咸丰九年（1859年）五月，石达开率领号称数十万的军队，向宝庆发起围攻。
由于石达开巧妙的用兵，因此，当时宝庆城内十分空虚！然而，石达开血战两个多月，硬是打不下宝庆，最终在付出沉重代价后撤围而去。
翼王素有用兵之能，手下又有着绝对优势的力量，为何结果会是如此呢？
巧妙机动，打出战机咸丰九年（1859年）过年期间，在江西南安，石达开与众将定下新的战略：由南安入湖南，下趋鄂省，一以取上游之势（入川）。
随即，石达开开始了大进军。
石达开风驰电掣，迅速进入湖南。
湖南虽是湘军基地，但是，省内兵将多出省作战，省内一时空虚。因此，清军只有集中于重点方向，也就是严守衡阳，以防清军沿湘江走北上最便捷的主要通道。
石达开
石达开见状，一面以分兵诱敌，使清军进一步调兵往衡阳，一面部署主力向宝庆转进。
由于石达开的分兵误敌，清军在宝庆一线兵力薄弱，石达开的主力遂顺利推进到宝庆！当石达开抵达宝庆时，兵力号称数十万，而清军只有3万，而且，援军赶到尚需要一定时日！显然，如果打下宝庆这样的重镇，长期转战的太平军可以得到休整、补充的有利机会，对下一步入川创造出良好条件！
机遇似乎是出现了。
看似有利，实则外强中干然而，事实上，兵力优势几乎是石达开此时唯一的优势。
1、连续内乱，战斗力下滑严重
石达开出走时，带走的是自己的老部队。这些老部队虽不能说全是太平军精锐，但皆是多年追随石达开转战的，战斗经验丰富。然而，在辗转多时后，部队人心已离散。石达开从福建到江西时，悍将、亲戚石镇吉率部2万余人离开石达开，开始单干。石达开进入湖南时，花旗军2万余人也开始单干。
在湖南转战的关键时刻，追随石达开多年的两位悍将何名标与赖裕新不合。何名标认为石达开偏袒赖裕新，率部“单干”，而赖裕新虽忠于石达开，却也不顾大局，在关键时刻追击何名标。如此，有经验的老部队人心离散，许多都无法按计划执行任务！
2、软肋被湘军看出
石达开的部队人马虽多，但是，新招募的人居多，而石达开尚来不及对他们进行整顿、训练，因此，战斗力严重不足。而湘军也看穿了石达开的软肋，并找到了针对性方法。
石达开在江西招来的部队，缺乏斗志，只要湘军出现在其后方，他们就会立刻崩溃！从广东和茶陵招募的部队，比较能打，但是缺乏耐力，湘军只要先以守势与之持久，他们很快就会疲惫！因此，湘军总结出“罗山之法”：人人箕踞，就这么耗着，太平军战斗力必然下降。到时，出其后方、侧面，则“万无不胜之理”！
3、关键点未能夺取，攻宝庆缺乏基地
此时，在湖南的湘军兵力有限，加之多聚集于衡阳方向，因此，自然无法阻止石达开向宝庆推进，但是，由于湘军找到了应对之策，以及太平军的内乱，因此，湘军可以守住关键点。
这个关键点，具体而言有三个：祁阳、武冈、新宁。其中，在祁阳、武冈，湘军以灵活战法击退了太平军，而新安尽管被太平军一度攻占，但旋即因赖裕新与何名标的矛盾而丢失。因此，太平军攻宝庆，没有后援基地，没有退路，实际上是背水一战！
如此，太平军外强中干，看起来兵力优势明显，但是：兵力优势，似乎是太平军唯一的优势了！而这个唯一的优势，又因为石达开的错误指挥而大打折扣了！
缺乏决心，围而不打此时，石达开兵力号称数十万（实际兵力估计在十余万），而且宝庆城内的清军不过3万人,而且，规模较大的援军要抵达还需要相当时间！此时，石达开如果把握好时间窗口，迅速发起猛攻，速战速决的可能是比较大的。但是，石达开在抵达宝庆后，却没有采取速战速决的方法，而是采取了围城之法：各部从四面围住宝庆！
围城确实可以断绝宝庆清军与外界联系，可以使其物资困难。但问题是：太平军自己也没有后援基地！围城后，如果说宝庆城内的清军是“坐吃山空”的话，那么，城外的太平军连可以“坐吃”的“山”都没有！
如此，远离湖南战场的曾国藩认为石达开终究无能为也：十万之众，每次需食米千石，需子药几千斤，没有来源，粮米掳尽，“断无不去之理”！
曾子城
在曾国藩看来：石达开已经不大可能有什么作为了，他打不下宝庆！
打援失算石达开之所以没有急于攻城，也是因为他有自己的算盘。
宝庆地形险要，强行进攻，伤亡必大。而另一方面：外部来援的清军，则是陆续抵达！因此，太平军是可能利用敌陆续抵达的机会，对运动中的敌人分而歼之，既打击援军，又通过缴获改善军需。
因此，石达开采取一面对宝庆之敌围而不打，一面主动攻击援军的战法。
然而，石达开的打援，却屡屡失算。
1、围魏救赵之法未成功，打援被迫使用“强攻法”
打援，最理想方式自然是调动敌人，并在运动中给敌歼灭性打击。
石达开的设想是：围魏救赵，调动清军。
