何宝生出身于富商家庭。他的父亲白手起家，从五金生意起步，将小型工厂发展成资产近百亿的商业帝国。

在如此优渥的环境中成长，何宝生15岁时被送往加拿大深造，学习室内设计。在温哥华的校园里，青春洋溢的何宝生和梁咏琳相遇。何宝生出身富贵，气质温文尔雅。初来乍到的梁咏琳对他一见钟情，随即展开热烈追求。两人有着共同的艺术追求，于是在异国他乡很快成为了好友，度过了一段愉快的校园时光。然而，何宝生对梁咏琳始终保持着若即若离的态度，似乎在等待他心里面命中注定的那个人。

何宝生蔡少芬梁咏琳

何宝生毕业返港后，一次与友人聚会时的高歌，让他被宝艺星唱片公司相中签约。1990年，何宝生加入无线电视艺员训练班，正式入行。“无线”对其潜质极为看好，与他签下五年包薪合约。

蔡少芬

1991年，香港小姐选美大赛舞台上，蔡少芬光彩照人。台下的何宝生瞬间被吸引，仿佛找到了心中期待已久的那抹光芒。此时，追随何宝生回港的梁咏琳，只能无奈看着心上人的心被蔡少芬所占据。

何宝生蔡少芬白发魔女传

后来，何宝生与蔡少芬同为TVB新人，因戏结缘。在片场的时光，是何宝生最珍视的回忆。他们一起研读剧本，一起探讨角色，爱意在不经意间悄然生长。在《白发魔女传》的拍摄现场，何宝生和蔡少芬全身心投入到角色之中。

何宝生蔡少芬白发魔女传

在拍摄过程中，何宝生和蔡少芬的互动也十分甜蜜。他们会互相调侃，偶尔还会开一些小玩笑。有一次，蔡少芬在拍摄一场哭戏时，因为入戏太深，久久不能从情绪中走出来。何宝生见状，便在一旁轻声安慰她，还做了一些搞笑的动作逗她开心。剧组工作人员回忆，在拍摄间隙，何宝生还会为蔡少芬准备精致的便当，会一直默默等待不愿离开，每天都会等待拍摄完成后送蔡少芬回家。

蔡少芬

在剧集播出后，他们的角色形象也成为了当年观众心中经典的荧幕情侣。而两人在戏外的感情也随着剧集的拍摄逐渐升温。迅速坠入爱河。

何宝生蔡少芬被跟拍

何宝生富家公子的身份，让他追求者众多，樊亦敏、傅明宪等都对他表露过好感。但何宝生专情于蔡少芬，还在采访中委婉表示“遇到对的人很重要”。而梁咏琳在被何宝生拒绝后，与夏韶声走到了一起。

何宝生蔡少芬樊亦敏

然而，这段感情从一开始就布满荆棘。蔡少芬母亲的巨额赌债，如乌云般笼罩着他们。何宝生想伸出援手，却遭到家族强烈反对。更可怕的是，刘銮雄的介入，刘銮雄凭借财势打压何宝生，给何家家族企业制造麻烦，也让他们的感情遭受重创。最终，在内外交困之下，他们无奈分手。

何宝生蔡少芬

感情破碎后，何宝生的世界崩塌了。他开始沉沦赌博，试图在纸醉金迷中麻痹自己，有过一夜豪掷上亿的疯狂。可狂欢过后，是更深的空虚与迷茫。

直到2005年，何宝生选择出家修行。尘世的纷纷扰扰，如同虚幻泡影，他在佛门中寻找内心的宁静。只是偶尔回忆起与蔡少芬的过往，心中仍会泛起一丝涟漪，那是一段充满遗憾与怅惘的“意难平”，但也成为他人生中无法抹去的独特印记。