基本属性:
二环己基碳二亚胺(Dicyclohexylcarbodiimide,DCC)是一种重要的有机化合物,属于碳二亚胺类。它通常用于有机合成中,特别是在肽合成和酯化反应中。
主要属性:
中文名: 二环己基碳二亚胺
英文名: 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
中文别名: N,N'-二环己基碳二亚胺 | N,N'-二环己基碳酰亚胺 | N,N'-甲基四基双环己胺
CAS号: 538-75-0
N,N'-二环己基碳酰亚胺生物活性
描述: N、 N-二环己基碳二亚胺(DCC)是一种生物化学试剂,可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。
N,N'-二环己基碳酰亚胺物理化学性质
密度: 1.325
沸点: 122-124 ºC (6 torr)
熔点: 34-35 °C(lit.)
分子式: C13H22N2
分子量: 206.33
闪点: 87 ºC
精确质量: 206.178299
PSA: 24.72000
LogP: 5.54
外观性状: 无色固体
蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率: 1.567
储存条件:
1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性:
1.按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。
2.对皮肤具有较强的刺激性,使用时需戴上橡胶手套,应在通风橱中进行操作。该试剂容易吸潮,应保存在干燥器中。
主要用途:
二环己基碳二亚胺在多个领域具有广泛应用,主要包括:
1. 肽合成:DCC是最常用的活化剂之一,可促进氨基酸之间的缩合反应,从而高效合成肽链。
2. 酯化反应:在酯合成中,DCC可帮助形成活化酯,有助于提高反应效率和产率。
3. 核苷酸和糖的合成:在生物化学研究中,DCC也被用于合成各种复杂的核苷酸和糖结构。
4. 其他有机合成:DCC在药物设计和合成中也起着重要作用,尤其是在合成新型化合物时。
合成路线介绍:
二环己基碳二亚胺的合成方法主要有以下几种:
1. 通过环己基异氰酸酯的加成反应:将环己基异氰酸酯与二氨基化合物(如环己胺)进行反应,可以得到DCC。这种方法简单且易于实施。
反应方程式示意:
\[
2 \text{C}_6\text{H}_{11}\text{NCO} + \text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{11}\text{N}_2\text{C} = \text{N}- \text{C}_6\text{H}_{11} + \text{H}_2\text{O}
\]
2. 通过氨气和环己烷的反应:该方法涉及将环己烷与氨气反应,在适当的催化剂存在下生成DCC。这种方法虽然较为复杂,但可以获得更高纯度的产物。
使用注意事项:
使用二环己基碳二亚胺时需注意以下几点:
1. 健康安全:DCC对皮肤和眼睛有刺激性,可能引起过敏反应。在操作时,应佩戴手套、防护眼镜和口罩,避免直接接触。
2. 挥发性:DCC在高温下会分解并释放出有毒气体,因此在通风良好的环境中使用,以确保安全。
3. 稳定性:DCC在潮湿环境中容易水解,因此要尽量避免与水接触,以保持其活性。
运输与存储:
1. 运输:运输DCC时,应遵循相关化学品运输规定,包装应坚固且密封,以防泄漏。同时,运输过程中应避免阳光直射和高温环境。
2. 存储条件:
DCC应存放在阴凉、干燥的地方,避免潮湿和高温。
它应放置在密闭容器内,并标明危险品标签,以防误用。
避免与水和强氧化剂接触,确保储存区域通风良好。
结论:
二环己基碳二亚胺(DCC)是一种重要的有机合成试剂,广泛应用于肽合成、酯化反应及其他有机合成中。虽然其合成方法相对简单,但在使用和存储过程中必须严格遵守安全规范,以确保实验人员的安全和环境保护。随着化学合成技术的发展