年，何宝生毕业返港，命运的齿轮开始转动。在当年的香港小姐选美舞台上，17岁的蔡少芬凭借清新脱俗的气质和灵动的台风，一举夺得季军。后台的何宝生被她深深吸引，目光再难移开。此时的蔡少芬刚踏入演艺圈，母亲的赌债压力和娱乐圈的复杂让她如履薄冰。而何宝生凭借家族背景和自身才华，已签约TVB并主持节目《娱乐新闻眼》，前途一片光明。

两人的初次相遇，仿佛命中注定的交汇。 得知何宝生对蔡少芬的倾慕后，远在加拿大的梁咏琳毅然追随至香港。她频繁出现在TVB片场，试图挽回何宝生的心，媒体也传出了他们的绯闻。然而，此时的何宝生早已将目光锁定在蔡少芬身上。1994年，两人合作主演武侠剧《白发魔女传》，剧中卓一航与练霓裳跨越门派的凄美爱情，成为他们戏外感情的隐喻。现实中，何宝生对蔡少芬的追求却因家庭阻力和外界压力而举步维艰。据港媒透露，何宝生曾多次在公开场合维护蔡少芬，“她是唯一我想娶的人”甚至不惜与家族对抗，多次离家出走，但最终仍未能突破世俗的藩篱。

何宝生曾多次坦露心声“她才是那个能令我心动的人”让梁咏琳的坚持最终化为泡影。只能眼睁睁的看着何宝生的心被蔡少芬所占据。她曾在采访中坦言，那段时间“整个人像被掏空了一样”，甚至因情伤患上轻度抑郁症。为了走出阴霾，她转而与演员夏韶声交往，但这段感情始终未能填补她心中的空缺。而何宝生与蔡少芬的恋情也因刘銮雄等富商的介入和打压而告终。

多年后，当被问及这段往事时，蔡少芬感慨道：“有些人注定要成为生命中的过客。” 2005年，何宝生突然宣布出家，法号“道生”，彻底远离红尘。而梁咏琳则移民美国，过上了低调的生活。蔡少芬历经波折后，与武打演员张晋结为连理，成为娱乐圈的模范夫妻。这段跨越世纪的三角情缘，最终以各自不同的人生轨迹画上句点，留下的唯有观众对那段青春岁月的唏嘘与感慨。