袭人和宝玉的关系，在书中第六回中就已写到他俩初试云雨情了，不过直到第三十六回时，王夫人才正式将袭人内定为宝玉的姨娘。

当时王夫人向凤姐了解清楚了各丫环的月钱情况，然后让凤姐下月起将袭人的丫头月钱停了，每月从王夫人的账上直接发袭人二两银子，和赵姨娘、周姨娘的份例一样。这意思就是袭人从此也是姨娘的身份了，只是宝玉还小怕贾政不同意，所以先不公开说明，只让袭人自己知道。

王夫人安排妥当后，凤姐便私下告知袭人。关于这一段书中有写，当时宝钗正坐在宝玉床边绣鸳鸯呢，袭人在旁边和她说着话。原文如下：

一句话未完，只见凤姐儿打发人来叫袭人。宝钗笑道："就是为那话了。"袭人只得唤起两个丫鬟来，一同宝钗出怡红院，自往凤姐这里来。果然是告诉他这话，又叫他与王夫人叩头，且不必去见贾母，倒把袭人不好意思的。见过王夫人急忙回来，宝玉已醒了，问起原故，袭人且含糊答应，至夜间人静，袭人方告诉。

【蒙府本侧批】"夜深人静"时，不减长生殿风味。何等告法？何等听法？人生不遇此等景况，实辜负此一生！

当时看这一段时觉得也平常，并未看出宝玉在其中的深情。如今再看脂批的语言，才发现这一幕竟然堪比唐明皇与杨贵妃七月七日长生殿的情节，这就不同凡响了。一直以为宝玉对袭人，不过就是贪恋她的身体而已。而这夜半私语却将人打了个措手不及！若他对袭人都是这般深情，那对黛玉算什么呢？只能说宝玉真的太泛爱了。

而就在上一回，第三十五回中，宝玉还低声下气的讨玉钏开心，并哄她吃一口莲叶羹，这虽然有对金钏之死的愧疚，但也是对玉钏的疼惜，这也罢了。可是接下来，他马上又对莺儿不胜其情。

当时，他请了莺儿过来帮忙打络子，当袭人和其他丫头都去吃饭了，宝玉便陪着莺儿。书关于这段，书中这样写道：

宝玉一面看莺儿打络子，一面说闲话，因问他："十几岁了？"莺儿手里打着，一面答话说："十六岁了。"宝玉道："你本姓什么？"莺儿道："姓黄。"宝玉笑道："这个名姓倒对了，果然是个黄莺儿。"莺儿笑道："我的名字本来是两个字，叫作金莺。姑娘嫌拗口，就单叫莺儿，如今就叫开了。"宝玉道："宝姐姐也算疼你了。明儿宝姐姐出阁，少不得是你跟去了。"莺儿抿嘴一笑。宝玉笑道："我常常和袭人说，明儿不知那一个有福的消受你们主子奴才两个呢。"

【蒙府本侧批】是有心？是无心？

莺儿笑道："你还不知道，我们姑娘有几样世人都没有的好处呢，模样儿还在次。"宝玉见莺儿娇憨婉转，语笑如痴，早不胜其情了，那更提起宝钗来！便问他道："好处在那里？好姐姐，细细告诉我听。"莺儿笑道："我告诉你，你可不许又告诉他去。"

【蒙府本侧批】闺房闲话，着实幽韵。

看看上面两段话，读来着实暧昧。宝玉说他常常和袭人说，明儿不知那一个有福的消受她们主子奴才两个，这话就很出奇，他一个男子私下和丫头议论别家姑娘的终身大事，是不是太八卦了？若然他也是在夜半无人私语时和袭人说起的，是不是证明他其实对宝钗也是心心念念，否则怎么会在和袭人最亲密之时说起这样的话？

再者，正如脂砚斋所批，他在莺儿面前说这话是有心，还是无心？脂砚斋还称之为闺中闲话。但是莺儿不同于袭人，莺儿并不是他的丫头，而且也是十六岁的大姑娘了，他一个少爷在莺儿面前说这个话没有嫌疑吗？他是有心要引起莺儿的注意吗，还是有意将话题引到宝钗身上？正常来说，他一个贵族少爷，不该对表姐的丫头说这样的话吧，这听起来油腔滑调的，跟贾琏引诱尤二姐时说的话差不多。

还有，他见莺儿娇憨婉转，语笑如痴，早不胜其情了，这话有是何等意思？看着莺儿笑语盈盈的就不胜其情了，一副浪荡子的神情，都有薛呆子那般模样了，这样的宝玉还真是令人大开眼界。最后还来一句那更提起宝钗来，怎的，提起宝钗更是心中其痒难耐了？纨绔子弟可见一斑！

平日里对黛玉深情如许，原来是没其他人在旁吗，当有别的女子陪伴身边时，也不过普通一男子而已。看来好色真是人之天性，纵然宝玉很多事情上有别于众人，美色当前时也是和旁人一样的心。说好听点是博爱，对众生都有情；说句不好听的，就是滥情。