1975年4月5日，蒋介石在台湾病逝。5个月后，78岁的宋美龄决定赴美。她宣称自己罹患乳癌，想去美国手术，只因蒋介石病重，自顾无暇。如今丈夫已逝，她独自留在两人共同生活了20多年的士林官邸，触景伤怀，遂决意离开。
宋美龄这个决定看似仓促，却是她深思熟虑的结果。宋美龄一生没有生育子女，蒋介石离世之后，她在台湾也就没有了血缘意义上的亲人。加上蒋经国与她不睦，在政坛逐渐失势的宋美龄毅然离台，保留最后一点体面。
直到1986年，也就是蒋经国离世的前两年，母子两人终于冰释前嫌，宋美龄才再次回到台湾。1988年蒋经国去世，91岁的宋美龄政治野心再次复活，可是彼时的政坛舞台早已没了她的立足之地。
1991年9月，已经94岁高龄的宋美龄再次赴美。这一次，她携带了近百箱的行李，其中有书籍衣料、字画古董，以及使用多年的大件木质家具，显然已经做好了一去不返的准备。然而，就在短短三年后，宋美龄再次回台了。
宋美龄这次归来，是为了看望癌症晚期的外甥女孔令伟。孔令伟人称“孔二小姐”，酷爱男装打扮，终身未婚，在台期间长期住在士林官邸，扮演着大管家的角色。宋美龄的一应生活起居均由她亲自打点。因此，宋美龄一直以来待这个外甥女最为亲厚，两人情同母子。
同年11月，孔令伟病逝。在这前后，宋美龄的三个孙子蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇，还有她非常疼爱的外甥孔令侃也相继离世。
一次次白发人送黑发人的伤痛，带走了宋美龄对台湾的最后一丝情感牵挂。与此同时，政治环境的突变也让宋美龄非常不适。
比如说她出入台湾，竟第一次被当局索要外交护照，而不是曾经的特别通行证；在台北为她保留的5.2公顷的士林官邸前，不少民众打出标语示威，要求交出这片广阔的用地来供居民游玩。
这些场景无不昭示着，台湾已经不再是蒋家的天下。因此宋美龄这次在台没有待多久便匆匆飞回纽约。在此后的很长一段时间里，她都郁郁寡欢。
无论是亲人离世、还是权势浮沉，都将晚年的宋美龄置于一种无法言说的落差和凄凉心境之中。
但是宋美龄到底是曾站上权势巅峰上的女人，她的低谷，注定是普通人仰望不到的高峰，她的凄凉，也许在平民看来不过是一种厌倦满足过后的闲愁。
宋美龄晚年在美国定居的住宅有两处。一处是位于纽约长岛蝗虫谷的别墅，是她的姐夫孔祥熙早年置下的产业。
这幢别墅因为地理位置偏僻，周围少有人烟，为宋美龄的在美的生活蒙上了一层神秘的面纱，而暮年的宋美龄似乎也有意要淡出人们的视线，深居简出，邻居们没有几个见过她的真容，只是偶尔看到她的豪车进进出出。
据说宋美龄只有到美容中心打理头发的时候，才会外出，但也仅限于周日和假日。那时购物中心不营业，别的居民不进城，她才用头巾遮住面部，匆匆下车，门外还有她的一群保镖站岗。
宋美龄非常喜欢这个远离尘嚣的隐居地，一来是可以亲近秀丽风光，调理身体，二来是可以在这里保持一种神秘高端的生活。但是蝗虫谷虽然风景秀丽、私密性强，却距离市中心很远。
对于暮年多病的宋美龄而言，在就医方面委实有诸多不便。考虑到这个问题，孔令侃又为姨妈宋美龄在曼哈顿东城另置了一处复式公寓。这套住宅位于格雷西街10号的第9和第10层，内有18个房间和私人电梯，临窗可俯瞰东河景色，位于全纽约最黄金的地段。
自1995年宋美龄搬进来后，这两层楼就成了她的“官邸”，楼上是主要是书房、宋美龄的卧房及其贴身随从的房间，楼下则是会客厅和佣人房。
和宋美龄一同住在这栋豪宅里的还有一个多达23人的庞大团队。这个团队包含护理人员、警卫官、厨师、司机等，专门服务于宋美龄一人的生活起居。
这些随从大多数是从台湾“总统府”派往美国的，因此宋美龄在美期间的一应开支，还是由台政府提供。
孔令伟在世的时候，她都会按月将姑妈的生活费装在一个皮箱里，拿给宋美龄亲自过目，并且还有一名专门的会计人员为宋美龄管账。但是自从1994年，孔令伟过世之后，所有的经费都移交给了大小姐孔令仪帮忙管理。
