历史上的古代文人雅士节日聚会很多，关于王羲之所处魏晋时期的记载，仅《世说新语》中就有几十次之多。比如"言语第31节"中写到:过江诸人,每至美日,辄相邀新亭,藉卉饮宴。周侯中坐而叹曰:“风景不殊,正自有山河之异!”皆相视流泪。唯王丞相愀然变色曰:“当共戮力王室,克复神州,何至作楚囚相对回!

翻译过来大致意思就是说，到江浙一带来的文人学士,一般会在风和日丽的日子,互相邀请来到新亭,聚会于山清水秀，有花有草，所谓"烟花三月下扬州"。饮宴而畅舒胸怀。这时，有个官员周武城侯叹息说“风景倒没有什么不同,只是山河起了变化!”在座的人相互对视,感慨万千。只有丞相王导(王羲之的伯父)严肃地说:“大家正当同心协力扶助王室,收复中原,哪至于像囚徒似的相对哭泣!”

而对于历史上是否有"兰亭集会"历来众说纷纭，而从最权威的《二十五史》来看，确有其事。

据《晋书》卷八十"王羲之传"，还有相关史料记载，王羲之《集兰亭序》一文的聚会，是在永和九年三月三日(353年4月22日)举行的，

当时是带有另外一些目的而进行的宴请聚会，而不仅仅为了游山玩水，春日开怀畅饮。

举办这个宴游时,王羲之作为会稽

内史最高级别公务员，管理着本郡的官吏,同时作为右将军(四品)而设置府佐。其职务基本类似于现在的市级府第一负责人兼战区指挥长。在“兰亭之游”的出席者中,有以当时右军司马孙绰为首的山阴令(郡下现任县长)虞谷、

前上虞令华茂(郡下前任县长)、前永兴令(郡下前任县长)王彬之、郡功曹(郡组织人事部长)魏滂、郡五官(五官掾郡纪检官)谢绎、府主簿(将军府属官即王羲之办公厅秘书长)任宁、孔炽等人,他们都是王羲之的部下。

关于这段聚会，《晋书》"王羲之传"这样写到:

"会稽有佳山水,名士多居之,谢安未仕时亦居焉。孙绰、李充、许询、支遁等皆以文义冠世,并筑室东土,与羲之同好。尝与同志宴集于会稽山阴之兰亭"。

所以 "兰亭集会"是当时贵族阶层盛况空前的文人，官员，地方名流大咖们的聚会，而非一般的小氛围游山玩水式的"同学聚餐"， 在宴游的场面中,王羲之召集来的，既有北方迁徙贵族官僚和还有南方官吏,尤其是王羲之、谢安等名门贵族在这个地方举行的带有交际性的宴游之会,在当时的社会引起了强大的反响，

而作为会稽郡府最高行政长官，王羲之可以说是德高望重，兰亭聚会不仅是促进以上会稽文人学士的文化交流，也是为了形成知识分子的一派政治势力，社会影响力。

而从“兰亭之游”中的“同志”来分析,不仅是这里记载的孙绰、许询、支遁等名士,也有出身于会稽的许多其他参与者。正如前面叙述的那样,从北方人与南方人结合的观点来看,这便是北方贵族对南方豪族采取融合政策的一个例子。

关于“兰亭之游”中的政治背景看，东晋王朝从初期王导权势强势统治，王氏家族势力的兴起,后来又陷入了辅政幼帝的会稽王司马昱与阻击篡夺王朝政权的恒温势力之间的抗争状态。

在这种情况下,王羲之召开的“兰亭之游”,有了虽置身朝廷之外，又与荆州、建康双方保持着距离,在他的周围,有对现实不满者、有高士、还有依附名门者,他们聚集在一起。

表现出对朝廷的一种超然之态。也就是说,以王羲之为领军人物的“会稽悠然派”是通过这次的少长咸集，兰亭晏饮搭桥，共商文人胸怀为目的，在山清水秀的会稽之地求得一种超越世俗的立场。自然和谐中产生的天作之合，“兰亭序”也成为了万世难遇的千古佳品。