夏侯惇的武力值明显和关羽不在一个档次，但关羽过五关斩六将之后，夏侯惇居然带着三百兵就敢单挑关羽，难道他有打败关羽的自信吗？应该没有，不然的话，斩颜良诛文丑也用不着关羽了，可他既然敢拦截关羽，说明他至少有不败或者保命的把握。

听说关羽挂印封金离开许昌，曹操手下众将除了蔡阳自告奉勇要去捉拿关羽以外，其他人都没有什么表示，因为他们对关羽的态度是“皆敬服”，其中自然也包括夏侯惇，显然，没有曹操的命令，夏侯惇是不愿意与关羽为敌的。

可关羽在黄河渡口杀了秦琪以后，夏侯惇不得不出马了，因为秦琪是蔡阳的外甥，蔡阳把他托付给了夏侯惇，如今自己的部下死了，夏侯惇如果不找关羽讨个说法，确实显得有点窝囊，关键是如果蔡阳找上门来，他也不好交待。所以，夏侯惇必须得追关羽，而且还得赶到蔡阳前头追上关羽。

但是追上关羽又能把他怎样呢？搞不好还得搭上自己的性命。于是夏侯惇带了三百兵，带兵的好处有三：打不过关羽时，可以围殴；准备逃跑时，可以掩护；可以给他做个见证，证明他追杀过关羽。但这还不是他保命的底气。

夏侯惇和张飞有点像，虽然看着粗鲁，脾气暴，其实心眼好使，他知道关羽轻易不会杀他。

关羽迟迟没有离开曹操，一方面是因为不知道刘备的下落，另一方面是要立战功，报曹操不杀之恩，斩颜良诛文丑后，他认为自己已经报答了曹操，所以才心安理得的离开许昌。

既然有报恩的心，关羽就不会杀夏侯惇，毕竟夏侯惇是曹操的兄弟，所以一照面他才对夏侯惇说，你来赶我，有失丞相大度。潜台词就是，看在丞相的面子上，我饶你一命，快回去吧。

夏侯惇也笃定曹操会救他。

夏侯惇刚追上关羽，还没来得及动手，曹操的使者就到了，这说明曹操时刻都在关注着关羽一路上的行动和手下众将的反应。两个使者都说曹操不知道关羽斩了六将，显然是曹操在撒谎。

如果追关羽的不是夏侯惇，曹操的使者也未必会紧随其后，关羽斩的曹将越多，自然对曹操的亏欠也越大，曹操要得可能就是这种效果，但夏侯惇是他的心腹，自然舍不得让关羽杀了。

第三次曹操派张辽来传令，就是为了给夏侯惇个台阶下，所以在张辽承诺了去做蔡阳的思想工作后，夏侯惇顺坡下驴，撤兵了。夏侯惇追关羽，名义上是要对蔡阳有个交待，既然张辽愿意去向蔡阳解释，他自然也就没必要跟关羽死磕到底了。

虽然夏侯惇小算盘打的不错，但他追关羽还是有风险的，假如他一直追到古城前，那关羽为了向张飞表明心迹，说不定就真得对他下死手了。