董平首次登场，是在宋江率军攻打东平府之时。彼时，他身为东平府兵马都监，肩负着保卫城池的重任。宋江深知董平的威名，试图先礼后兵，派遣郁保四和王定六前去劝降，结果不仅未能成功，两人还被董平痛打一顿后赶出城去 。这一情节，不仅展现了董平的忠诚，也凸显出他性格中的高傲与强硬，面对梁山的劝降，他没有丝毫动摇。

战斗正式打响，董平跨上战马，手持双枪，威风凛凛地出现在阵前。他的双枪，犹如两条灵动的银龙，在战场上神出鬼没。与韩韬的对战，董平尽显武艺高强，轻松占据上风，让韩韬难以招架。宋江见状，急忙派徐宁出战，以解韩韬之困。徐宁身为金枪班教头，武艺自然不凡，然而，他与董平激战五十余回合，也只能打成平手。这场精彩的对决，让众人深刻见识到了董平的 “万夫不当之勇”。

董平的勇猛，不仅体现在他的单挑能力上，更体现在他在战场上的无畏冲锋。他在宋江的军队中横冲直撞，如入无人之境，令梁山军队一时难以抵挡。从四更天出战，一直打到申牌以后，整整一天的时间里，董平始终保持着高昂的斗志，在敌阵中往来冲突，毫无惧色。这种长时间的高强度战斗，不仅考验着他的武艺，更考验着他的体力和意志力，而董平却凭借着顽强的毅力和卓越的武艺，坚持到了最后，成功收军回城。

董平不仅武艺高强，其性格特点也十分鲜明，犹如一把双刃剑，既成就了他在战场上的英勇，也为他的命运埋下了悲剧的伏笔。

他心灵机巧，三教九流无所不通，品竹调弦无有不会 。这样的多才多艺，使他在梁山好汉中显得格外独特，也为他赢得了 “风流万户侯” 的美誉。在那个以武力称雄的世界里，他的这份才情，无疑为他增添了一抹别样的风采。

然而，董平性格中也有着莽撞冲动的一面。在攻打东平府时，他急于求成，不听从宋江的计谋安排，独自冲锋陷阵，虽展现出了勇猛无畏的气概，但也险些陷入危险之中。这种莽撞冲动的性格，在他后来的征战生涯中，多次给他带来了麻烦。例如，在独松关之战中，他被炮火伤了左臂，本应养伤待命，可他报仇心切，不听卢俊义的劝阻，执意与张清私自出战。最终，不仅自己命丧黄泉，还连累了张清，两人双双殒命于独松关下 。这一悲剧的发生，正是他莽撞冲动性格的直接后果。

这种性格特点，也深刻地影响了他在梁山的人际关系。他的冲动和自负，有时会让他与其他好汉产生矛盾和冲突。在一些决策上，他常常凭借自己的想法行事，而忽视了团队的整体利益，这使得他在梁山内部的形象，既有英勇善战的一面，也有让人无奈的一面。

在董平的故事中，最具争议的事件，莫过于他求娶程太守女儿不成，最终背叛东平府，还杀害程太守全家这一段。

程太守有个女儿，生得十分美貌 ，董平当时尚未娶妻，多次派人前去求亲，想要抱得美人归。然而，程太守却始终没有答应这门亲事。这让董平心中怀恨，两人之间的关系也因此变得有些微妙，日常相处中难免产生一些矛盾和摩擦。这种求亲被拒的经历，无疑在董平心中埋下了怨恨的种子。

后来，宋江用计将董平擒获。面对宋江的劝降，董平几乎没有丝毫犹豫，便选择了归顺梁山。他的这一转变，看似突然，实则与他之前求亲的经历有着千丝万缕的联系。在被擒之后，他心中的怨恨和野心被彻底激发，或许他认为，归顺梁山是他实现自己目的的最佳途径。

归降梁山后，董平为了向宋江表忠心，同时也为了满足自己的私欲，主动请缨，引军赚开了东平府的城门。入城之后，他径直奔向程太守的私衙，毫不留情地将程太守一家老小全部杀害，手段之残忍，令人发指。随后，他更是强行霸占了程太守的女儿，将其据为己有。

这一行为，在梁山好汉中引发了轩然大波，也让他成为了众人争议的焦点。许多人对他的做法表示不齿，认为他的行为违背了江湖道义和基本的人性准则。在梁山这个以 “义” 字为先的团体中，他的这种行径显得格格不入。尽管他武艺高强，为梁山立下了不少战功，但他的这一污点，始终无法被抹去。在后来的梁山排座次中，他的排名虽然靠前，但他的人品和行为，却让他在梁山内部的威望大打折扣。

归顺梁山后，董平凭借其卓越的武艺和勇猛无畏的战斗风格，迅速在梁山站稳了脚跟，成为梁山马军五虎将之一，把守梁山泊正西旱寨 。他在梁山的众多战役中，都发挥了至关重要的作用，为梁山的发展和壮大立下了赫赫战功。

在梁山对抗官军的战斗中，董平的表现十分抢眼。两赢童贯时，他作为 “虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位，与其他梁山好汉紧密配合，成功抵御了童贯的进攻。在战斗中，他冲锋在前，手中双枪挥舞，如入无人之境，令官军闻风丧胆。他还与索超巧妙配合，成功伏击官军，刺死了唐州兵马都监韩天麟，为梁山军的胜利立下了汗马功劳 。