刘长佑部多为新宁人。因此，石达开认为：如果攻打新宁，则可以使刘长佑被迫回救新宁，从而使太平军获得在运动中打援的机会！
刘长佑
然而，刘长佑何等人物怎么会上这样的当呢？他识破了石达开的计策，并不上当！如此，石达开只能主动强攻在宝庆城外构筑了依险驻扎的刘长佑部。
2、兵力优势无法施展，导致打援陷入僵局
石达开的兵力，本有绝对优势。而围城打援又本有“先处战地”的优势。但是，石达开即便决心先打援，但要维持对宝庆的包围圈，就需要耗掉大批兵力。何况，宝庆城内的湘军作战也十分积极，多次主动对包围圈采取攻势。因此，石达开又不得不在维持包围圈“长度”的同时，又加强包围圈的“厚度”。如此，宝庆清军自然是无法打破包围圈。但同时，更多的太平军在“围而不打”中处于“呆兵”状态，而石达开始终只能使用有限的兵力打援。
因此，尽管石达开尽管在洪桥取得过一定的胜利，但是始终无法歼灭刘长佑等援军，打援也就长期陷于僵局之中！
攻城，则“围而不打”；打援，则长期僵局。
随着时间的推移，形势对石达开自然越来越不利了！
接下来，给石达开致命一击的男人出现了。
李续宜抓住石达开的致命失误，扭转局势李续宜部万余人自湖北来，也抵达了宝庆战场。
李续宜
李续宜抵达后，与石达开展开对决，互有胜负。
这时，李续宜发现了问题：太平军在东路的防务比较严密，兵力集中。而且，此处的纵深较大，清军节节攻入，需要耗费很长时间！
而李续宜同时发现了石达开的致命失误：北路及东北路，太平军的防务相对薄弱。
于是，李续宜率军渡过资江西移，企图由北路趁虚攻入太平军营盘！
而在李续宜行动时，石达开又犯下了另一个致命失误：侦察不严。李续宜此时已经与石达开打了一段时间了，万余人渡江转移，素来以善于侦察著称的太平军居然浑然不知！如此，当李续宜成功转移，从北路发起猛攻时，形势瞬间逆转！
李续宜抵达田家渡后，以一部正面进攻，另以一部从山后迂回！这里的2万余太平军见清军来攻，立刻出战！激战正酣之时，清军迂回部队突出横截，太平军阵脚大乱以至溃散！李续宜趁势直捣太平军营垒！
石达开此时才恍然大悟，派兵来援，但为时已晚！
宝庆
如此，田家渡营垒7座、关卡36处全部被毁，宝庆合围被李续宜突破了！
如此，宝庆的粮饷通道，对外联系被打开了！
形势逆转了！
决战斗智石达开为挽回败局，立刻集中大军，对李续宜发起了猛攻！
石达开的战法看起来十分巧妙。
太平军前锋分为数十股，每股数百人，分路并进，忽而前进，直逼敌营，忽而后退，大乱清军部署，其重点在“乱敌”，吸引住清军注意力。太平军大队则实施迂回，准备袭清军营盘。
然而，李续宜看穿了石达开的意图。
李续宜的方略很有针对性。
派两营兵力驻守营盘，以防太平军抄袭营垒，使清军立于不败之地；一队在后路设伏，一队出西路截击，以配合守营垒的部队，一起打击太平军。马队与部分步兵则斜出后路，包抄太平军后方。
太平军逼近营垒时，清军营垒伏兵四起，枪炮大作，在山谷间埋伏的清军也杀出助战！如此，太平军陷入包围圈！
不过，太平军毕竟兵多，因此，仍然力战，战局依然焦灼！
不过，太平军的软肋已经被湘军所熟知了！僵局之中，李续宜分兵迂回，扑向太平军营垒！前面的太平军见后方硝烟弥漫，顿时慌乱!如此，太平军大败！李续宜趁势追击，攻取营垒35座，哨卡130余处！随即，湘军水师抵达，扫荡沿江的太平军！如此，太平军在西路也坚持不住！
至此，太平军在宝庆只存于东、南两路了！石达开实际上已经输了！
失败的撤退仗打到这个份上，石达开已经很清楚：宝庆打不下了！于是，石达开决心转移！
对于太平军来说，打不赢就走，不丢人！当初，太平军没有打下桂林、长沙，但只要转移组织得当，保存有生力量，将来不但不怕没柴少，还可能不断壮大！
搞转移，石达开经验是丰富的！
石达开
石达开的方法是：以一部对李续宜发起猛攻，做出孤注一掷的样子来；另一方面，安排转移。但是，石达开的意图已经被清军成功预判！而且，清军同样准确预判了石达开转移的方向：向南！因此，清军已经派军由郴州，临武趋蓝山、宁远，取道永州、东安，截断太平军南撤之路。
因此，石达开此次转移，走一路打一路，打一路败路，损失惨重！
宝庆之战，以石达开的沉重失败而结束了！
石达开以绝对优势的兵力打不下宝庆，是因为：兵力优势是石达开当时唯一的优势！石达开出走天京后，人心离散，战斗力急剧下滑。
而就指挥而言，尽管石达开保持了其机动灵活的特点，但是，此时，湖南境内的湘军将领素质也非常高。因此，仗打起来，石达开的计策屡屡被对手看穿，反倒是清军在指挥上更灵活了！曾经百战百胜的翼王，到底还是“过时”了！
