杨维祯在诗、文、戏曲方面均有建树,历来评价很高。为文清秀隽逸,别具一格,多以史事与神话为题材,诡异谲怪,曾被人讥为“文妖”。诗歌尤其长于乐府,比兴迭出,奇想联翩,所作《西湖竹枝词》通俗清新,和者众多。因“诗名擅一时,号‘铁崖体’”,人们还把他享誉最高的乐府诗,称为“铁崖乐府”。《明史》评他的诗说:“出入少陵、二李间,有旷世金石声”,一时从者如流,被推为元代诗坛领袖。他个性倔强,不逐时流,“史传”说他曾经戴华阳巾,披鹤羽衣,坐船屋上,吹铁笛,作《梅花弄》,或叫侍儿歌唱,自倚凤琶和之,宾客也随着翩跹起舞,人们都以为是“神仙中人”,其风流洒脱如此。