陶谦麾下有三大猛将，个个不亚于曹操五良将，有一人两次打爆孙权。

曹操五良将分别是：张辽、‌乐进、‌于禁、‌张郃和徐晃，个个战功赫赫，个个都是曹魏的功勋，而其实在徐州陶谦麾下，也同样有很厉害的三大猛将，只是陶谦那时候已经年迈了，无法好好重用这三个大将帅才，成就一番霸业，实属可惜，后来这三个人都效力于曹操，都做了很大的贡献。

第一个猛将：陈登。

陈登是个书生出身，和陆逊有点类似，论单挑独斗可能没那么强，但是他军事作战上，城防守备上绝对是个高手，堪称一员儒将。他曾经二次以少胜多打败孙权孙仲谋。

陈登的爸爸陈珪，本来就是做官的，陈登的出身也是很好的，作为一个官二代他并没有做作，反而虚心求学，博览群书。25岁的时候就被推举为孝廉，陶谦到了徐州后封他为典农校尉，就是主管农业的一个官职。后来徐州几次易主，他先是追随刘备，后效力吕布，最终陈登还是选择了曹操，曹操任命陈登为广陵太守。

了解广陵郡的就知道，这是和孙策江东最为靠近的地方，陈登的治所在射阳县。根据史书记载，孙策曾派遣孙权两次进攻陈登的广陵郡，在匡琦城这个地方，陈登和孙权交战了两次，第一次孙权兵力上十倍于陈登，孙权被陈登打得落花流水，第二次陈登聚积柴草，隔十步一堆，夜里点火，孙权误以为援军来了，惊慌退军，陈登率军杀出，又打爆孙权。

可惜陈登爱吃生鱼片，江苏人沿海人，公元201年病死了，陈登两次打爆孙权，若他还在，江东做不大来。

第二个猛将：臧霸。

他是陶谦到任徐州后，马上去招纳的一个猛将，18岁就敢劫狱了，胆子很大，劫狱嘛武力可想而知不会差，陶谦拜他为骑都尉，招募他去对付徐州黄巾军残部，至此臧霸在徐州北部，有军队有权力，成为了隶属于陶谦麾下的一方猛将霸主。

后来臧霸和吕布一起对付曹操，曹操却不计前嫌，厚待臧霸，给了臧霸很大的实权，知道他是一员猛将。《三国志》记载：太祖以霸为琅邪相，敦利城、礼东莞、观北海、康城阳太守，割青、徐二州，委之于霸。就是青州徐州部分领土城池都交给了臧霸管理，臧霸也没有辜负曹操的期望，成为了麾下一员真正的猛将。

官渡之战因为臧霸在青州一带制约，袁绍不敢进兵东边，后又跟随张辽在合肥濡须口多次击败孙权的军队，绝对是曹魏阵营中镇守一方的大将。

第三个猛将：孙观。

孙观早年就和臧霸结伴，可算是结义兄弟了，孙观同样勇猛，根据《魏略》记载：与霸俱战伐，观常为先登，征定青、徐群贼，功次於霸。可见孙观的征战路径一直追随着臧霸的脚步，孙观所取得的战功也仅仅次于臧霸，官职上孙观到过青州刺史。

公元217年，孙观作为前锋和孙权部队交战，被箭射中，左脚受伤，但仍坚持奋战，曹操还表扬了他，可惜不久后去世了，痛失一员猛将。