戴笠这个人是一个很神秘的人，既凶残无比，又好色如命。但戴笠在抗战中也立过功，他派手下杀了一些日军。1946年3月17日，戴笠乘座美国一架飞机从青岛飞往南京，但在南京飞机失事而死亡。

戴笠死后，人们对于这场空难传闻很多。从当时气象条件看，上海天气并不好，雷电乌云不适合降落，就改到徐州降落，于是就认为戴笠死于正常的空难。 但对于这样的解释，很多军统的人却不这样认为，他们认为戴笠这样谨慎的人，怎么会不知道上海天气不好呢？再说乘坐的是美国飞机，不可能因为天气不好就不降落，于是人们就对戴笠的死有了怀疑和猜测。

有猜测，戴笠功高震主。他认为抗战胜利了，不能在背后干些特务工作了，他就想谋个海军司令。但这个职务可是军权，再加上戴笠手下几十万人，谁都害怕戴笠万一做出点事来，那可能就坏了校长大事。于是人们猜测被谋杀，但并没有可靠证据。 还有人怀疑是被宋家人所谋杀，因为当时戴笠曾经按照指令谋杀宋家人，后来谋杀被取消，但宋家人很恨戴笠，但这种猜测后来也没有找到证据。

还有史料记载，戴笠被军统北平站的马汉三所杀。因为马汉三曾经投降日军，后来戴笠在审讯川岛芳子时得到了这个消息，还从川岛芳子那里找到了马汉三送给日军的九龙宝剑。马汉三怕被戴笠所杀，就提前在飞机安上定时炸弹。

这种说法也没有成立的可能性，以戴笠的为人，他不会这样轻易被别人暗杀，更不可能这样粗心让人在飞机上放炸弹。后来马汉三家人也在回忆录中否认了谋杀之说。 还有一种说法，目前被史学界所看重，那就是戴笠的一个心爱女人所提供证据。

大家都知道，戴笠一生阅女人无数，但真正喜欢的没几个。一个是当红影星胡蝶，对于胡蝶，戴笠可以说费了很多心机，总算把胡蝶拿下。抗战结束后，戴笠把胡蝶接到上海准备结婚，他却死了。

还有一个女人，戴笠也很喜欢，这个女人叫陈华，是上海军统特工。他和戴笠的关系既是上下级关系，也是情人关系，两人各有所取。但戴笠与陈华关系很好，有什么话就对陈华说。

据陈华后来回忆说，戴笠临上飞机前曾在她那里过夜，并向陈华透露过想自杀的念头。后来陈华在上海等戴笠。当她听到戴笠没有如期飞回上海，就断定飞机失事了，在场的人都不信陈华所说，但随即飞机失事消息就传来。 后来陈华在辨别飞机残骸时，看到戴笠高举着右手，她断定那是戴笠射击的状态，他很可能打死飞行员而让飞机失事自杀。但陈华这一说法也有人提出过怀疑，如果戴笠打死飞机员，怎么会始终保持射击状态呢？不过戴笠自杀一说可能性比较大。