勇于挑战强者的人，不管最后的胜负如何，他们的勇气都让人十分佩服。在海贼王中，也有一些不自量力的人，勇敢向海贼中的巅峰强者发起挑战，不过他们战败后的态度并不是完全相同的，有的人越挫越勇，有的人一蹶不振，前一种才是挑战者该有的态度。

索隆挑战鹰眼

索隆成为路飞伙伴不久后，遇见了世界最强剑豪鹰眼，索隆和古伊娜共同的梦想是就是成为世界第一大剑豪，所以鹰眼是索隆必须要翻过的一座大山。索隆对鹰眼使用了自己当时最拿手的三刀流奥义"三千世界"，却被鹰眼用一把小匕首挡下，双方实力过于悬殊。最后索隆选择用自己的胸口接下鹰眼的攻击，并且表示自己以后不会再输了。

基德挑战红发

基德在两年前是超新星中的第一人，那时他的悬赏金额最高。他是一个天不怕地不怕的主儿，行事特别莽撞，与路飞的性子比较相似，超新星是年轻一代强者的代表，他们都有将四皇拉下马的心思，所以基德选择了挑战红发香克斯。不过结局自然是惨败，不仅脸上留下了长长的疤痕，还失去了自己的左手。

路飞挑战凯多

路飞和罗结成同盟，打算将四皇之一的凯多打倒，不过在路飞刚来到和之国的时候，他和凯多之间实力差距真的很大，路飞用四档都无法打破凯多防御，凯多一招雷鸣八卦就将路飞打昏厥。不过路飞是那种典型的越挫越勇型，在经过修炼和苦战后，路飞学会了霸王色缠绕和武装色缠绕，拥有了与凯多单挑的资格，他那飞跃式的成长，让不少海米直呼接受不了。

莫利亚挑战凯多

23年前，莫利亚带着自己的海贼团向凯多带领的百兽海贼团发起了挑战，当时的莫利亚可以说是意气风发野心勃勃，可惜凯多的强大出乎他的意料。莫利亚的船员几乎全部被百兽海贼团所灭，莫利亚自己也败给了凯多，从此以后莫利亚就躲在恐怖三桅帆船上虚度时日了。

艾斯挑战白胡子

艾斯是5年前的超新星，作为烧烧果实能力者，他的实力还是很不错的。不过艾斯选择向世界最强男人发起挑战，只能说是勇气可嘉，结果遭受惨败，并入白团后他还多次偷袭白胡子，不过都是以失败告终。

老沙挑战白胡子

与艾斯做出同样事情的人还有老沙，当年他正意气风发的时候，选择向白胡子挑战，结果遭受惨败。然后老沙就开始在阿拉巴斯坦搞事情，估计是想要获得冥王的力量，直到被路飞打败后老沙才重新振作起来，再次进入新世界闯荡。

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