杜月笙在30年代风光无限，不但与国民党党政军要人结交，还和蒋介石关系不一般。因此，他和财政部长宋子文闹矛盾时，竟让宋子文也怕他。

宋子文是蒋介石的大舅子，在国民政府中担任要职，同样是个手眼通天的人物。有一次，有人谈到杜氏祠堂，说杜月笙的先人是杜伯。宋子文开玩笑说：“看来我的先人是赵匡胤。”众人不解，他说：“因为他是宋高祖啊。”这本是玩笑话，杜月笙听到后，却认为宋子文在讽刺他往自己脸上贴金。

杜月笙决定会会这个大人物，他到宋子文家就来了句不冷不热的话：“宋部长真是大忙人，到处都找不到。”然后开门见山地说：“宋部长，近来我做生意亏了大本........”原来之前，杜月笙跟财政部有一宗600万的交易。他这次来想中止这件事情并讨回那笔预付金。

宋子文明白这句话的弦外之音，可他却说：“做生意有得有失，杜专员不必难过。”意思是，你虽然送了我600万，可你得到的何止这些。杜月笙知道宋子文不给钱，于是寒暄几句便告辞了。

后来，杜月笙又派一些小喽啰找宋子文要钱。喽啰回来报告说，宋子文要研究研究再作决定。杜月笙气得直扇喽啰耳光，好像打的是宋子文：“娘的，老子的钱，你他娘的研究个屁。”杜月笙甚至想绑架宋子文，逼他交钱。可想到他的后台，只得作罢，但这口气却是咽不下的。

其实杜月笙有的是钱，他之所以跟宋子文过不去就是气不顺。

后来杜家祠堂落后典礼的时候，连蒋介石都来了，可偏偏宋子文不但没送礼，甚至没露面。这让杜月笙觉得他看不起自己。杜月笙决定采取行动教训一下宋子文，他再次派秘书找宋子文要钱。宋子文也火了，他口气坚硬地回答：“请回去转告杜专员，第一，钱是杜先生自愿捐给政府的，现在后悔了想要回去也可以，不过不是在我这拿，我也没欠他杜月笙什么；第二，目前宋某事务缠身，没时间为这些事分身，希望杜先生不要再派人来烦我。”

没多久，宋子文的家门口便出现了两个手榴弹，把宋子文吓出一身冷汗。手榴弹下面还压着纸条：“这次是假手榴弹，下次你可没这么好的运气了。”

宋子文哪受过此等气，他拿起两个手榴弹就去找老蒋。蒋介石了解此事后，觉得杜月笙的做法有些过分。但杜月笙在上海的势力太大了，自己都不敢把他怎么样。于是，蒋介石告诉宋子文一个办法。

宋子文一回去就给杜月笙发电报，让他来拿钱。杜月笙的下属从南京回来时，扛了一袋政府债券放到杜月笙面前。杜月笙傻眼了，觉得自己被宋子文戏弄了，他骂道：“奶奶个熊的宋子文。”

宋子文按照蒋介石的意思，把国库券给杜月笙，既算还钱，也缓解眼前的财政紧张。可国库券对杜月笙来说，却一点用处没有，难怪他气得直骂。

杜月笙没拿到钱，宋子文也害怕他报复，出门更加小心了。其实，杜月笙和宋子文背后都是蒋介石撑腰，蒋介石让杜月笙三分，无非是看中他在上海的势力，想加以利用。杜氏祠堂落成时，蒋介石还送给祠堂一块“孝思不医”的金匾，足以证明杜月笙与老蒋的关系不一般。