三败高俅时，董平先是与京北弘农节度使王文德展开了一场激烈的较量。两人大战三十回合，难分胜负，展现出了旗鼓相当的实力。后来，他又与琅玡彭城节度使项元镇交锋，不幸被项元镇放箭射伤右臂。即便如此，他依然顽强战斗，直到被林冲和呼延灼救回。这场战斗，虽然董平受伤，但他的英勇表现却让众人对他的实力有了更深刻的认识。

梁山受招安后，董平随宋江南征北战，参与了抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争。在这些战争中，他的武艺得到了充分的发挥，为战争的胜利做出了重要贡献。

征讨辽国时，董平与番将耶律国珍展开了一场惊心动魄的大战。两人斗了五十回合，不分胜负。耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金收兵。董平趁耶律国珍听到鸣金声分神之际，抓住机会，果断出手，将其刺杀。这一战，不仅展现了董平高超的武艺，更体现了他在战场上的机智和果断。之后，他还统领朱仝、史进等七员大将，成功攻破太乙混天象阵中的水星阵，为梁山军在征讨辽国的战争中取得胜利立下了大功 。

在征讨田虎的战争中，董平同样表现出色。他奋勇杀敌，多次在关键时刻扭转战局。在与田虎的军队交战时，他的双枪犹如两条夺命的蛟龙，在敌阵中穿梭自如，令敌人胆寒。他的英勇表现，激励着梁山军的士气，为最终平定田虎的叛乱发挥了重要作用。

征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，成功大败临汝州张寿所部援军。在这场战斗中，董平充分发挥了自己的军事才能和勇猛的战斗风格，与其他将领密切协作，展现出了梁山军的强大战斗力 。

董平的生命，最终定格在了独松关。在这场惨烈的战役中，他的命运走向了悲剧的终点。

当时，梁山军攻打独松关，董平在关下骂阵，却不幸被火炮扫伤左臂。这突如其来的重伤，让他的战斗力大打折扣 。然而，他报仇心切，根本听不进卢俊义的劝阻，执意要与张清私自出战。

两人不骑马，步行杀上独松关。面对关上守将厉天闰和张韬，董平虽奋力抵抗，但左臂受伤的他，使枪时力不从心。仅仅十个回合，他便难以抵挡厉天闰的进攻，只能节节败退。张清见状，急忙上前支援，却在刺向厉天闰时，因用力过猛，枪刺进松树中拔不出来，被厉天闰趁机一枪刺中腹部，倒在血泊之中。

董平见张清遇险，心急如焚，回身去救。可他万万没想到，张韬会从背后偷袭。张韬手起刀落，董平躲避不及，被拦腰砍成两段，一代英雄就此陨落 。

董平的结局，看似是战场上的意外，实则与他的性格和之前的行为有着千丝万缕的联系。他的莽撞冲动，让他在受伤后仍不顾危险地出战，最终丢了性命。而他之前求亲不成背叛东平府、杀害程太守全家的行为，也让他在江湖中失去了人心。在征讨方腊的过程中，他的这些过往，或许也影响了他在战场上的运势。正所谓 “性格决定命运”，董平的悲剧结局，正是他性格和行为的必然结果。

董平的一生，充满了传奇色彩，也引发了后人无尽的争议。他究竟是英雄，还是莽夫？这是一个值得深入探讨的问题。

从武艺上来说，董平无疑是顶尖的存在。他善使双枪，出神入化，有万夫不当之勇。与徐宁的那场大战，五十余回合不分胜负，充分展现了他高超的武艺。在战场上，他冲锋陷阵，如入无人之境，无论是对抗官军还是征讨四方，他都立下了赫赫战功 。他的勇猛和战斗力，在梁山好汉中也是名列前茅的，这一点毋庸置疑，也让他成为了梁山马军五虎将之一。

然而，仅仅凭借武艺高强，并不能完全定义一个英雄。在道德和人品方面，董平却存在着严重的缺陷。他求娶程太守女儿不成，便怀恨在心，归降梁山后，不仅杀了程太守全家，还强占其女儿，这种行为实在是令人不齿。在那个讲究忠义和道德的时代，他的这种做法违背了基本的伦理道德和江湖道义，也让他失去了众人的尊重 。明代进步思想家李贽就曾怒斥他：“最可恨者董平那厮，只因一个女子，便来卖国负人，国家有如是人，真当寝皮食肉 。”

在性格方面，董平的莽撞冲动也给他带来了不少麻烦。他在战场上常常不顾后果地冲锋陷阵，虽然这种勇猛无畏的精神在一定程度上能够鼓舞士气，但也容易让他陷入危险之中。在独松关之战中，他不听劝阻，执意出战，最终导致自己和张清双双战死，这就是他莽撞冲动性格的恶果。

金圣叹评价董平是中上人物，称其 “真英雄，真风流，温太真不足齿也”。他看到了董平武艺高强和风流倜傥的一面，但对于董平的道德瑕疵，却似乎选择了忽视。而李贽的评价则更加直接和严厉，他毫不留情地批判了董平的卖国负人行为 。

董平是一个复杂的人物，他既有着卓越的武艺和英勇的战斗精神，又有着严重的道德缺陷和莽撞冲动的性格。他的故事，让我们看到了人性的多面性，也让我们思考在评价一个人物时，不能仅仅从单一的角度出发，而应该全面、客观地去分析。他在《水浒传》中的意义，不仅仅是一个勇猛的武将，更是一个引发我们对人性、道德和英雄定义进行思考的典型人物 。