文徵明出身于官宦之家，父亲文林曾作过永嘉知县，他三岁就去了永嘉。他学文于吴宽，学画于沈周，学书于李应祯。年轻时文徵明功名之心很重，且“有志当世”，自弘治八年（1495）至嘉靖元年（1522），历九试皆不中，漫长的应试，耗尽了他的心血，直到嘉靖二年，由巡抚李充嗣荐举入翰林院待诏，参与修《武宗实录》。朝廷腐败，政治斗争的残酷，“大礼仪”之争给他留下了深刻的印象，于是他决定弃官，嘉靖五年回到故里，于舍东筑室曰“玉磬山房”，彻底脱离仕途之扰，使文徵明能全身心投入艺术中去，潜心致力于书画创作，至老死而止。

文徵明 二湘图 立轴

文徵明不多饮酒，好饮酒，又多以惠山之泉水沏茶。茶是他款待客人的必备之物，《五月江深图轴》中就有烹新茶款待严宾者。在“玉磬山房”常与唐寅、徐桢卿、张灵、王宠、祝允明、蔡羽等画家文人交流画艺、唱合诗词。这个时期的许多作品，大都溶会了他们的内在心境，描绘文人居住、休息、游玩、交友。这些绘画一般都衬托着自然的山水之美，《五月江深图轴》就是这类名画。

文徵明的书法亦很有成就，篆、隶、楷、行、草皆通，尤以楷书为最。楷书师习晋唐诸家，其书体端正，笔锋秀丽。八十岁以后还能书写蝇头小楷，如笔力苍劲的《真赏斋铭并序》即是，王世贞说文徵明的书法“整肃遒劲”，即严整、刚劲有力。他的书法对明后期影响较大，其学生、弟子多从各个方面继承其书体。文徵明的诗、文亦很出色，功力亦深，尤以诗歌为最，青年时代即与徐桢卿等唱和。与祝允明、徐桢卿、唐寅并称为吴中四才子，为弘治、成化时期的有名诗人。文徵明在绘画上最突出的山水画，再为人物和花卉。他的山水画继承了沈周的简朴浑厚画风，并吸收了宋元以来诸家之长，元四家的赵孟緁对他影响最大，吸收了赵孟緁青绿山水画法。青绿山水在文徵明的笔下显和更古朴秀雅。文徵明与沈周一同奠定了吴门画派的基调，与沈周一起，成为“吴门四家”的领袖。吴门画派至文徵明时代成为明代影响最大的画派。

文徵明的山水画，其画风分早、中、晚三期，早期四十岁以前，以工细为主，宗法于赵孟緁、王蒙、巨然，笔工细，笔式稍弱，色彩为青绿色，代表作如《雨余春树图轴》，款署“文壁”。四十岁到六十岁，即画坛所称的“工粗”，宗法沈周、吴镇，兼取赵孟緁、王累、倪瓒，景色简练，皴法粗短，代表作品《惠山茶会图》。六十岁以后，兼长粗细两种画法，细笔更精，粗笔更苍劲，用笔俊秀，行笔设色闲淡，笔细劲圆润，皴染简练，以石青、石绿、赭石皴染，古雅别致，反映了文徵明愈晚愈工的特点，代表作如创作于六十七岁的《五月江深图轴》，是文徵明青绿山水，精工细作的典型代表之一。它布局饱满，用笔刚健，气势雄伟，水墨勾皴的树石，极富秀雅之韵。

文徵明对绘画，很重视结构的处理，它能使其作品具有强烈的形式感与装饰感，这在他的青绿山水画中明显地表现出来。文徵明的绘画艺术影响了明清两代，其传派可发为两部分，一为家族传派，一为族外之弟子传派。其家族传派传如文彭、文嘉、文伯仁、文从简、文淑、文震亨等是，皆从不同角度继承了文徵明的绘画、书法艺术。族外弟子众多，如陆师道、陆治、钱谷、朱朗、周天球、李芳等。并影响着后世，董其昌画派就深受着文徵明影响，他很尊重文徵明，认为文徵明是其它画家所不及的，他看以了文徵明独特的画风，董其昌的绘画，在墨法、结构、树石等方面都有文徵明的影响。此外“新安派”、“金陵八家”也多受文徵明影响。