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刘备是汉末三国最颠沛流离的枭雄，一生转战多地，最后终于在荆州与益州站稳了脚跟，为以后建立蜀汉打下基础。而刘备获得第一个根据地就是徐州，结果因为曹豹的背叛而错失了。为何曹豹要背叛刘备呢，船长为你细细道来。

一，跟随陶谦

曹豹家世不详，可能为扬州丹阳郡人，出身当地士族，受过良好教育，对军事有一定了解。中平五年（188年），徐州爆发黄巾军叛乱，东汉朝廷于是任命陶谦为徐州刺史，命他前去平叛。平叛自然需要军队，而人都亲近与信任同乡，况且陶谦的老家丹阳就盛产精兵，曹豹应当是在此时参军跟随陶谦。然后曹豹就助陶谦平定徐州黄巾军，成为受其信任的心腹大将。

初平四年（193年），兖州牧曹操为了报复陶谦联合公孙瓒和袁术攻打自己和袁绍，于是第一次攻打徐州，连克徐州十余城，吓得陶谦畏缩不敢出战。兴平元年（194年），陶谦为了报复曹操，于是将其父曹嵩杀死。曹操对此十分愤怒，于是第二次攻打徐州。

夏，使荀彧、程昱守鄄城，复征陶谦，拔五城，遂略地至东海。还过郯，谦将曹豹与刘备屯郯东，要太祖。（三国志·武帝纪）

陶谦知道自己不是曹操对手，于是邀请青州的平阳相刘备入徐相助。然后陶谦为了拉拢刘备，就将手下的四千丹阳兵送给刘备，而这支丹阳兵的统帅极有可能是曹豹。刘备素来喜好交接英雄豪杰，而曹豹又是陶谦的心腹，那刘备自然对他是青睐有加，双方的关系应当不错。

兖州官员陈宫不满曹操杀害名士边让，便趁机迎吕布入主兖州，很快就夺取兖州多数郡县。曹操得知兖州有失，只得放弃对郯县的围困退军。曹豹与刘备本就屯驻郯县城外，见曹操要走，于是出兵阻击，结果被曹操击败，只得放其回兖。

二，曹张相斗

不久陶谦病逝，临终让刘备接任徐州牧。曹豹本就跟随陶谦多年，又与刘备共同抗击曹操而有战友情谊，自然支持刘备接任徐州牧。而下邳陈氏在徐州有巨大影响力，其代表人物陈登也支持刘备接管徐州。刘备为了拉拢陈家，便将徐州的治所由东海国的郯县迁往下邳国的下邳县。同时刘备为了表示对曹豹的信任与重用，便让他担任下邳相。

建安元年（196年），袁术攻打徐州，刘备于是带兵迎击。为了确保后方安稳，刘备于是留张飞和曹豹共守下邳。然而不知什么原因，曹豹与张飞交恶，二人互相看不起对方，竟然互相斗了起来。要是刘备在的话，肯定能调和曹豹与张飞的矛盾，但是他在前线与袁术对峙数月脱不了身，而曹张矛盾也更加激烈，竟然互相打了起来。

备留张飞守下邳，引兵与袁术战于淮阴石亭，更有胜负。陶谦故将曹豹在下邳，张飞欲杀之。豹众坚营自守，使人招吕布。（英雄记）

曹豹认为张飞是跟随刘备多年的兄弟，那刘备肯定更信任他，而自己与张飞的矛盾已经无法调和，便决定邀请归附刘备的吕布入主徐州。而袁术在前线无法击败刘备，便也鼓动吕布袭取徐州。吕布早有谋夺徐州的野心，见有曹豹这个内应，还有袁术支持，便决定袭击下邳而夺取徐州。然而吕布到达下邳前，张飞就已经杀了曹豹。

布遂夜进，晨到城下。天明，丹杨兵悉开门内布兵。布于门上坐，步骑放火，大破益德兵，获备妻子军资及部曲将吏士家口。（英雄记）

曹豹虽然被杀，但下邳城内的丹阳兵仍有不少。中郎将许耽就是丹阳兵将领，担心张飞会杀自己，便派人出城去找吕布求助。然后许耽就打开下邳的西门迎吕布入城，与他一起攻打张飞。最后吕布打败张飞而夺取下邳，还乘胜控制了徐州。刘备就这样错失徐州，要是他能在此地站稳脚跟，就没有以后的颠沛流离了。

三，三国演义

《三国演义》中曹豹的出场时间与《三国志》相同，都是在曹操攻伐徐州时登场，参与了抵抗曹操的徐州之战。然而《演义》中多了吕布与曹豹的姻亲关系，说曹豹的女儿嫁给吕布为妻，还补充了曹豹与张飞交恶的细节。

《演义》中称张飞嗜酒，说他为了在刘备对抗袁术出军后守好下邳，便邀请城内众官喝最后一顿酒。然而曹豹戒酒，便拒绝了张飞的劝酒。可张飞脾气暴烈，硬要让曹豹喝酒。曹豹无奈，只得喝了一杯，可张飞硬要他再喝一杯。

曹豹为了推辞，便抬出女婿吕布求情。但张飞素来看不起反复无常的吕布，于是大怒鞭打了曹豹。然后不堪受辱的曹豹便邀请女婿吕布袭取徐州，醉酒的张飞不敌败走。曹豹于是追杀张飞想要保仇，但不敌被杀。