《情深深雨蒙蒙》里，杜飞是开心果，可是大多是因为闯祸，而他造成的财物损失，真正要出血的不是他，而是身边的人，这4次不知道多少人记得，你觉得谁被杜飞坑的最惨呢？
第一，把野餐弄没说要请客，结果让尔豪付账
杜飞、梦萍、尔豪、书桓、如萍一起去公园野餐，如萍本身喜欢书桓，书桓对如萍不知道有没有那种感情，但是两人走的比较近，让杜飞非常嫉妒，就想引起如萍注意，以及阻碍书桓和如萍走的近。
结果乐极生悲，把野餐一脚踹到湖里，杜飞只好请客赔罪。可是大家一点了多点，贵点，杜飞就在那说什么这顿饭把这个月的工资都泡汤了。书桓知道杜飞经常没钱，被老板扣的差不多了，就偷偷想付钱，尔豪呢觉得自己家来了三个人，不能让书桓和杜飞亏，就自己付钱，付了2元餐费加小费，杜飞不觉得丢人和愧疚，还自豪自己认识了两个有钱兄弟。
第二，送如萍便宜货，却让如萍花几倍买回来
杜飞为了追如萍，在葫芦上刻了图案，就是那个“傻瓜”，送如萍，如萍不想要，因为无法回应杜飞的感情，她心里只有书桓。杜飞不依不饶，两人推搡之间，葫芦菜市场一日游，最后被一个乞丐捡到。
乞丐坐地起价，要5毛钱，可是这葫芦不过几分钱，如萍最后还是买下来，杜飞不帮着付钱，就眼看着如萍给钱。这还不算，杜飞为了追“傻瓜”，把菜市场很多商贩的菜毁了，大家看如萍买了 葫芦，就都找她赔钱，真的是好贵的“礼物”，
第三，没有金刚钻非要揽瓷器活，把李副官坑了吧
李副官因为仗义出手，被黑社会打破头，不能拉车，杜飞自告奋勇帮忙，那你倒是看看自己的能力。杜飞根本不会，把坐车的客人要么摔了，要么卡桥上，要么找不到路。
其中有客户甚至气愤的表示，不再包李副官的车，要知道李副官5年来拉车为生，要积累愿意长期包车的老客户多不容易，杜飞这么折腾，李副官之后要损失多少客户？并且，拉车的过程中，杜飞还赔钱，根本没给李副官赚到钱，还摔了人家的车，这车可是租的，请问这钱，杜飞赔吗？他没钱，最后还不是让书桓或者尔豪帮他赔吗？
第四，假公济私，让报社受损失
杜飞去瓷器店拍照，却假公济私带着如萍一起，因为如萍要去相亲，杜飞嫉妒的不行，一直烦如萍，如萍受不了，只好为了转移话题，给他指各种瓷器，让杜飞闭嘴。
结果弄巧成拙，杜飞把人家一个屋子的所有瓷器，哦，除了被他谐音“羊好糟”的那只花瓶，其余的全部摔烂，杜飞赔不起，报社背黑锅，答应用整版帮瓷器点宣传，要知道这整版得有多少钱才能上，报社等于是不赚钱帮人家宣传，还幸好不是收藏品，而是仿制品。但即便如此，那也不是没有成本的，这也就是电视剧里面吧，搁现实中，杜飞的倾家荡产赔钱了吧？
