在亮剑里面，楚云飞和李云龙有多次的交手，在抗日战争时期，他们两个因为大孤镇的事情较劲，楚云飞派出了一个营和炮兵部队驻扎在大孤镇，牢牢盯住李云龙的部队动向，气得李云龙大为恼火，当即调动部队包围了楚云飞进驻大孤镇的部队，迫于压力下，楚云飞不得不妥协，让李云龙让出一条道，以楚云飞的失败告终了。

而到了解放战争时期，双方再次见面了，李云龙的独二师和楚云飞的89师展开了一场大规模的战役，可结果，面对美式装备和火力的重火力压制，楚云飞的部队非但没有占到便宜，后面还被李云龙各种压制，打得楚云飞抱头鼠窜，多次和胜利失之交臂，因此，不少人也会好奇了，为什么楚云飞打不过李云龙？

很多人也会开始质疑是不是楚云飞的指挥有问题，这件事情不假，因为在前期，楚云飞多次没有判断敌方兵力部署情况，连李云龙的部队实力都没有摸清楚，就擅自进驻到大孤镇去，企图利用这一点来倒逼李云龙就范，完全不清楚李云龙现在的兵力部署情况，直到后面，看到李云龙的独立团原来是个加强团，那这时候反应也来不及了。

到了他们两个在赵庄激战的过程中，楚云飞同样犯了轻敌的毛病，他们的部队都十分轻敌，连楚云飞自己都觉得自己能稳赢了，开战的时候，甚至都不知道对面的人是谁，直到夜晚的时候，楚云飞在赵庄和李云龙打了一昼夜的时间，才知道原来对面的指挥官是李云龙，才开始认真作战，你说，这是不是太过于轻敌了。

当然，除了楚云飞过于轻敌外，还有一个值得我们注意的地方，就是楚云飞站错了队，他这人的眼光和战略都没有问题，甚至他能看到几年后的未来，甚至楚云飞的谋略也是一点都不比李云龙差，可问题是他站错了队，站在人民的对立面上面，李云龙能多次虎口脱险，一大因素就是因为李云龙站在人民群众这边，不然他被日军围剿时，有群众基础可以提供帮忙。

剧中有个情况，当时的李云龙找赵刚要俘虏兵，这些俘虏兵大多数都是从各种国军部队里面俘虏的，他们怎么很快就转变成了李云龙独二师的士兵，一大因素就是他们都是老百姓，而反对政权的人，大多数都是站在对立面上，这就是为什么李云龙能打得赢楚云飞，不是李云龙很厉害，也不是楚云飞太差，只不过是大趋势不一样而已。