1897年5月28日，一个名字叫戴春风的男生出生于浙江一个破落的地主家庭，他的父亲嗜赌成性，耗尽了大部分的家产，一家人的生活只能靠母亲简单的劳动来维持，这个男孩就是日后的戴笠，在进入黄埔军校的时候，他给自己改了这样一个名字。
戴笠的母亲是一个非常了不起的女人，在戴笠7岁的时候，母亲在当地的一家私塾里给他报了名，9岁的时候，经私塾老师的指点，他开始通读四书，第二年戴笠开始练习写作，到了11岁的时候，母亲鼓励他进入当地的小学，在这里让他养成了忠孝之心。
当年浙江山区土匪出没，戴笠的母亲下定决心要让儿子来维持家庭表面的儒雅的温度，因此她不宜余力的去培养孩子，让孩子上学，并且不断的提醒儿子不要重蹈覆辙，要像当初的父亲一样，在衙门里当一个巡警。
成功之后的戴笠经常对手下的人说要向他的母亲学习，学习她管理如此繁多的事物的能力，戴笠每当情绪发作，把手下的人当成仆人一样虐待的时候，他的母亲就会轻声而坚定的劝说他，他会立刻安静下来，压制住怒火，在母亲看来，她可以完全控制住戴笠，但同样的戴笠也是母亲的宠儿。
1946年戴笠飞机失事之后，没有人敢去告诉戴笠的母亲他儿子的死讯，相反的人们告诉她，她的儿子代表蒋介石去美国谈判了，即使后来她知道了真相，她也从来不在外人面前表露，1948年毛人凤带着戴笠以前的手下去给她过八十大寿的时候，她未动声色，可是第二年她便去世了。
学生时代，戴笠的学习成绩不错，他考入了杭州浙江省立一中，但却因为违反了校规校纪被开除，读书不成，戴笠进入社会混了一段时间，后来又投军，因为战败逃回了家，但是他不甘寂寞，急于寻找出路，于是只身来到上海租界混，那一年1922年。
后来经过同乡的介绍，戴笠认识了蒋介石，当时的蒋介石和一帮朋友在上海交易所做股票投机生意，为孙中山先生集资。戴笠曾经一度是他们的跑腿伙计，由于他头脑灵活，心思缜密，办事有尽心尽力，因此给蒋介石留下了深刻的印象，股票生意失败之后，戴笠在上海失去了所有的生活来源，只能回到老家去，这一年是1924年。
走投无路的戴笠遇到了同学毛人凤，当时毛人凤正在广州黄埔军校当学员，他向戴笠介绍了自己的军校生活，引起了戴笠的极大的兴趣，戴笠也认为这将是他人生中最后一条出路，于是他立刻赶赴广东，并且改了自己的名字，他考上了黄埔军校第六期，从此开始了追随蒋介石的生涯。
戴笠在黄埔军校埋头苦学，他平时谨言慎行，课余时间就留心观察周围老师和学生的举动，特别是学生中的共产党员的举动。没有人要求他这样做，但是他相信这些东西早晚有一天一定会发挥作用，凭借着灵敏的嗅觉，主动的分析，再加上出色的领导能力，戴笠已经具备了成为一个特务头子的基本素质。
不久之后，蒋介石就在黄埔军校进行了清党运动，戴笠提供了很多的情报。1928年，戴笠一开始为蒋介石提供情报工作，但当时戴笠的工作还不太受人重视，在逆境中，戴笠逐渐养成了揣摩蒋介石心理的习惯，他注意分析政治和军事形势以及蒋介石对情报的需求，不辞辛苦的搜集各地有用的情报，并且不厌其烦的一次又一次的去蒋介石的住所去找他们，在这过程中全然不理会蒋介石的士兵对他的呵斥与刁难，站在原地苦苦等待蒋介石的到来，并且虔诚的送上自己的工作成果。
有的时候蒋介石会将他的工作成果弄丢，他便会再次呈上，这样一来，蒋介石的看到了戴笠的闪光点，觉得他是一个很细心的人，有搜集情报的天资，于是下令准许戴笠随时来见他。
到了北伐期间，戴笠随军出发，立下了不少的功劳，使蒋介石最终相信了他的情报专长与能力，更感觉到未来在战争中离不开这样的人物，因此戴笠成为了蒋介石最为器重的人之一。
1931年为了加强军事情报工作，蒋介石组织了国民党军统组织的前身，这里就有戴笠的身影，戴笠的特务组织在刚开始的时候力量还很弱小，没有正经的经费来源，全靠蒋介石不定时的播放一些钱来维持，就连戴笠工作的地方都是他好朋友胡宗南送给他的，
后来在抗战中，戴笠的军统不断的做大做强，到了抗战末期他的势力已经如日中天，当时有人说戴笠的手下有几万人，也有人说手下人数达到十几万人，时至今日上没有准确的定论。
戴笠的威慑力很大程度来源于他的神秘莫测，一个靠着暗杀起家的人自然对自己的安全是更为上心的，因此在他的精心操作之下，听过他名字的人比比皆是，但是却很少有人认识他，因此当时有人这样说，戴笠他制造了这样一个幻象，好像他只是一个名字而已，实际上根本就不存在。
戴笠非常迷信，他找人算命，认为他命中缺水，于是他起的所有的笔名和化名都跟水有关，戴笠尽最大的努力隐藏着自己的长相，而且还把狡兔三窟发挥到了极限，他有很多的秘密住所，在这些秘密住所里总会放一两部随时可以开走的车。
他从来不让人知道这一刻到那一刻他将去哪里，他知道电话会被窃听，所以他禁止手下在电话里约见他，就连美国人约见他也必须要通过信封，而且答复也要以同样的方式递交。
1945年抗日战争胜利对全国老百姓来讲是一个好消息，但是对于戴笠和他的特务组织来讲却是一个坏消息，军统罪行累累，臭名昭著，重庆谈判提议之后，打倒特务，撤销特务机关的呼声在全国越来越高。国民党内部派系出于不同的考虑，也要求取消特务组织。
蒋介石不得不做出一点表面文章，做出取消特务组织的决定，要求代理参加特务组织改组会议。
此时的戴笠决定以不变应万变，他一边装作无视，一边寻找机会观望，刚好抗战胜利结束之后，一些汉奸的案子需要处理，所以他当时以此为借口在全国各地巡视检查，结果迟迟不肯回重庆，在这期间他也说了不少的气话。
1946年3月，戴笠在北平活动的时候，毛人凤发来蒋介石命他回重庆参加一个重要会议的电报，有人说这封电报是有人在背后搞鬼，接到电报之后，戴笠心急如焚，立刻乘坐专机回到重庆，这是戴笠犯的一个致命的错误。他不顾上海，南京的恶劣天气，急于在18日赶回重庆向蒋介石作报告，主要是为了摸清蒋介石对处理军统局问题的底细，并且在19日参加重要的会议。
17日下午，上海，南京上空乌云密布，雷电交加，戴笠的专机无法按时降落，便联系了地面的另一个飞机场，不得不做出临时在徐州降落的准备，但是飞机失事了，机组上人员全部都死亡。
国民党一代特工之王就此结束了他的生命，而他的神秘个性也给后人留下了无限的遐想空间。
