欧冠四分之一决赛的第二轮于4月19日晨打响：那不勒斯在主场对阵AC米兰。上半场吉鲁在点球未命中后进球；下半场托莫里的点球没有命中奥斯梅恩也进了球。最终那不勒斯1-1米兰，以两轮总比分1-2被淘汰。

两队第一轮比赛那不勒斯以0-1败北。然而作为意甲老大，再一次以极大优势引领潮流，绝大多数球迷仍然相信自己可以在主场完成翻盘。

第22分钟米兰点球命中，吉鲁的主罚也扑出来。

43分钟莱奥长途跋涉连过数人得分，吉鲁捡起饼子得手。

第79分钟，托莫里点球未中。

奥斯梅恩在92分钟时攻入一球。

此后，两队互攻互守，均未再改比分。1-1、米兰与那不勒斯战成平局，并以2-1的总比分晋级欧冠四强。

吉鲁的点球不进使得局势扑朔迷离。如果说，那不勒斯就这样开始了，最后淘汰了米兰的话，那吉鲁绝对是最得罪人了。还好他攻入一球击杀了这场游戏，从而完成自我救赎。吉鲁也成为欧冠历史上第二年长的进球球员，今天他36岁零200天，仅次于36岁零338天进球的布兰科。

米兰半决赛对手将由本菲卡和国米获胜，者。国米第一轮以2-0击败本菲卡。米兰兄弟在半决赛中以较大的几率相遇。那不勒斯的出局和他们近期状态不佳不无关系。在意甲第28轮，那不勒斯0-4负于米兰。或许那一场才是欧冠八强的提前上演。

那不勒斯首发：1-梅雷特、22-迪洛伦佐、13-拉赫玛尼、5-小胡安、6-马里奥-鲁伊、91-恩东贝莱、68-洛博特卡、20-泽林斯基、21-波利塔诺、77-克瓦拉茨赫利亚、9-奥斯梅恩

AC米兰首发阵容：16-迈尼昂、2-卡拉布里亚、24-克亚尔、23-托莫里、19-特奥、33-克鲁尼奇、8-托纳利、10-迪亚斯、4-本纳塞尔、17-莱奥、9-吉鲁