宋美龄不再像以前那样，能够看到款项的进出。如此一来，她就陷入了一种没有金钱可以支配的恐慌，在家里时不时就要嘟囔一句：“没有铜钿了。”似乎每天都烦恼着这件事。
时间久了，宋美龄身边的人就和官邸里的宋武官商量，在她的皮夹里放上20块钱的美金纸钞，折起来一共四张，好让她有数钱的感觉。
上了年纪以后，因为腿脚不便，宋美龄不再像年轻一样喜欢出门活动。她更愿意在家里读读书，打打麻将。
身边的护理人员回忆，宋美龄非常喜欢打麻将，她在牌桌上很有力气，每次还会很大声地喊“碰！”，摸牌搓牌的时候，都不要旁边的人帮助。
宋美龄打牌时不希望身边的人故意输给她。每个人分配到相同的筹码后，女佣通常会让着宋美龄，但是只要稍微偷看一下，就会被宋立即制止。而宋美龄如果见到初学麻将的小护士们不用相让也会输给她，就非常开心。
除了打牌之外，看电视是宋美龄的另一大爱好。她每次看起来都非常专注，深陷其中。有一次她看流行电影《泰坦尼克号》，大受感动，就对身边人说：“侬要记得，我们要去救济他们。”大家也都附和：“好！”然后找宋武官去“救济”他们。
电视台有时会转播宋美龄年轻时候的纪录片，例如《宋家三姐妹》。护理人员播放给宋美龄看。宋每次看到饰演自己的演员，都会兴奋地指着说：“侬，你看你看！那个是我，那个是我。”
不过，因为宋美龄久坐会有屁股疼痛的毛病，护理人员一般不会让她连续坐在沙发上超过两个钟头。
护理人员们为了不让她在房间久待，通常会在白天的时候尽量多地安排节目，好让她晚上能够好好休息。否则，她晚上睡眠不好就容易生气，有时还会出现咬人或者乱抓的情形。
宋美龄情绪不好的时候经常骂人，不过因为她说的都是一些上海话和英文，护士们只听得懂一些单字。不过大家都很熟悉宋美龄的脾气，尽管不知道她气什么，但知道只要一直道歉总是能让她尽快息怒的。
因此，宋美龄的贴身侍卫还一度将“不留气”视为宋美龄的一大长寿秘诀。
宋美龄早年罹患乳癌，在90几岁的高龄切除了卵巢，手术后还几次不慎摔倒，以至于几个月只能坐轮椅，这就更让人视她的健康长寿为奇迹了。
事实上，宋美龄的保养之道，完全可以用坚持和自律来概括。比如说她在手术后为了恢复双腿功能，曾经非常艰苦地坚持运动理疗，强度比医生要求的还大，直到能够站起来重新走路，工作人员都为她的毅力所惊讶。
晚年的宋美龄在饮食上也非常克制，她像年轻时候一样，主要吃一些水果和沙拉，很少吃油腻的食物。她每天虔诚阅读《圣经》，信仰支撑着她看淡生死，她的业余爱好也利于修身养性，一直到百岁仍在坚持写毛笔字和画国画。
因此，宋美龄到了百岁之后依然看上去比实际年龄要年轻许多。她的皮肤依旧白皙，皱纹不深，颧骨饱满。为了让自己看上去更加精致得体，宋美龄到晚年还保持着化妆的习惯。
宋美龄每天早上起来都是自己化好妆才出卧室，习惯了让别人为自己打点一切生活细节的她在化妆这件事上，却从不让仆人代劳。
百岁之后，她依旧是盛装待客，每次露面连首饰都是精心搭配，发型也一丝不乱。故而有人说，宋美龄这么多年来在打扮上唯一改变的只有高跟鞋的高度。
不过从90多岁开始，宋美龄给自己梳妆打扮就变得困难了。她经常把眉毛画得一深一浅，粉底也铺得一边厚一边薄，口红常常涂到嘴唇外面。侍从见了通常睁一只眼闭一只眼，以免尴尬，但是如果有客来访，还是会帮她重新化好。
由于梳头化妆穿戴，对于一个百岁老人来说，实在是太过麻烦和劳累，因此，晚年的宋美龄不大爱见客。不知道的人只以为她端架子，只有侍从们懂得这位老夫人真正的苦衷。
宋美龄虽然保养得当，但她也和普通人一样，越到老，记性越差。有时候，几个朋友一起出去吃饭。在交谈过程中，大家发现她的思维变得跳跃，常常重复说一些已经说过的话。
宋子安的儿子宋仲虎每年都会去看探望宋美龄两次。每当被问到宋的神志是否清醒时，宋仲虎都会说：“她以自己的方式清醒着……”
宋仲虎回忆说，上了年纪的宋美龄常常会把自己当成其他人聊天很久。宋美龄99岁那年，宋仲虎照例来看望她。他印象最深的就是宋美龄每天重复说的一句话：
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